Шестичленні гетероциклічні сполуки

Структура шестичленного гетероциклу – піридину нагадує бензол. 

У них близькі довжини зв’язків у циклах (0,140 нм у бензолі, 0,137-0,139 нм в піридині). Валентний кут між зв’язками в обох молекулах 120⁰С. На відміну від неполярного бензолу кільце піридину являє собою диполь з великим електричним моментом. Негативний заряд в піридині розташований на атомі нітрогену, а позитивний – на атомах карбону. Неподілена р-електронна пара атому нітрогену не приймає участі в утворенні ароматичного секстету, тому нуклеофільні властивості атому нітрогену за рахунок цієї пари електронів зберігаються. Він може приєднувати протон, галогеналкіли, галогени. В цих реакціях піридин веде себе, як основа – третинний амін.

Дефіцит електронної густини на атомах карбону піридинового кільця зумовлює його низьку активність в реакціях електрофільного заміщення (меншу ніж у нітробензолі) і підвищену активність в реакціях нуклеофільного заміщення. Відповідно до розподілу електронної густини має місце β-орієнтація в реакціях електрофільного заміщення і α-, γ- орієнтація в реакціях нуклеофільного заміщення. Електрофільне заміщення потребує жорстких умов і дає невисокі виходи продуктів. Звертає увагу легкість розкриття кільця піридину на відміну від бензолу.

 

ОСОБЛИВОСТІ РЕАКЦІЇ ЕЛЕКТРОФІЛЬНОГО ЗАМІЩЕННЯ

 

     Під впливом атому азоту в піридині зменшується електронна густина особливо в a- і g-положеннях, тому реакції нуклеофільного заміщення проходить в ці положення (2, 4, 6), а реакції електрофільного заміщення в b-положення (3, 5). Таким чином, електрофільне заміщення в піридині протікають трудніше ніж у бензолі внаслідок таких причин:

– За рахунок електроно-акцепторного впливу атому азоту піридинового кільця менш нуклеофільне ніж бензол;

– Реакції електрофільного заміщення (нітрування, сульфування) проходять у кислому середовищі, тобто у таких умовах, коли піридин маючи основні властивості утворює солі.

Заміщення (S_E) в a- або g-положеннях приводить до появи позитивного заряду на атомі азоту, який є найбільш електронегативним атомом у піролі, що енергетично не вигідно.

При заміщенні в b-положенні проміжний s-комплекс найбільш стабілізований за рахунок делокалізації позитивного заряду між атомами карбону.

ПИТАННЯ ДО КОНТРОЛЬНОЇ РОБОТИ №1

1. Дати назви алкану за двома номенклатурами: раціональною та систематичною.

2. Синтезувати н-гексан, навести для цього вуглеводню схему і механізм реакції його хлорування.

3. Здійснити поступовий ланцюг перетворень:

Дати назву сполукам. Навести та пояснити механізм одержання сполуки “А”.

4. Навести структурні формули: 1,3-пентадієну та 1,4-пентадієну. Порівняти взаємне розташування π-зв’язків в них. Супряження. Енергія супряження, її визначення.

5. Навести для 1-бутину реакції нуклеофільного приєднання: води, спирту, оцтової кислоти.

6. Дати назви алкану за двома номенклатурами: раціональною та систематичною.

7. Природа хімічних зв’язків в органічних сполуках: іонні та ковалентні зв’язки, характеристики ковалентного зв’язку. Донорно-акцепторний та семіполярний зв’язки. Навести приклади.

8. Синтезувати 2,3-диметилбутан всіма відомими способами, навести для цього вуглеводню схему і механізми реакції його хлорування.

9. Здійснити поступовий ланцюг перетворень:

Дати назву сполукам. Навести та пояснити механізм одержання сполуки “А”.

10. Одержати 2,3-диметил-1,3-пентадієн. Навести для нього реакції бромування та окиснення.

11. Дати назви алкану за двома номенклатурами: раціональною та систематичною.

12. Гібридизація атома вуглецю. Навести атомно-орбітальну модель молекул етану, етену та ацетилену. Вказати валентні кути.

