Нитрование смесью азотной и уксусной кислот

Этим методом нитруют активные арены, например, фенол, гидроксибензальдегид, салициловую кислоту, фуран, пиррол, производные нафталина, антрацен и другие.

НИТРОВАНИЕ РАЗБАВЛЕННОЙ АЗОТНОЙ КИСЛОТОЙ

Разбавленной азотной кислотой, в которой практически полностью отсутствуют ионы нитрония, можно нитровать реакционноспособные арены (фенолы и амины). Нитрование протекает по механизму " нитрозирование – окисление ".

Методы определения СТЕПЕНИ ОКИСЛЕНИЯ АТОМА УГЛЕРОДА В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ

Валентность в органических соединениях измеряется числом ковалентных химических связей, в том числе возникших и по донорно-акцепторному механизму. Во многих органических соединениях степень окисления атома углерода не совпадает с числом образуемых им связей. В соответствии с теорией химического строения органических соединений валентность углерода всегда равна IV (образует четыре связи). В то же время степень окисления углерода в метане CH4 равна –4, метаноле CH3OH — –2, в формальдегиде CH2O — 0, в муравьиной кислоте HCOOH — +2.

Определение

Степень окисления — условный заряд атома в молекуле, который получает атом в результате полной отдачи (принятия) электронов, вычисленный из предположения, что все связи имеют ионный характер.

Для определения степени окисления (СО) атомов в молекулах органических веществ существует несколько способов:

• алгебраический метод, позволяющий вычислить усредненное значение степени окисления атомов;
• графический метод;
• условный (промежуточный) метод.

Они позволяют учитывать СО каждого атома углерода в цепочке связей, используются при решении окислительно-восстановительных уравнений (ОВР).

Алгебраический метод

Этот метод наиболее применим в том случае, если все атомы углерода органического вещества по окончании реакции приобрели одинаковую степень окисления (реакции горения или полного окисления). Вычисления производятся по брутто-формулам, например, рассмотрим алгоритм определения степеней окисления атомов в молекуле метанола:

1. Формулу метанола CH3–OH «сворачиваем» и записываем в виде CH4O.

2. Проставляем степени окисления водорода и кислорода (они постоянные): CH4+O−2.

3. По разности суммарных зарядов получаем (+1)⋅4+(−2)⋅1=+2.

Поскольку в молекуле один атом углерода, следовательно, его заряд равен –2.

Графический метод

1. Изображаем полную структурную формулу вещества.

2. Стрелкой показываем смещение электрона к наиболее электроотрицательному элементу вдоль каждой связи.

3. Считаем все связи С–С неполярными.

4. Анализируем.

Сколько стрелок направлено к атому — столько отрицательных зарядов «–», сколько стрелок направлено от атома — столько положительных зарядов «+». Сумма «–» и «+» определяет степень окисления атома.

Например, в молекуле этановой (уксусной) кислоты углерод карбоксильной группы смещает от себя 3 электрона, его степень окисления +3, углерод метильного радикала притягивает к себе 3 электрона от водорода, его степень окисления — 3.