Нахождение молекулярной формулы органического соединения

 

При выведении формул веществ, особенно в органической химии, часто используют относительную плотность газа.

Относительная плотность газа X – отношение абсолютной плотности этого (неизвестного) газа к абсолютной плотности другого (известного) газа В при одинаковых условиях:

 

 

Для 1 моль газа его абсолютная плотность равна

 

 

откуда

 

 

Если газ В задан, то

– плотность газа X по водороду Н₂ (М = 2 г/моль)

 

 

– плотность газа X по воздуху (М = 29 г/моль)

 

 

и аналогично для любого другого известного газа X.

 

Примеры решения задач

 

1. В результате сгорания кислородсодержащего органического соединения в избытке воздуха собрано 1,584 г СO₂ и O,972 мл Н₂O. Плотность пара этого соединения по воздуху равна 1,5865.

Выведите формулу соединения, если в его молекуле содержатся два одноименных радикала.

Элементы ответа.

1) Составлена схема реакции:

 

 

2) Определена масса С и Н в этом соединении:

 

 

3) Определена формула соединения C _x Н _y O _z:

 

 

при х = 1 и у = 3: М(СН₃) = 15, 46–15 = 31 г/моль на кислород – это не подходит,

при х = 2 и у = 6: 2М(СН₃) = 30, М₀ = 16, 30 + 16 = = 46 г/моль – это подходит, таким образом, искомая формула соединения С₂Н₆O, или с учетом условия (СН₃)₂O.

2. Некоторая масса неизвестного алкина с избытком хлора дает 21 г тетрахлор‑производного. Такая же масса того же алкина с избытком брома – 38,8 г тетрабром‑производного. Выведите формулу взятого алкина.

Элементы ответа.

1) Составлены уравнения реакций:

 

 

2) Составлены выражения для молярных масс производных:

 

 

и для молярной массы алкина:

 

 

3) Выведена формула алкина: по условию масса алкина одинакова в реакциях (I) и (II), следовательно

 

 

откуда n = 5 и формула алкина С₅Н₈.

 

Задания для самостоятельного решения части С

 

1. При сжигании углеводорода (плотность по воздуху равна 2) в кислороде образовалось 90 г воды. Выведите формулу углеводорода.

2. Гомолог этена массой 7 г присоединяет 2,24 л (н.у.) бромоводорода. Какова формула этого гомолога?

3. Выведите формулу некоторого углеводорода, если при сжигании в кислороде он образовал 6,6 г углекислого газа и 2,16 мл воды.

4. При полном сгорании некоторого арена в кислороде собрано 7,168 л (н.у.) углекислого газа. Выведите формулу этого углеводорода.

5. Выведите формулу одноатомного спирта, если при взаимодействии 27,6 г этого спирта с бромоводородом (в присутствии серной кислоты) получено 65,4 г бромалкана.

6. При сжигании 1,64 г органического соединения в избытке кислорода получено 1,06 г карбоната натрия, 1,12 л (н.у.) углекислого газа и 1,26 мл воды. Выведите формулу этого соединения.

7. Выведите формулу двухатомного спирта, при взаимодействии 9,3 г которого с кальцием собрано 3,36 л (н.у.) газа.

8. К 14 г смеси фенола и 0,05 моль гомолога бензола добавили бромную воду и получили 33,1 г осадка. Выведите формулу гомолога бензола.

9. После сжигания в кислороде навески соединения класса фенолов образуются 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 6,75 мл воды. Выведите формулу этого соединения (плотность по воздуху 3,793).

10. В реакции «серебряного зеркала» с участием 9,9 г альдегида выпадает 48,6 г осадка. Выведите формулу альдегида.

11. При взаимодействии 71,15 мл 30 %‑ного раствора одноосновной карбоновой кислоты (плотность раствора 1,04 г/мл) с избытком гидрокарбоната натрия выделилось 6,72 л (н.у.) газа. Выведите формулу этой кислоты.

12. При сжигании на воздухе 3,84 г соли одноосновной карбоновой кислоты получено 2,24 л (н.у.) углекислого газа, 1,8 мл воды и 2,12 г карбоната натрия. Выведите формулу этой соли.

