Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Способи одержання бензолу та його гомологівСодержание книги
Поиск на нашем сайте
1. Основні джерела – коксування кам’яного вугілля та нафта шляхом розгонки деяких сортів ароматичних нафт (румунська, майкопська). З метою підвищення масової частки ароматичних вуглеводнів у нафті її піддають ароматизації, в результаті чого з нафти вдається добути до 15-20% ароматичних вуглеводнів. 2. Ароматизація (дегідроциклізація) парафінів – Б.А. Казанський, А.Ф, Плате, Б.Л. Молдавський (вміст ароматичних вуглеводнів зростає до 50%):
3. Синтетичні методи: a. Реакція В’юрца-Фіттіга, механізм якої аналогічний механізму реакції В’юрца b. Алкілування ароматичних вуглеводнів. Реакція Фріделя-Крафтса (SE) 2. Реакція супроводжується ізомеризацією: 3. Реакція алкілування алкенами – видозмінена реація Фріделя-Крафтса:
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ 1. Реакції приєднання: 2. Реакції окислення: а) б) в)
3. Реакції електрофільного заміщення: а) Алкілування за Фріделем-Крафтсом: б) Ацилювання за Фріделем-Крафтсом: в) Галогенування г) Сульфування д) Нітрування
Механізм электрофільного заміщення у ароматичному ядрі (SЕ):
Першою стадією реакції електрофільного заміщення є утворення π-комплексу – перехідного стану, який виникає із ароматичної сполуки та електрофільного реагенту за рахунок електростатичних сил притягнення між позитивно-зарядженим електрофілом та π-електронами ароматичної сполуки. Утворення π1-комплексу проходить дуже швидко, енергія активації утворення π-комплексу (енергія, необхідна для утворення π1-комплексу) складає приблизно 35 кДж/моль. Другою стадією реакції, яка визначає її швидкість, є перехід π1-комплексу у σ-комплекс. σ- Комплекс – це проміжна сполука, яку в окремих випадках можна зареєструвати або навіть виділити і індивідуальному стані. σ-Комплекс – це катіон, який вже не має ароматичних властивостей. Утворення σ-комплексу потребує значно більшої енергії, ніж утворення π-комплексу. Але, в цілому, утворення σ-комплексу не потребує надто великої затрати енергії, оскільки енергія спряження σ-комплексу (109 кДж/моль) близька до енергії бензолу (150 кДж/моль). Третя стадії реакції – утворення нового π2-комплексу за рахунок повернення електронів, які сполучали sp3-гібридизований атом карбону з атомом гідрогену, в бензольний цикл і утворення таким чином знову ароматичного секстету (поновлюється ароматичність бензольного ядра). Зміна вільної енергії системи реакції електрофільного заміщення зображується такою кривою: Рис. Енергетична діаграма реакції SE для бензолу Е1 – енергія бензолу; Е2 – енергія активації утворення π1 – комплексу; Е3– енергія π1 – комплексу; Е4 – енергія активації утворення s - комплексу; Е5– енергія s – комплексу;
|
||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-12-15; просмотров: 62; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.144.9.183 (0.006 с.) |