Опыт №3.Взаимодействие этилен с раствором перманганата калия.

Опустите конец газоотводной трубки до дна в пробирку с раствором перманганата калия и пропустите через него выделяющийся газ.

Запишите наблюдения: ________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Напишите уравнение реакции и подпишите названия веществ: ______________________________________________________________________

Вывод: ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Ответьте на вопрос. Какая еще реакция является качественной на непредельные углеводороды? Напишите ее. Подпишите изменение цвета веществ в ходе реакции.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Контрольные вопросы

1. Какие углеводороды относятся к непредельным?

2. Почему для непредельных углеводородов характерны реакции присоединения?

3. Какова роль серной кислоты в реакции получения этилена?

4. Почему происходит обесцвечивание раствора перманганата калия при пропускании через него этилена?

5. Как при помощи бромной воды отличить этилен от этана?

Практическое занятие №4.

«Составление формул непредельных углеводородов».

Цель: отработка умений по составлениюструктурных формул гомологов, изомеров алкенов, алкинов и их названий по международной систематической номенклатуре.

 

Теория Алкены – непредельные углеводороды ряда этена (этилена С₂Н₄). Алкины – непредельные углеводороды ряда этина (ацетилена С₂Н₂).

Характеристика алкенов. 1. Особенности строения – одна двойная связь. 2. Общая формула - С_nH_2n. 3. Номенклатура – название соответствующего предельного углеводорода + суффикс –ен (-илен):С₂H₆ этан - С₂H₄этен С₃H₈ пропан - С₃H₆ пропен

Характеристика алкинов. 1. Особенности строения – одна тройная связь. 2. Общая формула - С_nH_{2n -2}. 3. Номенклатура – название соответствующего предельного углеводорода + суффикс –ин: С₂H₆ этан - С₂H₂ этин С₃H₈ пропан - С₃H₄ пропин

 

В соответствии с международной номенклатурой следует придерживаться следующих правил при составлении названия алкенов и алкинов.

1. В структурной формуле выбирают самую длинную цепь атомов углерода (главную цепь).

2. Атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе кратная связь – двойная или тройная.

3. В начале названия перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствуют несколько одинаковых радикалов (два, три, четыре и т.д.), то перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.

4. Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи, с заменой суффикса –ан на соответствующий –ен или –ин.

5. После чего указывают положение кратной связи (после какого атома углерода стоит кратная связь). [1]

Задание 1. (образец) Назовите вещества

4 3 2 1

СН₃ - СН- СН = СН₂ (С₅Н₁₀)

ï

СН₃

3- метилбутен -1

 

СН₃ СН₃

1 ï2 3 4 5 6 1 2 3 4ï 5

СН₃ - СН- СН = С - СН₂ - СН₃ (С₈Н₁₆) СН º С- СН₂ - С - СН₃ (С₈Н₁₄)

ï ï ï

СН₃ СН₃ СН₃

 

2,4 – диметилгексен -3 3,4,4 – триметилпентин - 1

_{7 6 5 4 3 2 1}

СН₃ - СН₂- СН - СН₂ - С º С- СН₃ (С₈Н₁₄)

ï

СН₃

5-метилгептан - 2

 

Найди, есть ли изомеры среди вышеперечисленных веществ.

Найди, есть ли гомологи среди вышеперечисленных веществ.

Ответ: 3,4,4 – триметилпентин – 1 и 5-метилгептан - 2 изомеры, т.к. имеют одинаковую молекулярную формулу С₈Н_14.

3- метилбутен -1(С₅Н₁₀) и 5-метилгептан – 2 (С₈Н₁₆) г омологи, т.к. 1) имеют двойную связь; 2) гомологическую формулуС_n H_2n; 3) суффикс –ен в названии, и отличаются друг от друга на несколько гомологических разниц –СН₂

 

Задание 2. (образец) Напишите структурную формулу 2,4-диметилпентена -1, составьте структурные формулы: а) гомолога с более длинной углеродной цепью; б) изомера. Назовите их.

Алгоритм. 1. 2,4-диметил пентен - 1– корень слова от «пентан», пишем главную цепь С-С-С-С-С.

2. Ставим после первого атома углерода = связь С=С-С-С-С.

 

3. Нумеруем главную цепь, в положении 2 и 4 ставим два радикала «метил»

1 2 3 4 5

С=С-С-С-С

ï ï

СН₃ СН₃

4. В основной (главной) цепи доставим недостающие атомы Н (в соответствии с валентностью)

1 2 3 4 5

СН₂=С-СН₂-СН-СН₃

ï ï

СН₃ СН₃

а) Запомни! Чтобы составить гомолог надо структурную исходную формулу вещества свернуть в молекулярную. Гомолог будет отличаться на одну или несколько СН₂- групп.

