Некоторые природные ненасыщенные жирные кислоты

Число атомов углерода	Название	Строение
	Пальмитолеиновая кислота	CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
	Олеиновая кислота	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
	Линолевая кислота	CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH–(CH2)7COOH
	Линоленовая кислота	CH3CH2(CH=CHCH2)2CH=CH–(CH2)7COOH
	Арахидоновая кислота	CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3CH= CH–(CH2)3COOH

 

В тканях и клетках жирные кислоты встречаются не в свободном состоянии, а в виде сложных эфиров в составе липидов различных классов.

2. Триацилглицеролы (ТАГ). Выполняют функции резервного энергетического материала. Липиды пищи в основном представлены жирами (около 99%). ТАГ - это наиболее простые и широко распространенные липиды. Они представляют собой сложные эфиры глицерина и жирных кислот.

Рис. 2. Химическое строение глицерола и ТАГ

Три кислотных остатка в молекуле триацилглицерола могут быть как одинаковыми (тристеарилглицерол, трипальмитоилглицерол и т.д.), так и разными. ТАГ, которые состоят из насыщенных и ненасыщенных кислот, широко встречаются в природе. Например, свиной жир (сало) состоит из ТАГ олеиновой, пальмитиновой и стеариновой кислот, коровье масло - из ТАГ олеиновой, пальмитиновой и масляной кислот. Жир человека содержит до 70% олеиновой кислоты и является жидким (t_пл = 15 °С). Если в состав ТАГ входят преимущественно насыщенные жирные кислоты, то температура плавления их будет относительно высокая и при комнатной температуре они находятся в твердом состоянии. В основном это будут продукты животного происхождения, и они называются жирами. Если в состав ТАГ преимущественно входят ненасыщенные жирные кислоты, то они имеют относительно низкую температуру плавления, при комнатной температуре находятся в жидком состоянии и в основном являются продуктами растительного происхождения. ТАГ — это неполярные, гидрофобные вещества, нерастворимые в воде. Они обычно не содержатся в мембранах.

3. Воска. Сложные эфиры жирных кислот, содержащих от 14 до 36 углеродных атомов, с жирными спиртами (16-22 углеродных атома) называются восками, например:

Рис. 3. Химическое строение типичного воска

4. Фосфолипиды. Липиды, которые входят в состав мембран, отличаются от ТАГ и восков тем, что наряду с жирными, гидрофобными «хвостами» содержат одну или несколько полярных, гидрофильных «голов». В этих соединениях глицерин этерифицирован по вторичной и одной из первичных гидроксильных групп жирными кислотами, а вторая первичная гидроксигруппа образует сложный эфир с фосфорной кислотой, которая, в свою очередь, связана с молекулой другого спирта. Строение основных фосфолипидов представлено ниже.

Рис. 4. Химическое строение наиболее распространенных фосфолипидов

Кроме приведенных выше отметим еще «двойной» фосфоглицерид — кардиолипин, который в больших количествах содержится в мембранах митохондрий и бактерий.

Рис. 5. Химическое строение кардиолипина (R-радикалы жирных кислот)

 

При физиологических pH остаток фосфорной кислоты во всех фосфоглицеридах заряжен отрицательно, а аминогруппы (в тех соединениях, в которых они присутствуют) — положительно. Таким образом, фосфоглицериды состоят из полярной, гидрофильной «головы» и жирного, гидрофобного «хвоста».

5. Сфинголипиды. Являются другим важным классом мембранных липидов. Сфинголипиды, так же имеют полярную голову и неполярный хвост, но не содержат глицерина. Сфинголипиды состоят из жирной кислоты, жирного аминоспирта сфингозина и полярного спирта. Различают три подкласса сфинголипидов: сфингомиелины, цереброзиды и ганглиозиды. Первые содержат в молекуле фосфор, а вторые и третьи — не содержат. Ганглиозиды имеют очень крупные головы, образованные несколькими остатками сахаров. На рисунке приведены структуры наиболее распространенных представителей сфинголипидов.

Рис. 6. Химическое строение сфингомиелина и галактоцероброзида

6. Стероиды. Наиболее распространенный представитель холестерол. Входит как структурный элемент в состав клеточных мембран, а также служит предшественником ряда других стероидов - желчных кислот, стероидных гормонов, витамина D₃.

Рис. 7. Схема химическое строение холестерола

7. Простагландины. Производные жирных кислот, содержащие пятиуглеродный цикл. Выполняют регуляторные функции.

Функции липидов:

1. Субстратно-энергетическая (обеспечивают до 50 % энергетической потребности, депо энергии).

2. Структурная (входят в состав клеточных мембран).

3. Транспортная (транспорт и всасывание жирорастворимых витаминов);

4. Электроизолирующая.

5. Эмульгирующая.

6. Механическая.

7. Теплоизоляционная.

8. Являются источником эндогенной воды (из 100 г жира, образуется 107г эндогенной воды).

Вместе с тем, нарушения липидного обмена лежат в основе патогенеза таких заболеваний и состояний как:

1. Ожирение.

2. ИБС.

3. Желчно-каменная болезнь.

4. Атеросклероз.

5. Метаболический ацидоз.

6. Рак молочной железы, рак толстого кишечника.

Суточная потребность в липидах составляет 80-100 г. Из них 20-25 г должны быть растительные липиды. Это связано с тем, что в составе растительных масел содержатся ненасыщенные полиеновые жирные кислоты (линолевая, линоленовая, арахидоновая). Эти кислоты в организме человека синтезироваться не могут и объединяются под названием витамин F. У людей, в диете которых отсутствовали незаменимые жирные кислоты, развивался чешуйчатый дерматит, и отмечалось нарушение транспорта липидов. При обычном питании у взрослых людей симптомов недостатка незаменимых жирных кислот не наблюдалось. Однако у грудных детей, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, развивался чешуйчатый дерматит. Данные нарушения проходили при назначении препаратов линолевой кислоты. Нарушения связанные с недостатком ненасыщенных жирных кислот возникают при хроническом голодании, алкоголизме, циррозе печени, полисистемной дегенерации нейронов, болезни Крона и других состояниях.

Вместе с тем, при приеме пищи с высоким содержанием ненасыщенных жирных кислот снижается уровень холесторола в плазме крови, особенно в липопротеинах низкой плотности. Данное обстоятельство рассматривается как благоприятное для профилактики ИБС.

Ненасыщенные жирные кислоты используются в качестве лекарственного препарата (линетол) для профилактики и лечения атеросклероза.

Холестерол содержится только в пищевых продуктах животного происхождения, особенно много в яичном желтке. В растительной пище нет и быть не может.