За напрямом 6. 051501 видавничо-поліграфічна

СПРАВА; 6.051401 – Біотехнологія; 6.040106 – Екологія, охорона навколишнього середовища та збалансоване природокористування

 ЧАСТИНА 1

 

 

Затверджено на засіданні

кафедри органічної хімії.

Протокол № 18 від 24.05.12р.

 

 

Дніпропетровськ УДХТУ 2013

Конспект лекцій з органічної хімії для студентів денної форми навчання за напрямом 6.051501 видавничо-поліграфічна справа. Частина 1/ О.В. Охтіна, Л.О. Соколова, Т.І. Гайдук, – Дніпропетровськ: ДВНЗ УДХТУ, 2013. – 76 с.

 

Укладачі: О.В. Охтіна,

Л.О. Соколова, кандидати техн. наук, доценти,

Т.І. Гайдук

 

Відповідальний за випуск О.В.Просяник д-р хім. наук

 

Навчальне видання

 

Методичні вказівки та контрольні завдання

до виконання контрольної роботи

 з органічної хімії для студентів

технологічних спеціальностей

заочної форми навчання

 

Укладачі: ОХТІНА Оксана Володимирівна

СОКОЛОВА Ліна Олександрівна

ГАЙДУК Тетяна Іванівна

 

 

Редактор Л.М. Тонкошкур

Коректор О.Л. Кремньова

 

 

 

Підписано до друку 22.02.13. Формат 60x84 1/16. Папір ксерокс. Друк різограф. Умов.-друк. арк. 3,45. Облік.-вид. арк.3,54. Тираж 100 прим. Зам. № 230.

Свідоцтво ДК № 303 від 27.12.2000.

УДХТУ, 49005, Дніпропетровськ-5, просп. Гагаріна, 8.

Видавничо-поліграфічний комплекс ІнКомЦентру

 

Органічна хімія як самостійна наука сформувалася на початку ХІХ ст. Назву “органічна ” запропоновано шведським хіміком Ї.Я.Берцеліусом у 1808 р. Вона походить від слова “організм”, оскільки в ті часи предметом вивчення органічної хімії були речовини, які утворювалися тільки у живих організмах, з участю так званої “життєвої сили” (віталістичний погляд). В наступні часи розвиток людства показав помилковість віталістичного погляду на виникнення органічних речовин, первісна назва збереглася, але суть її принципово змінилась. За принципом знаходження у всіх органічних речовинах сполук карбону німецький хімік Х.Гмелін у 1848 р. дав визначення органічної хімії, як хімії сполук карбону. Подальше більш чітке визначення органічної хімії: наука, яка вивчає вуглеводні та їх похідні.

Виділення органічної хімії у самостійну науку обумовлено низкою причин:

- в даний час відомо більше десяти мільйонів органічних речовин (неорганічних – близько 500 тисяч.);

- органічні речовини мають специфічні властивості та розрізняються реакційною здатністю;

- органічні речовини мають виключну важливість у житті людини та суспільства.

Сучасне суспільство неможливо уявити без застосування органічних речовин – мийних засобів, напівпровідників, полімерів, ліків, барвників, палива, тощо.

 

ХІМІЧНИЙ ЗВ'ЯЗОК

 

Хімічний зв'язок – сукупність сил, які діють між двома або групою атомів і зумовлюють утворення стійкої системи (молекул, складних іонів та радикалів).

 

Основні положення методу валентних зв'язків (МВЗ)

 

Рис. 1 Утворення ковалентного зв’язку між атомами водню. Потенційна енергія системи двох атомів водню як функція віддалі між ними.

1. Ковалентний зв'язок утворюється між двома електронами з протилежно напрямленими спінами. Спільна пара електронів належить обом атомам.

2. Міцність ковалентного зв'язку визначається мірою перекривання електронних хмар атомів, між якими виникає зв'язок: чим повніше перекриваються електронні хмари тим міцніший зв'язок.

 

Типи хімічних зв’язків

Основні типи хімічних зв’язків, їх визначення, характеристики приведено на схемі 1.

Схема 1

Основні характеристики ковалентного зв’язку:

Довжина зв’язку – відстань між центрами зв’язаних атомів у молекулі. Оскільки атоми в молекулі знаходяться у постійному коливальному русі, довжина зв’язку є наближеною величиною. Цей показник приводять найчастіше у ангстремах (Å) або нанометрах (нм). У міжнародній системі одиниць одиниці довжини зв’язку – пікометри, скорочено пм (1нм=10 Å=1000пм). У таблиці 1.1 наведені величини довжини найбільш розповсюджених ковалентних зв’язків.

Довжина зв’язку залежить від природи і типу гібридизації атомів, які утворюють зв’язок. Прямої залежності між довжиною зв’язку і його реакційної зданістю немає, але для однотипних зв’язків існує правило: чим коротше зв’язок, тим він менш реакційно здатний.

Енергія зв’язку – енергія, яка виділяється при утворенні хімічного зв’язку між двома вільними атомами, або це енергія, яку необхідно затратити на роз’єднання двох зв’язаних атомів. Енергію зв’язку виражають у кДж/моль або ккал/моль. Значення енергії зв’язку слугує мірою її міцності.

Дані табл. 1.1 показують, що з зростанням s-характеру зв’язку його довжина зменшується, а міцність (енергія) підвищується. Подвійні зв’язки коротші і міцніші відповідних одинарних, а потрійні – подвійних. Однак необхідно знати, що σ-зв’язок міцніший ніж π-зв’язок. Подвійний зв’язок складається з одного σ-зв’язку і одного π-зв’язку, а потрійний зв’язок складається з одного σ-зв’язку та двох π-зв’язків. Якщо простежити за елементами в межах періодичної системи, наприклад, зв’язок С-Наl, то при переміщенні зверху вниз (від F до I) довжина зв’язку зростає, а міцність зменшується.

Полярність зв’язку – нерівномірний розподіл електронної густини зв’язку, яке зумовлене різною електронегативністю атомів. Електронегативність – це здатність атомів притягувати електрони. Вона залежить від ефективного заряду ядра атома і виду гібридизації атомних орбіталей. Найбільш відома шкала електронегативності, яку склав американський хімік Л.Полінг:

Атом	H	S	Csp3	I	Csp2	Br	Cl	N	Csp	O	F
Елекронегативність	2,1	2,5	2,5	2,6	2,8	2,8	3,0	3,0	3,2	3,5	4,0

Полярний ковалентний зв’язок утворюється між атомами з різною електронегативністю. Кількісно полярність зв’язку виражається значенням дипольного моменту, який позначається – μ (греч. “мю”). Дипольний момент виражають в одиницях дебая (Д). Дипольний момент – векторна величина. Для більшості ковалентних зв’язків дипольний момент – 0-3 Д; сильно полярні зв’язки – 4-7 Д, йонні – більше 10 Д (табл. 1.1).

Молекулу, яка складається з трьох і більше атомів, характеризує сумарний дипольний момент. Він залежить від числа і природи полярних зв’язків та від взаємного розташування їх у просторі. Так молекулу тетрахлоретану складають чотири зв’язки С-Cl (кожний 1,46 Д), а в цілому

сполука не має диполя μ=0, так як проходить взаємна компенсація дипольних моментів окремих зв’язків.

Таблиця 1.1