Агрегатное состояния альдегидов




ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Агрегатное состояния альдегидов



Простейший альдегид – формальдегид (метаналь) при нормальных условиях является газом. Его tкип = - 19ОС. Замерзает формальдегид при tпл = - 118ОС. С ростом длины углеродной цепи происходит монотонное увеличение температур кипения и плавления. Представление об этих величинах можно получить из данных таблицы 1.

 

Таблица 1.

Зависимость температур кипения и плавления альдегидов от длины углеродной цепи

 

Альдегид Его тривиальное, рациональное название и название по номенклатуре ИЮПАК tкип ОС tпл ОС
муравьиный альдегид, формальдегид и метаналь -19 -118
уксусный альдегид, ацетальдегид и этаналь +20,2 -123,5
пропионовый альдегид, метилуксусный альдегид и пропаналь 48,8 -102
масляный альдегид, этилуксусный альдегид и бутаналь 75,15 -99
валериановый альдегид, пропилуксусный альдегид и пентаналь -91
капроновый альдегид, бутилуксусный альдегид и гексаналь
энантовый альдегид, амилуксусный альдегид и гептаналь -43
пальмитиновый альдегид, пентадецилуксусный альдегид и гексадеканаль +34
стеариновый альдегид, гексадецилуксусный и октадеканаль +63,5

 

Как и в случае других классов органических соединений разветвленные изомеры всегда кипят при более низких температурах, чем линейные с тем же числом атомов углерода. Так, например изомасляный альдегид ( 2-метилпропаналь) имеет

tкип = 63,5ОС, т.е. примерно на 12О ниже, чем у масляного альдегида (~75,2ОС). Пивалевый альдегид (2,2 – диметилпропаналь, триметилукусный альдегид) имеет tкип = 75ОС,

 

2-метилпропаналь 2,2 – диметилпропаналь

т.е. на 28О ниже, чем у валерианового альдегида (103ОС). Плавятся эти альдегиды, наоборот, выше, чем их линейные изомеры: tпл (изомасляного альдегида) = -65,9ОС, а у пивалевого tпл = +3ОС (у валерианового альдегида tпл = -91ОС). Ароматические альдегиды при н.у. могут быть или жидкостями, или твёрдыми веществами. Так, например, бензальдегид имеет tпл = - 26 ОС, а tкип = 179,2ОС

 

Растворимость альдегидов и их применение

Простейший альдегид – формальдегид при н.у, является газом и, как всякий газ, ограниченно растворяется в воде и других жидкостях. Однако растворимость его в воде весьма высокая. Даже при комнатной температуре можно получить растворы, массовая доля метаналя в которых достигает 40 %. Такой раствор называется формалином и применяется в медицине для консервации тканей, органов и трупов. Водно – спиртовый раствор формальдегида выпускается как фармацевтический препарат «Формидрон», используемый как дезодорант и противогрибковое средство.

Ближайший гомолог формальдегида – ацетальдегид – жидкость при н.у. и комнатной температуре смешивается с водой, низшими спиртами и низшими кетонами, диэтиловым эфиром, ТГФ, ДМФА, ДМАА, ДМСО во всех отношениях. С увеличением длины углеродной цепи растворимость в воде резко уменьшается, а в органических растворителях остается хорошей.

Альдегиды с разветвленной цепью растворяются в воде лучше, чем их линейные изомеры. Например, растворимость изомасляного альдегида на 7 г/100 г H2O , больше чем растворимость масляного альдегида. Общее представление о растворимости альдегидов можно получить по таблице 2.

 

 

Таблица 2

Зависимость растворимости альдегидов от длины их углеродной цепи и строения

 

Альдегид Растворимость г/100 г Н2О
в воде в этаноле в диэтиловом эфире В других растворителях
Метаналь > 66, 7 л. р. у. р. у.р. в бензоле и CHCl3 л.р. в ДМФА, ДМАА, ДМСО
Этаналь ∞ с ДМФА, ДМАА, ДМСО, диоксаном, ТГФ
Пропаналь 20, 05 -
Бутаналь 3, 99 р. в бензоле
Пентаналь т.р. л.р. л.р. -
Гексаналь т.р. р р -
Гептаналь т.р. р - -
2-метилпропаналь -
2, 2-диметил пропаналь (пивалевый альдегид) т.р. р р -
3-метилбутаналь т.р. р р -

 

Запах альдегидов

Формальдегид имеет резкий раздражающий запах. Ацетальдлегид также имеет резкий удушливый запах. Запах пропионового альдегида не называют уже резким и удушливым, а говорят обычно о его специфичности и характерности. Масляный альдегид имеет слабый характерный запах, а валериановый уже содержится в эвкалиптовом, гвоздичном и ряде других эфирных масел и вносит свой вклад в их приятный запах.

Представление о запахе многих других альдегидов дает таблица № 3

 

Применение альдегидов

Формальдегид применяется в производстве фенолформальдегидных смол, на основе которых производят такие важные материалы как текстолит, стеклотекстолит, фаолит, бакелит, футеровочные плитки АТМ. Он же применяется для синтеза уротропина , меламино- и мочевино-формальдегидных смол, взрывчатого вещества – гексогена, как дубящее, антисептическое и дезодорирующее средство.

37 – 50 % раствор формальдегида в воде, называемый формалином, применяют как жидкость для сохранения анатомических препаратов, для дубления кожи, как средство для удобной транспортировки и хранения формальдегида.

Ацетальдегид применяется для получения уксусной кислоты, её ангидрида и хлорангидрида, надуксусной кислоты, хлораля и как одно из исходных веществ в синтезе многих органических соединений, таких как сложные эфиры, спирты, гетероциклы.

 

Упомянутый выше хлораль, являющийся трихлорпроизводным ацетальдегида, существует в виде гидратной формы – хлоральгидрата:

 

 

 

 

Применяется как успокаивающее, снотворное и анальгезирующее средство. В больших дозах, близких к токсическим, оказывает наркотическое действие.

 

Пропионовый альдегид применяется в синтезах пропанола-1 и пропионовой кислоты.

 

Альдегиды с большим числом атомов углерода, чаще всего применяются в качестве компонентов парфюмерных композиций (далее ПК), пищевых эссенций (далее ПЭ), фармацевтических препаратов. Представление об этом, а также о нахождении альдегидов в природе, их запахе и токсичности, можно получить из материалов таблицы № 3

 


Нахождение в природе, запах, применение и токсичность альдегидов Таблица №3





Последнее изменение этой страницы: 2016-06-06; Нарушение авторского права страницы

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.215.185.97 (0.008 с.)