Витамин Е (токоферолы, витамин размножения)

 

Под общим названием витамина Е известен ряд веществ, обладающих витаминными свойствами и являющихся производными хромана. Самым активным из них является α-токоферол, выделяемцй из масла

 

пшеничных зародышей. Токоферолы в чистом виде представляют собой светло-жёлтое вязкое жидкое масло, не растворимы в воде, но растворимы в жирах и жирорастворителях. Они устойчивы к воздействию кислот, к нагреванию

(до 170°С), находясь в пищевых продуктах, стойки кулинарной обработке. Витамин Е необходим для процессов размножения. При отсутствии в пище крыс этого витамина у животных развивается

бесплодие. Наиболее богаты витамином Е масла из зародышей

пшеницы, семян яблок, шиповника, из облепихи, кукурузы, сои. Он содержится всеменах злаков, в мясе, жире, печени, в яичном желтке,

масле, молоке. Для усвоения организмом витамина Е необходимо наличие желчи в кишечном содержимом.

Витамин Е обладает противоокислительным действием: он тормозит окисление ненасыщенных жирных кислот и тем самым предохраняет от разрушения ненасыщенные липиды, входящие в состав таких важных клеточных структур, как митохондрии. Задерживая окисление ненасыщенных

жирных кислот, витамин Е уменьшает прогоркание жиров, а также окисление каротина и витамина А, находящихся вместе с ним в продуктах питания.

Витамин Е (антистерильный) по химической приро­де представляет собой

α-, β-, γ-, δ -токоферолы, суточная потребность которого в организме составляет 5 мг.

Источники: растительные масла (подсолнечное, ку­курузное и т. д.), семена злаков, капуста, мясо, сливочное масло, яичный желток.

 

Биологическая роль

Витамин Е влияет на репродуктивную функцию и обмен селена в организме, выполняет антиоксидантную роль, защищая мембраны от перекисного окисления липидов, предотвращая тем самым гемолиз эритроцитов.

Гипо- и авитаминоз Е: у детей - гемолитическая жел­туха, у взрослых - дегенеративные процессы в репро­дуктивных органах, выкидыши у беременных, жировая дегенерация печени и дистрофические изменения в ске­летных мышцах.

Реактивы: спиртовой раствор витамина Е (токоферол), азотная кислота, концентрированная; хлорное железо (III) - 1% раствор.

 

Опыт 3. Качественная реакция на витамин Е

 

Взаимодействие α-токоферола с концентрированной азотной кислотой приводит к окрашиванию реакционной смеси в красный цвет. Это обусловлено тем, что продукт окисления а-токоферол имеет хиноидную структуру. При взаимодействии с хлорным железом (III) а-токоферол окисляется до α-токоферилхинона - соединения, окра­шенного в красный цвет.

Ход работы

1. Реакция с азотной кислотой. В сухую пробирку вносят 5 капель спиртового раствора витамина Е и добав­ляют 1 мл концентрированной

 

азотной кислоты. Пробир­ку интенсивно встряхивают и наблюдают постепенное по­явление красного окрашивания.

2. Реакция с хлорным железом. В сухую пробирку вносят 0,5 мл спиртового раствора α-токоферола, затем 0,5 мл 1%-го раствора хлорного

железа (III) и тщательно перемешивают содержимое пробирки. Наблюдают появ­ление красного окрашивания.

 

Качественная реакция на витамин Е

С концентрированной азотной кислотой

 

Витамин Е окисляется при действии сильных окислителей (марганцовокислый калий, азотная кислота). Данная реакция обусловлена окислением токоферолов под влиянием

концентрированной азотной кислоты в соединения, имеющие хиноидную структуру и окрашенные в красный цвет.

 

 

Витамин К (антигеморрагический) по химической природе представляет производное нафтохинонов, суточ­ная потребность которого в организме составляет 1 мг.

 

Источники: капуста, ягоды рябины, арахисовое мас­ло, тыква, печень свиньи томаты.

 

 

Биологическая роль

Витамин К участвует в свертывании крови, являясь кофактором

γ – глутамилкарбоксилазы, которая катализи­рует превращение

глутаминовой кислоты в γ - карбоксиглутамат, необходимый для биосинтеза четырех факто­ров свертывания крови: ф - II - протромбина, ф - VII- проконвертина, ф - IХ- ф. Кристмаса и ф –Х - ф. Стюарта - Проуэра.

Гипо- и авитаминоз К приводит к снижению сверты­вании крови вследствие нарушения биосинтеза γ-карбоксиглутамата, а также к капиллярным и паренхиматоз­ным кровотечениям.

Широкое практическое применение нашел синтези­рованный в 1942 г. академиком А. В. Палладиным препа­рат «викасол» (бисульфитное соединение метилнафтохинона, растворимое в воде). Он является производным ви­тамина К3 (метилбензохинона):

 

О п ы т 4 . Качественная реакция на витамин К

В пробирку к 2 мл спиртового раствора витамина К прибавляют 2 мл 5%-го раствора диэтилдитиокарбамата и 0,5 мл 2%-го раствора гидроксида натрия в этаноле, Раствор приобретает голубое окрашивание.

 

 

Витамин F по химической природе представляет эссенциальные, полиненасыщенные ВЖК. Суточная потреб­ность витамина F в организме составляет 10—30 г.

Гипо- и авитаминоз F приводит к снижению биосин­теза эфиров холестерина, простагландинов, лейкотриенов, тромбоксанов. Следствием

этого является сухость кожи и слизистых, шелушение кожи, выпадение волос, ломкость ногтей.

Эссенциальные, полиненасыщенные ВЖК (витамин F):
С₁₇Н₃₁СООН Δ 9,12 - линолевая,

С₁₇Н₂₉СООН Δ 9,12,15 - α -линоленовая,

C₁₇H₂₉COOH Δ 6,9,12 γ -линоленовая,

С₁₉Н₃₁СООН Δ 5,8,11,14 - арахидоновая.

Витамин F участвует в регуляции обмена липидов. Особенно важно, что непредельные высшие жирные кис­лоты способствуют выведению из организма животных и человека холестерина, а это препятствует развитию ате­росклероза. Отмечено также положительное действие ви­тамина на состояние кожного и волосяного покровов. Ара­хидоновая кислота служит субстратом для биосинтеза про­стагландинов,

 

тромбоксанов, лейкотриенов в организме человека.

 

Контрольные вопросы

1. Каково химическое строение и биологическая роль витаминов A? D₃? E? К? F? Их суточная потребность в организме человека.

2. Принцип метода количественного определения ви­тамина А.

3. Принципы методов качественного обнаружения ви­таминов A, D, Е, К.

Лабораторная работа № 11