ОПЫТ 4. Сложные эфиры органических кислот. Реакция этерификации

Необходимые реактивы и оборудование

1. Водяная баня.

2. Термометр.

3. Обратные холодильники к приборам.

4. Пробирки (2шт).

5. Спирт этиловый С₂Н₅ОН.

6. Уксусная кислота СН₃СООН, ледяная.

7. Серная кислота H₂SO₄, концентрированная.

8. Хлорид натрия NaCl, насыщенный раствор.

9. Спирт изоамиловый (СН₃)₂СНСН₂СН₂ОН.

Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)

В сухой пробирке смешать 2 мл этилового спирта, 2 мл уксусной кислоты и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Минеральные кислоты (серная, соляная) служат катализаторами реакции этерификации. Механизм реакции этерификации – см. //, 1972, с. 164; 1982, с. 157. Катализатор (ионы Н⁺) увеличивает электрофилъные свойства углерода карбоксильной группы.

Пробирку закрыть пробкой с обратным холодильником. Смесь в пробирке перемешать встряхиванием и нагреть в течение 8-10 мин в водяной бане при температуре воды 65-70°С. (Реакционная смесь не должна кипеть!) Затем пробирку охладить. Для выделения из раствора этилацетата к содержимому пробирки добавить 2-3 мл насыщенного раствора хлорида натрия (выслаивание). Этилацетат всплывает в виде бесцветной жидкости с приятным запахом.

Написать уравнение реакции образования этилацетата и рассмотреть механизм реакции этерификации. В чем заключается роль минеральной кислоты? Почему при добавлении избытка минеральной кислоты сложный эфир органической кислоты не образуется?

Получение изоамилацетата (уксусноизоамилового эфира)

В сухой пробирке смешать 2 мл изоамилового спирта, 2 мл ледяной уксусной кислоты и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Пробирку соединить с обратным холодильником. Реакционную смесь нагревать в кипящей водяной бане 8-10 мин, после чего охладить и вылить в пробирку с холодной водой. Сложный эфир (изоамилацетат) всплывает. Обратите внимание на его запах. Пары изоамилацетата вызывают раздражение дыхательных путей, они могут вызвать кашель, поэтому нюхать изоамилацетат нужно осторожно.

Получение изоамилацетата (грушевой эссенции):

 

 

Многие сложные эфиры обладают приятным фруктовым запахом. Так, муравьино-амиловый эфир обладает запахом вишни, муравьино-этиловый – рома, уксусно-амиловый – бананов, масляно-этиловый – абрикосов, масляно-бутиловый – ананасов, изовалериано-этиловый – запахом яблок. Их широко применяют для приготовления фруктовых эссенций. Напишите структурные формулы всех перечисленных сложных эфиров.

 

ОПЫТ 5. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты

Свойства олеиновой кислоты

Необходимые реактивы и оборудование

1. Пробирки (2шт).

2. Олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН.

3. Бромная вода, Вг₂/Н₂О, насыщенный раствор.

4. Перманганат калия КМnО₄, 2%-ный раствор.

5. Карбонат натрия Nа₂СО₃, 10%-ный раствор.

Реакция олеиновой кислоты с бромной водой

В пробирку налить 2 мл бромной воды и внести около 0,5 г олеиновой кислоты. Смесь энергично взболтать. Что происходит? Реакция олеиновой кислоты с бромной водой:

Br

CH₃–(CH₂)₇–CH=CH–(CH₂)₇–COOH + Br₂ ® CH₃–(CH₂)₇–CH–CH–(CH₂)₇–COOH

Br

олеиновая кислота 9, 10-дибромстеариновая кислота

Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия

В пробирку поместить 1мл 2%-ного раствора КМnО₄,1 мл 10%-ного раствора Na₂СО₃ и 0,5 мл олеиновой кислоты. Смесь энергично перемешать. Отметить изменения, происходящие с реакционной смесью.

Реакция олеиновой кислоты с КМnО₄ (реакция Е.Е. Вагнера):

3CH₃–(CH₂)₇–CH=CH–(CH₂)₇–COOH + 2KMnO₄ + 4H₂O ®

® 3CH₃–(CH₂)₇ –CH–CH–(CH₂)₇–COOH + 2MnO₂ + 2KOH

OH OH

9, 10-дибромстеариновая кислота

Обесцвечивание бромной воды и реакция с водным раствором перманганата калия – качественные реакции на присутствие кратной связи в молекуле органического вещества.

Кроме олеиновой кислоты в состав жиров и масел обычно входят остатки еще двух ненасыщенных кислот – линолевой и линоленовой. Напишите формулы этих двух непредельных кислот.

 

Лабораторная работа №4. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ОПЫТ 1. Образование солей анилина

Необходимые реактивы и оборудование

1. Пробирка.

2. Анилин.

3. Гидроксид натрия NaOH, 10%-ный раствор.

4.Соляная кислота HCl, 2 н. раствор.

В пробирку прилейте 0,5 мл анилина и 3 мл воды. Взболтайте. Что наблюдаете? В пробирку добавьте соляной кислоты до полного растворения анилина в воде. К раствору добавьте 1-2 мл раствора щелочи. Что наблюдаете?

При взаимодействии анилина с кислотами образуются соли.