Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Препараты алифатических аминокислот.
Аминокислоты – соединения природного происхождения, являются строительным материалом для конструкции природных белков и пептидов. Характерная особенность – наличие амино- и карбоксилоной групп. Природные аминокислоты – бесцветные, белые и желтоватого оттенка кристаллические субстанции, хорошо растворимые в воде, хуже в органических растворителях. Некоторые имеют запах. Источники: 1. Природные объекты – мясо, молоко, кожа. Получают гидролизом. 2. Синтетические – более 70% всех получаемых аминокислот. Синтезируют на основе галогенкарбоновых кислот или амномалонового эфира. Строение: Тесно связано с физическими свойствами ассиметрического атома углерода (оптическая активность). 1. -COOH, -NH2 придают свойства амфотерности. АК взаимодействуют и с кислотами и со щелочами, способны образовывать комплексы с медью, серой, цинком, свинцом и др. 2. COO-, NH3+ (образование цветтер-иона). 3. Мало и медленно, но растворимы в воде, лучше в горячей, нерастворимы или плохо растворимы в органических растворителях
Химические свойства: 1. На карбоксильную группу (-COOH) а) СH3-CH2-CH(NH2)-COOH + NaOH à CH3CH2CH(NH2)COONa + H2O б) образование сложных эфиров. в) СH3-CH2-CH(NH2)-COOH + CuSO4 + 2NaOH à (СH3-CH2-CH(NH2)-COO-)2Cu (водородные связи между медью и атомами азота). 2.На аминогруппу (-NH2) а) СH3-CH2-CH(NH2)-COOH + HX à [СH3-CH2-CH(NH3+)-COOH]X- б) Нингидриновая проба: реакцию можно вести в пробирке и на хроматографической бумаге и ТСХ. Окраска переходит от меловой до сине-красной. На пластинку наносят раствор анализируемой АК, хроматограмму выдерживают в бутанол, уксусной кислоте, воде. Затем высушивают на воздухе, обрабатывают 1% раствором нингидрина в ацетоне, высушивают в сушильном шкафу при 105 С, затем смотрят в УФ свете. Сине-фиолетовый цвет свидетельствует о присутствии АК. в) Образование лактамов: Образуется неустойчивая соль, легко разрушающаяся в щелочной среде.
Общие требования к чистоте: 1. Испытывается удельное вращение 2. Кислотность. 3. Посторонние АК 4. Общие примеси.
Оптическая изомерия: Оптическое вращение – способность вещества вращать плоскость поляризации при прохождении через него поляризованного луча. В зависимости от природы оптически активного вещества, вращение плоскости поляризации может иметь разные направления и величины. Если вращение по часовой стрелке (+), то вещество правовращающее.
Угол вращения a – величина отклонения плоскости поляризации от начального положения, выражается в угловых градусах и зависит от: 1. Природы оптически активного вещества. 2. Длины пути поляризованного света. 3. Длины волны света. Если это растворы, то величина a зависит также от: 1. Природы растворителя. 2. Концентрации вещества.
Удельное вращение [a]D20 – константа, определяемая расчетным путем как угол поворота плоскости поляризации монохромного света на пути длиной 1 дм в среде, содержащей оптически активного вещества 1 г/мл. Если нет специальных указаний, то измеряют при 20 градусах и длине волны, соответствующей слою поглощения Na, т.е. 589,3 нм. ; [a]=ar Используют для определения подлинности, чистоты, количественного определения.