1 2 3 4 5

СН₂=С-СН₂-СН-СН₃ (С₇Н₁₄)

ï ï

СН₃ СН₃

Следовательно, гомолог с более длинной углеродной цепью, может иметь формулу С₈Н₁₆

СН₂=СН - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₃

Октен -1

б) изомер имеет туже формулу С₇Н₁₄, но другое строение

7 6 5 4 3 2 1

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН = СН - СН - СН₃

ï

СН₃

2-метилгептен -3

 

@ Задание. Используя образцы решений, выполни следующее задания:

 

 

1. Назовите вещества

СН₃ - С =СН - СН₃

ï

СН₃

______________________________

СН₃ СН₃

ï ï

СН₃ - СН- СН₂ - СН - С º СН СН₂ = С- СН - СН - СН₃

ï ï ï

СН₃ СН₃ СН₃

______________________________ ______________________________________

 

 

СН₃ - СН₂ - СН- СН₂ - СН - С º С - СН₃

ï ï

С₂Н₅ СН₃

___________________________________________

 

Найди, есть ли изомеры среди вышеперечисленных веществ.

Найди, есть ли гомологи среди вышеперечисленных веществ. Приведите три доказательства, что найденные вещества - гомологи.

Ответ: _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

2. Напишите структурные формулы: а) 2-метилгексена-1, б) 4 – метилпентина - 2, в) 2, 5-диметилгексина-3, г) 3–метилпентена-1, д) 2- метил- 4- этилгексена -2. Составьте структурные формулы: а) гомологов с менее длинной углеродной цепью; б) изомеров. Назовите их.

 

Структурные формулы.

а) 2-метилгексена-1 б) 4 – метилпентина - 2 в) 2, 5-диметилгексина-3

 

 

г) 3–метилпентена-1 д) 2-метил- 4-этилгексена-2

 

Гомологи с менее длинной углеродной цепью:

а) для 2-метилгексена-1 б)для 4 – метилпентина - 2 в) для 2, 5-диметилгексина-3

 

 

____________________ ______________________ ___________________

г) для 3–метилпентена-1 д) для 2-метил- 4-этилгексена-2

 

_______________________ ________________________

 

Изомеры:

а) для 2-метилгексена-1 б) 4 – метилпентина - 2 в) 2, 5-диметилгексина-3

 

____________________ ______________________ ___________________

г) для 3–метилпентена-1 д) 2-метил- 4-этилгексена-2

 

_______________________ ________________________

 

 

3. Поиграйте в «крестики-нолики». Покажите выигрышный путь, который составляют:

а) формулы, которые могут соответствовать алкинам

С2Н2	С10Н22	С7Н16
С6Н12	С4Н6	С5Н10
С5Н8	С4Н8	С3Н4

б) формулы алкинов

СН2=СН - С=СН2 ï СН3	СН3 - СН - СН3 ï СН3	СН º С- СН- СН - СН3 ï ï СН3 СН3
СН3 - С º С - СН3	СН º СН	СН3 -СН=СН - СН3
СН º С- СН3	СН2 = СН2	СН3 - СН2 - С º СН

в) формулы изомеров

СН3 - СН2- С º С - СН3	СН2=СН - С=СН2 ï СН3	СН3-СН – С ºСН ï СН3
СН º С- СН3	СН3 - С º С- СН2 - СН3	СН º СН
СНºС - СН-СН3 ï СН3	СН3 - СН- С º С - СН3 ï СН3	СН3 - С º С- СН2 ï СН3

В пунктах б) и в) назовите вещества, формулы которых образуют выигрышный путь.

 

 

Лабораторное занятие №7

«Химические свойства спиртов»

Цель: проведение опытов, подтверждающих химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов.

Теория

Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильным группами. В зависимости от числа гидроксогрупп спирты делятся на:

а) одноатомные спирты, содержащие одну гидроксогруппу;

б) многоатомные спирты, содержащие две, три и более гидроксогрупп.
Представителем предельных, одноатомных спиртов является этиловый спирт (этанол) - С₂Н₅ОН.

Важнейшими представителями предельных многоатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) - СН₂ОН-СН₂ОН и глицерин (пропантриол) СН₂ОН - СНОН - СН₂ОН.

На хорошую растворимость этилового спирта и глицерина, большое влияние оказывает наличие в их молекуле высокополярной гидроксогруппы. В результате смещения электронной плотности к атому кислорода, атом водорода оказывается более свободный от электронов и менее связанным с молекулой:

R – O^d- H^d+.

За счет взаимодействия положительно заряженного водорода одной гидроксильной группы отрицательным кислородом другой гидроксильной группы, образуются водородные связи между молекулами спирта и между молекулами спирта воды:

R Н R

ï ï ï

H – O^d- … H – O^d- … H – O^d- …

­

^{водородная связь}