Тема: Несахароподібні полісахариди.

План

1. Крохмаль: склад крохмального зерна (амілоза і амілопектин, їх будова і властивості).

2. Гідроліз крохмалю. Продукти гідролізу (декстрини, мальтоза, глюкоза) і їх практичне використання.

3. Клейстеризація крохмалю, її практичне значення.

4. Патока, її склад і застосування.

5. Глікоген. Склад, властивості, роль в дозріванні м'яса.

6. Інсулін. Склад, властивості, розповсюдження в природі.

7. Целюлоза (клітковина). Особливості будови. Фізичні властивості. Гідроліз целюлози. Промислове застосування продуктів гідролізу (амілоїд, глюкоза).

8. Геміцелюлоза. Склад, властивості, розповсюдження в природі.

9. Пектинові речовини. Протопектин. Пектин. Принцип будови. Розповсюдження в природі. Хімізм процесу переходу протопектину в пектин. Застосування пектинових речовин в харчовій промисловості.

 

Література:

1. Черних В.П., Грищенко В. М., Єлисєва Л.І. Органічна хімія: підручник для студентів вищих навчальних закладів I – II рівнів акредитації. К.: Либідь, 2004 – с. 207 – 210.

2. Гурецька В.Л. Органічна хімія. М.: Вища школа, 1999 – с. 196 – 207.

 

Питання 1. Крохмаль: склад крохмального зерна (амілоза і амілопектин, їх будова і властивості).

Всі несахароподібні полісахариди є природними полімерами - високомолекулярні сполуки, що складаються із великого числа залишків молекул моносахаридів (від 100 до декількох тисяч). Найбільш розповсюджені в природі полісахариди - крохмаль, клітковина (целюлоза), глікоген, інулін, пектинові речовини.

Крохмаль (С₆Н₁₀О₅)п - самий розповсюджений вуглевод рослин. Він утворюється в листках в результаті фотосинтезу і відкладається в коріннях, клубнях; в сіменах - у вигляді зерен.

Вміст крохмалю в деяких харчових культурах в % слідуючий: в рисі (зерно) - 62-68%, в кукурудзі 65-75%, в пшениці 57-75%, в картоплі 12-24%.

Будова. Крохмаль складається із двох фракцій - амілози і амілопектину. Амілоза і амілопектин відрізняються по будові, молекулярній масі і деяким властивостям.

 

А) ООООООООО ООООООООО

 

амілоза амілопектин

 

Амілоза - внутрішня частина зерна крохмалю.

Амілопектин - оболонка зерна крохмалю.

Властивості. Крохмаль - білий аморфний порошок. В воді не розчиняється, але в гарячій воді набухає, утворюючи колоїдний розчин (крохмальний клейстер). Клейстер утворюється за рахунок амілопектин: слабкі гіллясті ланцюги амілопектин розриваються, і він набухає. Амілоза не утворює клейстеру, в воді розчиняється, але ці розчини не стійкі і при стоянні частина амілози осідає.

Питання 2. Гідроліз крохмалю. Продукти гідролізу (декстрини, мальтоза, глюкоза) і їх практичне використання.

Гідроліз крохмалю має велике практичне і біологічне значення. В харчовій промисловості на основі кислотного гідролізу крохмалю отримують патоку. В кулінарії ми зустрічаємось як з кислотним гідролізом крохмалю (варка киселів із кислих фруктів, запікання яблук), так і з ферментативними (випікання хліба, варка картоплі). В організмі людини гідроліз крохмалю починається в ротовій порожнині під дією ферменту слини птиамина, закінчується в кишечнику під дією ферментів амілази, декстринази і мальтози.

Декстринізація крохмалю - процес зміни крохмалю при нагріванні 190°С. При цьому відбувається частковий гідроліз крохмалю з утворенням декстринів, які легше засвоюються організмом. Декстрини розчиняються в воді, солодкі на смак. Процес декстринізації наряду з меланоідоутворенням відбувається при випіканні хліба (забарвлена кірка). На цій властивості основним в кулінарії прийом: об жарка кріпи і муки в олії (пасерування).

Декстрини з водою дають клеєвидні розчини.

Питання 3. Клейстеризація крохмалю, її практичне значення.

Клейстеризація крохмалю ґрунтується на набуханні зерен крохмалю. Розрізняють два види клейстиризації: обмежене набухання і необмежене, пов'язане із повним руйнуванням молекули крохмалю і утворенням колоїдного розчину - крохмального клейстеру.

