Взаємний вплив атомів в молекулі фенолів

Феноли являють собою полярні сполуки (диполі). Бензольне кільце є негативним кінцем диполя, група - OH - позитивним. Дипольний момент направлений в сторону бензольного кільця.

 

 

 

Як відомо, гідроксильна група -OH є заступником I роду, тобто вона сприяє підвищенню електронної щільності в бензольному кільці (особливо в орто-і пара-положеннях). Це обумовлено тим, що одна з неподілених пар електронів атома кисню OH-групи вступає в пару з π-системою бензольного кільця. Зсув неподіленої пари електронів атома кисню в бік бензольного кільця призводить до збільшення полярності зв'язку OH. Таким чином, має місце взаємний вплив атомів і атомних груп у молекулі фенолу. Це взаємний вплив відображається у властивостях фенолу. [1]

По-перше, підвищується здатність до заміщення атомів водню в орто-і пара-положеннях бензольного ядра, і в результаті реакцій заміщення зазвичай утворюються тризаміщений похідні фенолу.

По-друге, збільшення полярності зв'язку OH під дією бензольного ядра і поява досить великого позитивного заряду на атомі водню призводить до того, що молекули фенолу дисоціюють у водних розчинах по кислотному типу.

Фенол є слабкою кислотою. В цьому полягає головна відмінність фенолів від спиртів, які є неелектролітами.

Добування

Промислові методи отримання

1. з кам'яновугільної смоли

2.отримання з бензолу і пропену

 

 

21 Альдегіди

Альдегідами називаються органічні сполуки, у молекулах яких міститься альдегідна функціональна група: –

Назви альдегідів за міжнародною номенклатурою утворюються від назв відповідних вуглеводнів із додаванням суфікса -аль. Тривіальні назви утворюються від назв кислот, які можуть бути одержані з цих альдегідів.

Загальна формула альдегідів:

 

 

Будова

Група атомів називається карбонільною групою, або карбонілом.

Порівняно зі спиртами у складі молекул альдегідів на два атоми Гідрогену менше. Це відбивається у назві «альдегіди», що походить від слів «алкоголь» і «дегідрування», тобто дегідрований алкоголь.

Номенклатура

Систематичні назви альдегідів будують за назвою відповідного вуглеводню і додаванням суфікса-аль. Нумерацію ланцюга починають з карбонільного атома вуглецю. Тривіальні назви виробляють від тривіальних назв тих кислот, в які альдегіди перетворюються при окисленні.

H 2 C = O метан аль мурашиний альдегід (формальдегід)

CH 3 CH = O етан аль оцтовий альдегід (ацетальдегід)

(CH 3) 2 CHCH = O 2-метил-пропан аль ізомасляний альдегід

CH 3 CH = CHCH = O Бутен-2-аль кротоновий альдегід

Ізомерія альдегідів зумовлена зміною в будові карбонового скелета, сполученого з альдегідною групою. Карбон, що входить до альдегідної групи, вважається першим. Наприклад:

 

Добування

1) Окиснення спиртів із гідроксигрупою біля першого атома Карбону:

2) Окиснення алкенів

3) Метаналь добувається каталітичним окисненням метану (каталізатори — нітроген оксиди):

3) Реакція Кучерова:

 

 

Представники гомологічного ряду альдегідів

22 Фізичні і хімічні властивості альдегідів

Фізичні властивості

Формальдегід — безбарвний газ із різким задушливим запахом. Добре розчиняється у воді. Температура кипіння . Водний 40%-й розчин формальдегіду називається формаліном.

Ацетальдегід — безбарвна легколетка рідина з різким запахом, добре розчинна у воді. Температура кипіння .

 

Хімічні реакції

1) Повне окиснення — горіння:

 

2) Часткове окиснення — купрум(II) гідроксидом до кислоти (у даному випадку — оцтової):

 

 

Це якісна реакція для визначення альдегідів.

4) Окиснення амоніачним розчином аргентум оксиду — «реакція срібного дзеркала»:

 

 

Ця реакція також є якісною для визначення альдегідів.

Реакції приєднання проходять за рахунок розриву подвійного зв’язку в альдегідній групі.

5) Приєднання водню (відновлення альдегідів до спиртів):

 

 

23 Кетони

Кетони – органічні речовини, які містять карбонільну (кето-) групу , зв’язану з двома вуглеводневими радикалами.

Будова

Карбонільна група >С = О присутня в молекулах альдегідів, що зумовлює схожість хімічних властивостей альдегідів і кетонів. Проте схожість не є повною, оскільки в молекулах альдегідів один із зв’язків карбонільною групою витрачається на з’єднання з воднем, а в молекулах кетону обидва зв’язки йдуть на з’єднання з вуглеводневими радикалами. Це позначається, зокрема, на тому, що кетони окиснюються значно важче, ніж альдегіди, і не є такими енергійними відновниками, як альдегіди.

У практичному плані найбільш важливим з кетонів є диметилкетон, або ацетон.

24 Одноосновні карбонові кислоти

Карбонові кислоти — це органічні сполуки, до складу молекул яких входить карбоксильна функціональна група:

–

 

Застосування карбонових кислот.

Мурашина кислота застосовується як протрава для фарбування шерсті, консервант фруктових соків і силосу, використовується для дезінфекції місткостей у харчовій промисловості, у хімічних синтезах.

Оцтова кислота застосовується для добування пластмас, барвників, ліків, штучних волокон, кіноплівки в хімічних синтезах. Вона використовується як приправа до їжі, для консервації овочів. Солі оцтової кислоти використовують для фарбування тканин, а також для боротьби зі шкідниками сільського господарства.