13. Соль серебра (I) и одноосновной карбоновой кислоты обработана избытком хлора. Образовались монохлорпроизводное углеводорода, углекислый газ и осадок хлорида серебра (I). Плотность пара хлорпроизводного по воздуху равна 3,19. Выведите формулу исходной соли.

14. Одноосновная карбоновая кислота полностью прореагировала с 3,2 мл метанола (плотность 0,8 г/мл) и дала 8,16 г органического продукта. Какова формула этого продукта?

15. Выведите формулу этилового эфира одноосновной карбоновой кислоты, если при омылении 14,8 г этого эфира с помощью едкого натра получено 9,2 г этанола.

16. При сжигании 13,5 г кислородсодержащего органического соединения образовалось 19,8 г углекислого газа и 8,1 мл воды. При этом выделилось 210 кДж теплоты. Выведите формулу соединения, если тепловой эффект реакции 2800 кДж.

17. При полном сгорании 22,5 г некоторой α‑аминокислоты в кислороде собрано 13,44 л (н.у.) углекислого газа и 3,36 л (н.у.) азота. Выведите формулу кислоты.

18. После щелочного гидролиза метилового эфира природной моноаминокарбоновой кислоты получено 200 г раствора, в котором массовые доли спирта и натриевой соли аминокислоты равны соответственно 3,2 % и 11,1 %. Выведите формулу исходного эфира.

 

 

Ответы

 

 

Раздел 1

 

1. 2. 2. 2. 3. 3. 4. 3. 5. 2. 6. 3. 7. 3.

 

Раздел 2

 

1. 3. 2. 2. 3. 2. 4. 4. 5. 3. 6. 1. 7. 2. 8. 1. 9. 4. 10. 2. 11. 3. 12. 2. 13. 2. 14. А‑2, Б‑4, В‑6, Г‑3.

 

Раздел 3

 

1. 4. 2. 4. 3. 3. 4. 2. 5. 1, 4. 6. 2, 4. 7. 2. 8. 3. 9. 3. 10. 3. 11. 4. 12. 1. 13. 2.

 

Раздел 4

 

1. 1, 4. 2. 4. 3. 4. 4. 2. 5. 3. 6. 2. 7. 2. 8. 3. 9. 2. 10. 4. 11. 2. 12. 3. 13. 1. 14. 4. 15. 1. 16. 4. 17. 1. 18. 1, 4. 19. 3. 20. А‑4, Б‑2, В‑5, Г‑3. 21. А‑3, Б‑5, В‑4, Г‑1. 22. 2. 23. См. разделы 6.3, 7.3.2, 7.3.4. 24. См. разделы 4, 5.3, 6.3, 7.4.2.

 

Раздел 5

 

1. 1. 2. 2, 4. 3. 2, 4. 4. 3. 5. 1, 3. 6. 3. 7. 2. 8. 4. 9. 2.

 

Раздел 6

 

1. 3. 2. 4. 3. 2. 4. 2, 4. 5. 1, 2. 6. 3. 7. 2. 8. 3. 9. 2. 10. 4. 11. 2. 12. 3. 13. 3. 14. 4. 15. 1, 2. 16. 2. 17. 1.

 

Раздел 7

 

1. 2. 2. 4. 3. 2. 4. 1. 5. 4. 6. 4. 7. 1, 4. 8. 2. 9. 3. 10. 4. 11. 4. 12. 1. 13. 3. 14. 2. 15. 1. 16. 4. 17. 2. 18. 1. 19. 4. 20. 4. 21. 1. 22. 2.

 

Раздел 8

 

1. 2. 2. 4. 3. 3. 4. 4. 5. 4. 6. 3. 7. 2. 8. 1. 9. 2. 10. 4. 11. 2, 3. 12. 2. 13. 3. 14. 1. 15. 2. 16. 2. 17. 3. 18. 1. 19. 4. 20. 2, 4. 21. 2, 3. 22. 2. 23. 4. 24. 2. 25. 1. 26. А‑3, Б‑6, В‑4, Г‑1. 27. А‑3, Б‑5, В‑4, Г‑2.