Методы количественного определения АК. 1. Метод Кьельдаля. Точную навеску АК, смешивают с порошком K2SO4, CuSO4 (10:1). К полученой смеси прибавляют H2SO4. Проводят реакцию в колбе Кьельдаля, соединенной с холодильником и специальным приемником. При нагреве идет минерализация: CàCO2; NàNH3à(NH4)2SO4 Нагревают до полного просветления раствора, затем колбу охлаждают, прибавляют NaOH. Идет процесс нейтрализации избытка H2SO4, разрушение аммониевой соли. H2SO4 + NaOH à Na2SO4 + H2O (NH4)2SO4 + NaOH à Na2SO4 + NH3 + H2O Аммиак в специальном приемнике реагирует с борной кислотой: 2NH3 + 4H3BO3 à (NH4)2B4O7 + 5H2O Титруют HCl в присутствии м/о + м/с. Разрушается тетраборат с образованием H3BO4 + NH4Cl. 2. Алкалиметрия. RCH2-CH(NH2)-COOH + NaOH R-CH2-CH(NH2)-COONa + H2O Наличие группы -NH2 затрудняет метод, ослабляя кислотные свойства аминокислоты.
3. Формольное титрование по Беренсену. R-CH(NH2)-COOH + HCHO à RCH2-CH(N=CH2)-COOH RCH2-CH(N=CH2)-COONa + H2O
4. Неводное титрование (по -NH2 группе). Титруют в ледяной уксусной кислоте раствором HClO4 как основание (по аминогруппе). Индикатор – кристаллический фиолетовый (смотри неводное титрование).
5. Газометрический метод Ван-Слейка. При прибавлении к АК фиксированного количества NaNH2 и HCl, происходит выделение N2, который определяют газометрически (ГЖХ). По объему азота рассчитывают содержание АК.
Препараты: Acidum glutaminicum - a-аминоглутаровая кислота. Описание: белый, кристаллический порошок, со слабым запахом, хорошо растворим в горячей воде. Получение: из аминослянного эфира (ниже приведена упрощенная схема): Подлинность: 1. Удельный угол вращения a 2. Нингидриновая проба. 3. Образование медных солей в щелочной среде. 4. С резорцином. Наблюдается зеленая флюоресценция. Эта реакция специфична для глютаминовой кислоты. Количественное определение: 1. Методом Кьельдаля. 2. Нейтрализация щелочи в водной среде с бромтимоловым синим. HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH + NaOH à NaOOC-CH2-CH2-CH(NH3+)-COO- + H2O При использовании HCHO: HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH HOOC-CH(N=CH2)-CH2-CH2-COOH NaOOC-CH(N=CH2)-CH2-CH2-COONa f=1/2 Чистота: рН=3,1-3,7. Посторонние АК недопустимы (с реактивом Фелинга не должно быть зеленого и бурого окрашивания при кипячении). Прозрачность, цветность, органические примеси, сульфатная зола, тяжелые металлы, хлор, мышьяк, микробиологическая чистота, потеря в массе при высушивании не более 0,5% Применение: таблетки при заболеваниях ЦНС. Хранение: в хорошо упакованной таре, недоступно для света.
Methioninum. a-амино-g-метилтиомаслянная кислота. Описание: белый, кристаллический порошок со сладким вкусом и слабым запахом. Трудно растворим в воде, хорошо растворим в кислоте и щелочи. Получение: как у глютаминовой кислоты, но только вместо акрилонитрила, бета-метилтиоэтанол HO-CH2CH2-S-CH3 Подлинность: 1. Удельный угол вращения. 2. Нингидриновая проба 3. Реакция на серу (сплавление со щелочью) 2HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-S-CH3 + 5NaOH 30% à NaOOC-CH(NH2)CH2CH3 + Na2S + CH3SNa + NH3 Na2S + CH3SNa + H2SO4 à H2S + CH3SH + Na2SO4 H2S + Pb(CH3COO)2 à Pb2S¯ + 2CH3COOH Выпадает черный осадок. Чистота: прозрачность, цветность; хлор и сульфат допустимы. Мышьяк недопустим. Аммиак определяется по второму методу. Цианиды – специфическая недопустимая – по отсутствию эффекта в берлинской лазури. Сульфатная зола, тяжелые металлы, потеря в массе. Количественное определение: 1. Метод Кьельдаля. 2. Йодометрия в присутствии K2HPO4, KH2PO4 2HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-S-CH3 + I2 HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-S-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH + 2CH3I I2 + 2S2O32- à S4O62- +2I- ; f=1/2 3. Йодхлорметрия. HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-S-CH3 + IСl à HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-S(=O)-CH3 + HI + HCl IСl + HI à HCl + I2 I2 + 2Na2S2O3 à 2NaI + Na2S4O6 f=1/2 Конечная точка титрования определяется потенциометрически. Применение: метионин – незаменимая кислота, фактор роста, широко используется для профилактики и лечения заболеваний, связанных с нарушением обменных процессов, роста и развития.
