Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций

 

Многообразие органических соединений, их свойств и превращений объясняет теория химического строения (А. М. Бутлеров, 1861–1864).

Химическое строение – это определенная последовательность расположения атомов в молекуле. Строение молекулы органического соединения изображается структурной формулой (развернутой или сокращенной), в которой символы связанных атомов соединяются валентной чертой, например, для этанола С₂Н₅ОН:

развернутая структурная формула

 

 

сокращенная структурная формула

СН₃–СН₂–ОН

Часто одинарные связи вообще не указывают: СН₃СН₂ОН

По строению различают ациклические и циклические органические соединения.

Ациклические соединения характеризуются открытой цепью атомов углерода:

а) насыщенные соединения (с одинарными связями С – С)

 

 

б) ненасыщенные соединения (с кратными связями C=C и C≡C)

 

 

Ациклические соединения могут содержать как прямую цепь атомов углерода, так и разветвленную. Различают атомы углерода:

первичный, соединен с одним другим атомом углерода;

вторичный, соединен с двумя атомами углерода;

третичный, соединен с тремя атомами углерода;

четвертичный, соединен с четырьмя атомами углерода.

Прямая углеродная цепь состоит только из первичных и вторичных атомов углерода, разветвленная цепь содержит также третичные и четвертичные атомы.

Пример:

 

 

1, 2', 4', 4", 6 – первичные атомы

2 – третичный атом

3, 5 – вторичные атомы

4 – четвертичный атом

Циклические соединения имеют замкнутую в цикл цепь атомов углерода:

а) алициклические соединения (циклические соединения неароматического характера)

 

 

б) ароматические соединения (производные бензола)

 

 

Химические свойства органических соединений зависят не только от состава вещества (числа атомов элементов), но и от его химического строения. Один и тот же состав может соответствовать нескольким органическим соединениям с разным строением и, соответственно, разными свойствами; это явление называется изомерией:

 

 

Такие вещества называют структурными изомерами или изомерами строения.

Органические соединения образованы главным образом ковалентными связями. Если ковалентная связь полярна, электронная плотность оказывается смещенной в сторону более электроотрицательного атома. Вследствие этого на атомах появляются частичные заряды – положительный (δ+) и отрицательный (‑δ):

 

 

Химические реакции, типичные для органических соединений, можно классифицировать по различным признакам:

1) по типу химического превращения:

– реакции замещения, сопровождающиеся образованием новых ковалентных связей при замещении одного атома (или группы атомов) на другие атомы или группы атомов:

 

 

– реакции присоединения (синтез), сопровождающиеся образованием новых о‑связей за счет разрыва π‑связи:

 

 

– реакции разложения, сопровождающиеся образованием новых, более простых по составу молекул:

 

 

2) по способу разрыва связи:

– реакции с образованием радикалов, сопровождающиеся симметричным разрывом связи между атомами элементов с одинаковой электроотрицательностью (гемолитический разрыв):

 

 

– реакции с образованием ионов, сопровождающиеся несимметричным разрывом связи (гетеролитический разрыв):

 

 

Все органические соединения делятся на классы. Принадлежность соединения к тому или иному классу определяется наличием в его составе функциональных групп – групп атомов, обусловливающих характерные химические свойства данного класса соединений. К функциональным группам принадлежат:

 

 

Углеводороды не имеют функциональных групп.

Группа атомов органического соединения, которая во многих реакциях может переходить в молекулу продукта не изменяясь, называется радикалом и обозначается R, например метильный радикал – СН₃.

Углеводороды (состоят только из атомов С и Н) и их производные образуют гомологические ряды, члены которых имеют сходные строение и свойства; они отличаются друг от друга на одну или несколько групп СН₂ (гомологическая разность).

Классификация органических соединений представлена в табл. 8.

 

 

 

Подробные сведения о номенклатуре органических соединений см. в разд. 9–11.

 

Примеры заданий частей А, В

 

1. В углеводороде со структурной формулой

 

 

1) число первичных атомов С меньше числа вторичных

2) число вторичных атомов С больше числа третичных

3) число первичных атомов С равно числу третичных

4) число вторичных атомов С равно числу третичных

 

2. Правильная структурная формула углеводорода – это

1)

2)

3)

4)

 

3. Название углеводорода с цепью атомов углерода – это

 

 

1) 2,3,5‑триметилгексан

2) 2,3,4‑триметилгексан

3) 2,5‑диметилгептан

4) 3,4‑диметилпептан

 

4–7. Класс органических соединений с названием

4. спирты

5. фенолы

6. альдегиды

7. карбоновые кислоты отвечает функциональной группе

1) – С(О)–

2) – СООН

3) – С(Н)O

4) – ОН

 

8–10. Молекулы класса соединений с названием

8. простые эфиры

9. сложные эфиры

10. белки

содержат функциональную группу

1) С – О–С

2) С – С(О) – О – С

3) C – OH

4) С(О) – N(H) – С

 

11. Функциональные группы углеводов – в наборах

1) СООН, ОН

2) ОН, СО

3) С(Н)O, OH

4) СО, С(Н)O

 

12–15. Органическое соединение с формулой

12. C₂H₅NH₂

13. c₂h₅no₂

14. NH₂CH₂C00H

15. (C₂H₅)₃N относится к классу

1) аминокислот

2) аминов

3) нитросоединений

4) белков

 

16–19. Органическое соединение с формулой

16. СН₃–О – С₂Н₅

17. С₂Н₅–С(Н)O

18. СН₃–С(О) – О – С₂Н₅

19. С₆Н₅–СН₂ОН относится к классу

1) сложных эфиров

2) простых эфиров

3) альдегидов

4) спиртов

 

20. Этан вступает в реакции

1) изомеризации

2) замещения

3) присоединения

4) дегидрирования

 

21. Для олефинов характерны реакции

1) замещения

2) полимеризации

3) присоединения

4) разложения

 

22. Бензол склонен вступать в реакции

1) нейтрализации

2) присоединения

3) полимеризации

4) изомеризации

 

23–25. Взаимодействие между реагентами

23. С₆Н₆, HNO₃

24. C₂H₄, НCl

25. C₂H₂, КMnO₄

по отношению к углеводороду называется

1) окислением

2) присоединением

3) восстановлением

4) замещением

 

26. Установите соответствие между формулой функциональной группы и классом органических соединений, который она определяет.

 

 

27. Установите соответствие между названием соединения и классом, к которому оно относится