 

Раздел 9

 

1. 3. 2. 4. 3. 2. 4. 4. 5. 2. 6. 1. 7. 4. 8. 2, 4. 9. 1. 10. 3. 11. 4. 12. 2. 13. 3. 14. 2. 15. 1, 2, 3. 16. 3. 17. 2. 18. 4. 19. 1. 20. 4, 3, 1. 21. 1. 22. 4. 23. 4. 24. А‑5, Б‑1, В‑6, Г‑3. 25. 4. 26. 1, 4. 27. 3. 28. 1. 29. 2.

 

Раздел 10

 

1. 1. 2. 4. 3. 3. 4. 2. 5. 2. 6. 1, 2, 3. 7. 1, 3, 4. 8. 3. 9. 2. 10. 1. 11. 2. 12. 3, 4. 13. 4. 14. 2. 15. 4. 16. 1. 17. 3. 18. 4. 19. 1, 3. 20. 3. 21. 2. 22. 4. 23. 4. 24. 2, 4. 25. 1, 2, 3. 26. 1, 3. 27. 1, 3. 28. 1, 2, 4. 29. 1. 30. 1, 2, 3. 31. 2. 32. 1. 33. 2, 1, 4. 34. 2, 4, 5. 35. 3, 4, 5. 36. 3.

 

Раздел 11

 

1. 2. 2. 3. 3. 2, 3, 4. 4. 3. 5. 2. 6. 3. 7. 1. 8. 4. 9. 2. 10. 3. 11. 3. 12. 4. 13. 3. 14. 3. 15. А‑5, Б‑4, В‑6, Г‑1. 16. 1, 4. 17. 2, 3. Подсказки к ответу: 18. X₁ – СН₃СН(ОН)СН₃, Х₂ – CH₃CH(ONa)CH₃, Х₃ – СН₃СН(ОН)СН₃; 19. X₁ – С₂Н₄, X₂ – С₂Н₅ОН, X₃ – СН₃СООСН₃; 20. Х₁ – C₃H₆, Х₂– С₃Н₇Br, Х₃ – С₃Н₇ОН; 21. – C₆H₅NO₂, Х₂ – C₆H₅NH₂, Х₃ – [C₆H₅NH₃]Cl, Х₄– NH₂C₆H₄NO₂.

 

Раздел 12

 

1. 2, 3. 2. 3. 3. 4. 4. 1. 5. 4. 6. 3. 7. 2, 3. 8. 1, 4. 9. 1. 10. 4. 11. 4. 12. 2.

 

Раздел 13

 

1. 4. 2. 2. 3. 3. 4. 3. 5. 2. 6. 4. 7. 1. 8. 3. 9. 4. 10. 2. 11. 3. 12. 2. 13. 1. 14. 2. 15. 3. 16. 4. 17. 4. 18. 4. 19. 3. 20. 3. 21. 3. 22. 1. 23. 4. 24. 4. 25. 2. 26. 1. 27. 3. 28. 3. 29. 2. 30. 3. 31. 1. 32. 4. 33. 2. 34. 2. 35. 3. 36. 1. 37. 3. 38. 3, 4. 39. А‑3, Б‑2, В‑4, Г‑1. 40. А‑3, Б‑1, В‑3, Г‑2. 41. А‑4, Б‑3, В‑4, Г‑1.

 

Раздел 14

 

1. 3. 2. 1. 3. 4. 4. 1. 5. 3. 6. 4. 7. А‑3, Б‑5, В‑2, Г‑1. 8. 3. 9. 1. 10. А‑4, Б‑3, В‑6, Г‑4. 11. А‑4, Б‑6, В‑2, Г‑6. 12. 2Mn(NO₃)₂ + 6HNO₃ + 5РЬO₂ = 2HMnO₄ + 5Pb(NO₃)₂ + 2H₂O. Окислитель РЬO₂, восстановитель Mn(NO₃)₂. 13. 3Zn + 3H₂SO₄ + 2HNO₃ (разб.) = 3ZnSO₄ + 2NO + 4H₂O. Окислитель HNO₃, восстановитель Zn. 14. K₂Cr₂O₇ + 8HCl + 3C₂H₅OH = 2CrCl₃ + 3CH₃C(H)O + 7H₂O + 2KCl. Окислитель K₂Cr₂O₇, восстановитель C₂H₅OH.

 

Раздел 15

15.1.