Здібність крохмалю до набухання широко використовуються в хлібопеченні, в харчовій промисловості (киселі, заварний крем).

Застосування. Крохмаль - одна із важливіших поживних речовин. Крохмаль картоплі, крупи, хліба в значній мірі покривають потребу людини у вуглеводах. Очищений крохмаль використовують в кондитерському виробництві, в виробництві харчових концентратів, штучних круп, в кулінарії, при виробництві варених ковбас, що придає їм сочність. Крохмаль переробляють в патоку.

Питання 4. Патока, її склад і застосування.

Патока - густа сироподібна маса, отримується при гідролізі крохмалю розбавленими кислотами. Вона представляє собою суміш декстринів, мальтози і частково глюкози. Патока застосовується для виробництва джемів, варення, мармеладів. Цукерок. Патока понижує в'язкість сиропів, запобігає кристалізації сахарози, тобто є антикристалізатором.

Із крохмалю отримують спирти, молочну, лимонну кислоти, вітаміни, антибіотики, декстринований і канцелярський клей.

Питання 5. Глікоген. Склад, властивості, роль в дозріванні м'яса.

Глікоген або тваринний крохмаль (С₆Н₁₀О₅)n.

Глікоген складається із залишків молекул глюкози. Число залишків глюкози в глікогені більше, ніж крохмалю.

Утворюється глікоген із глюкози в печінці тваринного організму. Цей білий аморфний порошок, розчинний у воді і легко набухає. Глікоген здібний сполучатися із білками, з йодом розчини глікогену забарвлюються в важко-червоний колір. В організмі глікоген розщепляється під впливом ферментів до глюкози і молочної кислоти. Глікоген - запасна речовина в тваринних організмах.

Глікоген відіграє важливу роль при дозріванні м'яса.

Дозрівання - це комплекс складних ферментів активних і біохімічних процесів. Після забиття тварини глікоген підлягає розпаду. Більша частина глікогену розщеплюється через ряд проміжних продуктів до молочної кислоти:

 

(С₆Н₁₀О₅)n + nН₂0 2nСН₃ - СНОН - СООН

глікоген молочна кислота

 

глікоген, що залишився розпадається до глюкози:

(С₆Н₁₀О₅)n + nН₂O nС₆Н₁₂O₆

глікоген глюкоза

В результаті накопичення молочної кислоти м'язові тканини розм'якшуються, набувають ніжну консистенцію. Крім цього, в процесі розщеплення глікогену, накопичуються екстрактивні речовини, які обумовлюють специфічний аромат і смак, характерний для доброякісного м'яса.

 

Питання 6. Інсулін. Склад, властивості, розповсюдження в природі.

Інулін побудований із залишків Д-фруктози. Міститься в коренях георгін, цикорію, земляної груші (топінамбур), є запасним полісахаридам рослин.

Представляє собою білий порошок, погано розчинний в холодній воді і добре - в гарячій. Розчин інуліну йодом не забарвлюється. Інулін легко засвоюється людиною і тваринами, при гідролізі утворює фруктозу.

Питання 7. Целюлоза (клітковина). Особливості будови. Фізичні властивості. Гідроліз целюлози. Промислове застосування продуктів гідролізу (амілоїд, глюкоза).

Клітковина або целюлоза (С₆Н₁₀О₅)n - опорна тканина стінок всіх рослинних клітин. Зустрічається разом з пектиновими речовинами. Деревина на 50-70% складається із клітковини; волокна льону, коноплі, бавовни також на 90-95% утворені клітковиною, фільтрувальний папір - чисті зразки клітковини. Чиста клітковина - біла речовина, без смаку і запаху, має волокнисту будову. По складу представляє довгі ланцюги, утворені залишками β-глюкози, зв'язаних глікозидним зв'язком, з величезною молекулярною вагою (300000- 500000). В молекулі клітковини кожний ланцюг С₆Н₁₀O₅ міститься три гідроксильних групи:

 

n

 

Клітковина має велику механічну і хімічну стійкість; вона не розчинна у воді, спирті, ефірі, кислотах. Розчиняється в реактиві Швейцара. Целюлоза добре горить, утворюючи СО₂ і Н₂O. При термічній обробці без доступу повітря отримують деревне вугілля, воду і ряд органічних сполук, наприклад метанол, ацетон, оцтову кислоту. При нагріванні з концентрованими кислотами H₂SO₄ і НСl клітковина підлягає гідролізу:

 

(С₆Н₁₀О₅)n + хН₂0 (С₆Н₁₀О₅)n С₆Н₁₂O₆

амілоїд глюкоза

 

Гідроліз відбувається поступово. При нетривалій дії концентрованої Н₂SO₄ клітковина переходить в амілоїд, який синіє від йоду. Амілоїд використовують в техніці для приготування пергаментного паперу.