13. Синтезувати з галогеналканів 2,5-диметилгексан двома способами. Навести і пояснити реакцію та механізм реакцій його нітрування.

14. Пояснити, скільки ізомерних алкенів відповідають емпіричній формулі С₄Н₈? Навести структурні формули та назви цих ізомерів. Для одного з ізомерів, який містить третинний атом карбону, навести реакції гідрохлорування і гідратації.

15. Для 3-метил-1-бутину навести реакції з HCl, HCN, С₂Н₅ОН, СН₃СОСН₃.

16. Дати назви алкану за двома номенклатурами: раціональною та систематичною.

17. Здійснити перетворення та дати назви продуктам реакцій:

18. Здійснити поступовий ланцюг перетворень:

Дайте назву сполукам. Навести та пояснити механізм одержання сполук “А”

19.  Хімічні властивості алкадієнів: на прикладі 1,3-пентадієну навести схеми реакцій: а) приєднання хлороводню; б) окиснення в жорстких умовах.

20. Для 2-пентину навести реакції з HCl, HCN, С₂Н₅ОН, СН₃СОСН₃

21. Дати назви алкану за двома номенклатурами: раціональною та систематичною.

22. Здійснити перетворення та дати назви продуктам реакцій:

23. Здійснити поступовий ланцюг перетворень:

Дайте назву сполукам. Навести та пояснити механізм одержання сполук “А”

24.  Хімічні властивості алкадієнів: на прикладі 2,4-гексадієну навести схеми реакцій: а) приєднання бромоводню; б) окиснення в жорстких умовах.

25. Для 3-метил-1-пентину навести реакції з HCl, HCN, С₂Н₅ОН, СН₃СОСН₃

26. Дати назви алкану за двома номенклатурами: раціональною та систематичною.

27. Здійснити перетворення та дати назви продуктам реакцій:

.

28. Синтезувати 2,3-диметилпентан всіма відомими способами, навести для цього вуглеводню схему і механізми реакції його хлорування.

29. Здійснити поступовий ланцюг перетворень:

Дати назву сполукам. Навести та пояснити механізм одержання сполуки “В”.

30. Для 2,3-диметил-1,3-пентадієну навести реакції приєднання бромоводню, озонолізу, дієнового синтезу (дієнофіл – акролеїн).

31. Дати назви алкану за двома номенклатурами: раціональною та систематичною.

32. Поняття про гомологічний ряд: гомологи та гомологічна різниця. Структурна ізомерія. Поняття про структурні ізомери та конформери.

33. Синтезувати з галогеналканів ізопропілізобутилметан двома способами. Навести та пояснити реакцію та механізм реакцій його нітрування.

34. Пояснити, скільки ізомерних алкенів відповідають емпіричній формулі С₅Н₀? Навести структурні формули та назви цих ізомерів. Для одного з ізомерів, який містить третинний атом карбону, навести реакції гідро хлорування (механызм) і гідратації.

35. Для 3-метил-1-пентину навести реакції з HCN, С₂Н₅ОН, СН₃СООН.

36. Дати назви алкану за двома номенклатурами: раціональною та систематичною.

37. Одержати диметилізопропілметан із відповідних карбонових кислот:
а) електролізом, б) сплавленням з лугом. Навести схему та пояснити механізм реакції сульфохлорування диметилізопропілметану.

38. Хімічні властивості алкенів: гідрогалогенування та гідратація на прикладі 3-метил-1-бутену, механізм реакцій з НBr. Правило Марковнікова.

39. Навести структурні формули алкадієнів складу С₆Н₁₀ і вказати тип гібридизації кожного із атомів карбону. Привести реакції за допомогою яких дані ізомери можливо розрізнити (окиснення, дієновий синтез).

40. Навести для 3-метил-1-бутину реакції нуклеофільного приєднання: води, спирту, оцтової кислоти.

41. Дати назви алкану за двома номенклатурами: раціональною та систематичною.

42. Одержати 2,3-диметилбутан із відповідних карбонових кислот: а) електролізом, б) сплавленням з лугом. Навести схему та пояснити механізм реакції хлорування 2,3-диметилбутану.