 

1. 13,9 % КCl. 2. 291 г С₂Н₅ОН. 3. 160 л НС(Н)O. 4. 14,8 % ZnSO₄. 5. 25 г CuSO₄ 5Н₂O. 6. 0,231 л НBr. 7. 468 г Н₂O. 8. 75 г раствора KNO₃. 9. 4,42 л раствора К(СН₃СОО). 10. 1,376 л Н₂O. 11. 56,7 % СН₃ОН. 12. 0,14 моль AgNO₃. 13. 74,41 л NH₃. 14. 25 % NaNO₃. 15. 39,47 г H₂SO₄ (конц.). 16. 35,6 % СН₃ОН. 17. 0,163 % НCl. 18. 499 л Н₂O. 19. 9,11 % СаCl₂. 20. 16,61 моль КОН. 21. 279,4 мл Н₂O. 22. 46,67 моль Н₂O. 23. 46,77 мл СН₃СООН (конц.). 24. 9,09 % Cl₂Н₂₂О₁₁. 25. 196,92 г NaOH. 26. 8,8 % НCl. 27.9,1 % Sr(NO₃)₂.

 

15.2.

 

1. 1. 2. 3. 3. 3. 4. 2. 5. 2. 6. 2. 7. 4. 8. 1. 9. 4. 10. 3.

 

15.3.

 

1. 4,48 л Н₂. 2. Кальций Са. 3. 3,36 л Н₂. 4. Медь Cu. 5. Железо Fe. 6. Серебро Ag. 7. 17,8 г (4,8 г Mg + 13 г Zn). 8. 6,18 л Cl₂. 9. 22,4 л HF. 10. 9,6 г S. 11. 42,83 г Bi₂S₃. 12. 240 г CsOH. 13. 16,8 л (13,44 л NO₂ + 3,36 л O₂). 14. 735 г Н₃РO₄. 15. 134,4 л (89,6 л NH₃ + 44,8 л СO₂). 16. 22,4 л Н₂. 17. 268,8 л Cl₂. 18. 21,2 моль С₂Н₅Br (продукт – С₄Н₁₀). 19. 224 мл С₂Н₂ (продукт – С₂Н₂Br₄). 20. 33,6 л Н₂. 21. 230 мл С₂Н₅ОН. 22. 224 м³ Н₂. 23. 224 л СO₂. 24. 750 мг NH₂CH₂COOH (глицин).

 

15.4.

 

1. 1. 2. 2. 3. 1. 4. 1. 5. 4. 6. 3. 7. 2. 8. 3. 9. 1. 10. 2.

 

15.5.

 

1. 8,44 г AgCl. 2. 6,72 л H₂S. 3. 11,2 л Cl₂. 4. 1,6 % NaCl. 5. 89,6 л НCl. 6. 72 % CuО. 7. 34,03 кг технического Al. 8. 13,44 л NH₃. 9. 90 % NaNO₃. 10. 8,4 % NaHCO₃. 11. 2,24 л СO₂. 12. 15,4 % Cl₇Н₃₅СООН.

 

15.6.

 

1. 756 г Na₂SO₃. 2. 121,2 г PbSO₄. 3. 8,05 % КОН. 4. 12 г. 5. 248,5 л раствора С₂Н₅ОН. 6. 32,9 % Na₂SO₃. 7. 50 г КНСO₃. 8. 9,48 % CuSO₄. 9. 2,24 л С₂Н₂. 10. 4 % NaOH. 11. 10,08 л Н₂. 12. 155,2 г С₆Н₂Br₃ОН.

 

15.7.

 

1. С₄Н₁₀. 2. С₅Н₁₀. 3. С₅Н₈. 4. C₆H₅C₂H₅. 5. C₂H₅OH. 6. Na(C₃H₇O). 7. C₂H₄(OH)₂, или CH₂(OH) – CH₂(OH). 8. C₆H₅CH₃. 9. C₆H₄(OH)₂. 10. CH₃C(H)O. 11. C₂H₅COOH. 12. Na(C₂H₅COO). 13. Ag(C₄H₉COO). 14. C₃H₇C0 °CH₃. 15. HCOOC₂H₅. 16. C₆H₁₂O₆. 17. NH₂CH₂COOH. 18. CH₃CH(NH₂)COOCH₃.

 

[1]Буквой α (альфа) обозначают степень протекания любых обратимых реакций, в том числе и степень гидролиза солей (см. 13.5)