Питання 8. Геміцелюлоза. Склад, властивості, розповсюдження в природі.

При тривалій дії мінеральних кислот клітковина переходить в гідроцелюлозу - крихка речовина, легко перетворюється в порошок.

Гідроцелюлоза - суміш целюлози і продуктів її гідролізу. При взаємодії нітратної кислоти з клітковиною в присутності Н₂SO₄ утворюється нітроклітчатка.

В залежності від ступеня нітрування отримують суміш різних естерів, котра називається піроксиліном (N-13-13,6%). Використовують, як вибухову речовину. Естери оцтової кислоти і целюлози називаються ацетилцелюлозою.

[C₆H₇O₂ (OCO – CH₃)₃]_n - триацетилцелюлоза

[C₆H₇O₂ (OCO – CH₃)₃ОН]_n - діацетилцелюлоза

Ацетилцелюлоза важко загоряється. Вона використовується для отримання ацетатного шовку, пластмас, безосколочного скла, лаків, негорючої кіноплівки.

Геміцелюлози - вуглеводи, близькі до клітковини. Вони складаються із гексозанів (С₆Н₁₀О₅)n і пентозанів (С₆Н₈O₄)n. Як і клітковина, в воді не розчиняється, але на відміну від клітковини розчиняються в лугах і легко гідролізуються з утворенням гексоз (глюкоза, галактоза, фруктоза) і пентод (ксілоза, арабікоза). Організмом геміцелюлоза, як і клітковина, не засвоюється.

Лігнін - важлива інкрустуючи речовина клітковини, падаюча її твердість, часто супутня геміцелюлозі і клітковині в складі клітинних стінок плодів, овочів і фруктів.

Питання 9. Пектинові речовини. Протопектин. Пектин. Принцип будови. Розповсюдження в природі. Хімізм процесу переходу протопектину в пектин. Застосування пектинових речовин в харчовій промисловості.

Пектинові речовини, або рослинні слизі, містяться в соках рослин і їх плодів (яблуні, груші, айви, смородини, аґрусу і інших) і в деяких коренеплодах (буряку, моркві). Пектинові речовини являються високомолекулярними полісахаридами, які утворюють сполуки з білками. Пектинові речовини - складні вуглеводи, які складаються із полігалактуронових кислот. Це аморфні порошки, котрі в присутності органічних кислот і сахарози утворюють драглі. Які використовують в харчовій промисловості для виготовлення мармеладу, джему.

Полігалактуронова кислота і її кальцієві солі в воді нерозчинні. Найбільш важливими її похідними є пектини і протопектини.

Пектини - метилові естери полігалактуранової кислоти. Протопектин представляє собою складну високомолекулярну сполуку, в якій молекули полугалактуронових ланцюгів, частково естерифіціровані метиловим спиртом, сполучені між собою різними поперечними зв'язками. Ці зв'язки відіграють основну роль у властивостях протопектина.

Так, як протопектин знаходиться в клітинних стінках і відіграє опорну роль, то по мірі дозрівання овочів і фруктів або при їх термічній обробці, поперечні зв'язки в молекулі протопектина. розриваються і він переходить в більш простий, легко засвоюємий вуглевод - пектин. Пектин утворюється із протопектина при його гідролізі.

 

Контрольні питання

1. Які вуглеводи відносять до несахароподібних полісахарідів?

2. Із яких полісахаридів складається крохмаль?

3. Які речовини утворюються при гідролізі крохмалю: а) кислотному; б) ферментантивному?

4. Які ферменти визивають гідроліз крохмалю? Для яких цілей його використовують?

5. Яким найпростішим способом можна виявити крохмаль?

6. В виробництві який харчових продуктів використовують крохмаль?

7. Де зустрічається глікоген? Яка роль глікогену в дозріванні м’яса?

8. Де зустрічається інулін? Який моносахариди отримують при його гідролізі?

9. Які види пектинових речовин ви знаєте?

10. В яких природних продуктах містяться пектинові речовини?

11. Які властивості пектинових речовин використовують в виробництві кондитерських виробів і морозива?

 

 

Самостійна робота №12