Asparkam seu панангин Смеси K, Mg солей аспарагиновой кислоты. KOOC-CH2-CH(NH2)-COONa + Mg(OOC-CH2-CH(NH2)-COOH)2 Белый кристаллический порошок. Применяется в виде таблеток, инъекций для нормализации деятельности сердца, источник калия и магния и аминокислоты.
Aminalonum HOOC-CH2-CH2-CH2-NH2 – гаммааминомасляная кислота. Необходим для головного мозга, питательный элемент. Используется в виде таблеток для нормализации памяти, при атеросклерозе, ишемии головного мозга, при инсультах.
Phenibutam HOOC-CH2-CH(Ph)-CH2-NH2 • HCl Белый кристаллический порошок. Используется в виде таблеток для снятия тревоги, страха, применяется при астеническом синдроме, для нормализации деятельности головного мозга.
Леводопа. L-DOPA, L-ДОФА 3-(3’,4’-диоксифенил)-аланин
Используется в таблетках для лечения болезни Паркинсона.
Метилдопа seu Допегит. 2-метил-3-(3’,4’-диоксифенил)-аланин. Используют как гипотензивное средство, в таблетках.
Phenibutum Ph-CH(CH2NH2)-CH2COOH • HCl Гамма-амино-бета-фенилмасляной кислоты гидрохлорид. Успокаивающее, транквилизатор. Порошки и таблетки. Список Б. Подлинность – реакция со щелочью и формальдегидом, УФ-спектр. КО – неводное титрование, титруют с Hg(CH3COO)2
Cysteinym HS-CH2-CH(NH2)-COOH Альфаамино-бетатиопропионовая кислота. В офтальмологии при катаракте в виде глазных капель.
Glycinum NH2-CH2-COOH Аминоуксусная кислота. Таблетки, антистрессорное и стресспротектное действие, лечение и профилактика ишемического инсульта. Противоалкагольное. КО – неводное титрование. Подлинность с нингидрином.
Taufonum NH2-CH2CH2-SO3H 2-аминоэтан-сульфоновая кислота. Таблетки и 4% инъекционный раствор. Глазные капли, таблетки при сердечной недостаточности. При катаракте и трофических заболеваниях глаза. КО – формольное титрование. Фенолы. Получение: 1. Из дегтя, каменно-угольной смолы. 2. Из бензолсульфоктислоты. 3. Из солей диазония. Физические свойства: Кристаллические вещества, без цвета, но могут иметь оттенок (легко окисляются), запах. Растворимость: в воде хуже, чем в органических растворителях. Химические свойства: 1) реакции фенольного гидроксила: а. Образование солей. б. Образование сложных эфиров. в. Образование комплексных солей с тяжелыми металлами. 2) Реакции ароматического ядра: а. Галогенирование. б. Сульфирование. в. Нитрование. г. Азосочетание с солями диазония. д. р-я Либермана (образование Индофенолов). е. Нитрозирование. 3) Конденсация: а. С альдегидами (в прис. H2SO4) à ауриновый или трифенил метановый краситель. б. С CHCl3/OH- при нагревании в. С фталиевым ангидридом.
|
|||||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-04-26; просмотров: 529; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.16.81.94 (0.056 с.) |