43. Хімічні властивості алкенів: гідрогалогенування та гідратація на прикладі 1-бутену, механізм реакції з HBr. Правило Марковнікова.

44. Навести структурні формули алкадієнів, які мають у своїй структурі 6 атомів карбону і вказати тип гібридизації кожного із атомів карбону. Привести реакції за допомогою яких дані ізомери можливо розрізнити (окиснення дієновий синтез).

45. Навести для 3-метил-1-бутину реакції нуклеофільного приєднання: води, спирту, оцтової кислоти.

46. Дати назви алкану за двома номенклатурами: раціональною та систематичною.

47. За допомогою яких реакцій можна здійснити перехід: 3-метил-1-бутен→2,7-диметилоктан.

48. Навести реакції озонолізу наступних алкенів: а) 2-бутену, б) 2-метил-2-бутену, в) 1-бутену. Для алкену б) навести схему та механізм реакції гідробромування.

49. Для 2,3-диметил-1,3-пентадієну навести реакції приєднання бромоводню, озонолізу.

50. Одержати з ацетилену метилетилацетилен. Навести для нього реакцію з НСl та СН₃СООН.

51. Дати назви алкану за двома номенклатурами: раціональною та систематичною.

52. Навести реакції озонолізу та вичерпного окиснення наступних алкенів та вказати умови їх проведення: а) 2-бутену, б) 2,3-диметил-2-бутену. Для алкену б) навести схему та механізм реакції гідробромування.

53. Навести структурні формули: 1,3-пентадієну та 1,4-пентадієну. Порівняти взаємне розташування π-зв’язків в них. Супряження, визначення.

54. Одержати з ацетилену пропіл ацетилен і метилетилацетилен та описати їх будову. За допомогою яких реакцій їх можна відрізнити.

55. Пояснити, які із сполук (а-в) виявляють ароматичні властивості:

а)

б)

в)

Сформулювати критерії ароматичності. Навести
π-електроноорбітальну формулу сполуки а).

56. Одержати пропілбензол за реакцією Фріделя-Крафтса. Механізм цієї реакції. Навести структурні формули та дати назву гомологам бензолу загальної формули С₁₀Н₁₄.

57. Порiвняти будову, навести рiвняння реакцiй сульфування бензолу і фурану. Пояснити умови цих реакцiй на основi особливостей структури бензолу і фурану.

58. Пояснити, які із сполук (а-в) виявляють ароматичні властивості:

а)

б)

в)

Сформулювати критерії ароматичності.

59. Скласти рівняння реакцій за нижченаведеними схемами:

60. Зазначити умови перебігу реакцій, дати назву сполукам. Навести механізм одержання сполуки С₆Н₅Сl.

61. Порiвняти будову бензолу, тiофену i фурану. Навести рiвняння реакцiй сульфування бензолу, тiофену i фурану. Порiвняти та пояснити умови цих реакцiй на основi будови даних сполук.

62. Пояснити, які із сполук (а-в) відповідають правилу Хюккеля і виявляють ароматичні властивості:

а)	б)	в)

63. Розташувати наведені нижче сполуки за зменшенням їх реакційної здатності в реакціях нітрування: бензол, толуол, сульфобензол. Відповідь обгрунтувати. Навести схеми нітрування кожної сполуки та механізм на прикладі бензолу.

64. На основi сучасних уявлень про будову тiофену та пiролу, порiвняти реакційну здатність цих сполук. Навести схеми вiдповiдних реакцiй. Пояснити, чому пiрол не можна сульфувати концентрованою сульфатною кислотою.

65. Розташувати наведені нижче сполуки за зменшенням їх реакційної здатності в реакціях нітрування: бензол, пропілбензол, бензойна кислота, бензолсульфокислота. Відповідь обгрунтувати. Навести механізм нітрування на прикладі бензолу.

66. Охарактеризувати будову фурану, тіофену, піролу. Пояснити ароматичний характер цих сполук (правило Хюккеля, розподіл електронної густини). Обгрунтувати реакційну здатність даних гетероциклів.

67. Пояснити, які із сполук (а-в) є ароматичними:

 

а)	б)	в)

Сформулювати критерії ароматичності та правило Хюккеля.

