Химико-биологического направления

 

Преподаватель:

канд. хим. наук

Кетлинский

Владимир

Александрович

 

Санкт-Петербург

- 2009-

 

Альдегиды и кетоны

Альдегиды - органические соединения, имеющие в своей структуре функциональную группу, называемую альдегидной или формильной, соединённую с углеводородным радикалом. Этот радикал может быть предельным, непредельным и ароматическим:

альдегидная (формильная) пропаналь – предельный

функциональная группа альдегид

пропеналь и пропиналь - бензальдегид –

непредельные альдегиды ароматический альдегид

 

Изомерия и номенклатура альдегидов

Любой альдегид можно назвать по номенклатуре ИЮПАК. Для этого в структурной формуле альдегида выбирается самая длинная цепь из атомов углерода, начинающаяся с атома углерода, входящего в функциональную группу, которому присваивается номер – 1. Далее называются радикалы, начиная с простейших, с указанием цифрами места их положения в главной цепи. Затем прибавляется название алкана, соответствующего главной цепи и слитно окончание «аль».

Многие разветвлённые альдегиды удобно называть по старой рациональной номенклатуре. За основу берётся, как правило, тривиальное (то есть исторически сложившееся) название этаналя – уксусный альдегид. Если один, два или все три атома водорода в метильной группе этаналя замещены на углеводородные радикалы, то сначала называются они слитно в порядке усложнения, а затем добавляется «уксусный альдегид» так же слитно. Если радикалы разветвлённые и сложнее трет -амила, то простое название без цифр не получается и эта номенклатура не применяется.

Многие неразветвлённые альдегиды и некоторые разветвлённые имеют тривиальные названия, которые сохраняются благодаря простоте написания их названий. В таблице № 1 приведены примеры названий ряда альдегидов по различным номенклатурам.

 

 

Номенклатура альдегидов Таблица № 1

Формула	Название по ИЮПАК	Рациональное название	Тривиальное название
	Метаналь	--	Муравьиный альдегид,   формальдегид
	Этаналь	--	Уксусный альдегид
	Пропаналь	Метилуксусный альдегид	Пропионовый альдегид
	Бутаналь	Этилуксусный альдегид	Масляный альдегид
	2-метилпропаналь	Диметилуксусный альдегид	Изомасляный альдегид
	Пентаналь	Пропилуксусный альдегид	Валериановый альдегид
	2-метилбутаналь	Метилэтилуксусный альдегид	--
	3-метилбутаналь	Изопропилуксусный альдегид	Изоамиловый альдегид
	2,2-диметил- пропаналь	Триметилуксусный альдегид	Пивалевый альдегид
	Гексаналь	Бутилуксусный альдегид	Капроновый альденгид
	Гептаналь	Амилуксусный альдегид	Энантовый альдегид
	Октаналь	Гексилуксусный альдегид	Каприловый альденгид
	Нонаналь	Гептилуксусный альдегид	Пеларгоновый альдегид
	Деканаль	Октилуксусный альдегид	Каприновый альденгид

 

Приведём также пример альдегида сложного строения, который ещё можно назвать по рациональной номенклатуре, не вводя в название цифр (альдегид I), и пример альдегида, который следует называть только по номенклатуре ИЮПАК (альдегид II):

 

 

альдегид I альдегид II

 

 

Альдегид I по рациональной номенклатуре называется – трет -бутилизоамил- трет -амилуксусный альдегид. По ИЮПАК – 5-метил-2-бутил-2- трет -амилгексаналь. Так как в альдегиде II радикал слева от формильной группы сложен и не имеет узаконенного названия, то альдегид можно назвать только по номенклатуре ИЮПАК – 5,6-диметил-2-бутил-2- трет -амилгептаналь.

 

 

Электронное и пространственное строение альдегидов на примере этаналя

Оси X,Y,P,Q и W лежат в плоскости α. Оси Z_C и Z_O перпендикулярны этой плоскости. Атомы водорода метильной группы свободно вращаются вокругоси Х (оси связи С – С). Неподелённые пары электронов атома кислорода находятся на sp²-орбиталях, оси которых Р и W лежат в плоскости α под углом 120^О друг к другу и к оси Y.