68. Скласти рівняння відповідних реакцій (назвати всі сполуки):

Навести механізм одержання хлорбензолу.

69. Навести схеми реакцій бромування і сульфування фурану, тіофену, піролу. Пояснити умови перебігу реакцій та механізм (для одної з сполук). Обгрунтувати, який з цих гетероциклів вступає в реакцію дієнового синтезу.

70. Пояснити, які із сполук (а-в) відповідають критеріям ароматичності:

а)	б)	в)

Відповідь обгрунтувати. Навести π-електроноорбітальні формули сполук б) та в).

71. Скласти рівняння відповідних реакцій:

Назвати всі сполуки. Навести механізм одержання нітробензолу.

72. Охарактеризувати специфічні властивості піролу і фурану (кислотність, дієновий синтез). Навести рівняння відповідних реакцій.

73. З огляду на бензол і правила орієнтації в реакціях S_E синтезувати наступні сполуки:

Навести механізм утворення нітробензолу.

74. Охарактеризувати будову фурану та піролу. Пояснити, чому ці сполуки не можна сульфувати концентрованою сульфатною кислотою. Навести схему реакції сульфування. Вказати умови перебігу реакції сульфування для цих сполук.

75. Порівняти будову та властивості таких пар сполук: а) циклопропен і катіон циклопропенілію; б) циклогептатриєн та катіон циклогептатрієнілію. Обгрунтувати відповідь на основі критеріїв ароматичності.

76. Написати рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

Навести механізм одержання нітробензолу.

77. Порiвняти та пояснити ароматичний характер фурану і тiофену виходячи з їх будови. Яка з цих сполук вступає в реакцiю дiєнового синтезу? Навести рiвняння вiдповiдної реакцiї, вiдповiдь обгрунтувати.

78. Написати рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

Навести механізм одержання бромбензолу.

79. Охарактеризувати будову фурану, тіофену, піролу. Пояснити ароматичний характер цих сполук (правило Хюккеля, розподіл електронної густини). Обгрунтуванти реакційну здатність даних гетероциклів.

80. Написати рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

Навести механізм одержання ізопропілбензолу.

81. Порiвняти будову i властивостi пiролу та бензолу. Порiвняти та пояснити умови нiтрування пiролу та бензолу.

82. З огляду на бензол і правила орієнтації в реакції S_E синтезувати наступні сполуки:

Навести механізм утворення сполук "а".

83. Навести схеми реакцій бромування і сульфування фурану, тіофену, піролу. Пояснити умови перебігу реакцій. Обгрунтувати, який з цих гетероциклів вступає в реакцію дієнового синтезу.

84. Бензол має ароматичний характер. Пояснити цей факт, зобразивши його орбітальну будову та використовуючи критерії ароматичності.

85. Здійснити поступовий ланцюг перетворень:

Навести механізм реакції одержання толуолу.

86. Охарактеризувати будову фурану та піролу. Пояснити, чому ці сполуки не можна сульфувати концентрованою сульфатною кислотою. Навести схему реакції сульфування. Вказати умови перебігу реакції сульфування для цих сполук.

87. Скласти рівняння реакцій за нижченаведеними схемами:

Зазначити умови перебігу реакцій, дати назву сполукам. Навести механізм одержання етилбензолу.

88. Порiвняти та пояснити ароматичний характер фурану і тiофену виходячи з їх будови. Яка з цих сполук вступає в реакцiю дiєнового синтезу? Навести рiвняння вiдповiдної реакцiї, вiдповiдь обгрунтувати.

89. З огляду на бензол та правила орієнтації в реакції S_E синтезувати наступні сполуки:

Навести механізм утворення толуолу.

90. Охарактеризувати будову фурану, тіофену, піролу та піридину. Пояснити ароматичний характер цих сполук (правило Хюккеля, розподіл електронної густини). Обгрунтуванти реакційну здатність даних гетероциклів.

ТЕСТОВІ ЗАВДІННЯ ДЛЯ КОНТРОЛЮ ЗНАНЬ СТУДЕНТІВ

 

1.	В якій з наведених нижче сполук є атом Карбону в sp^2-гібридизованому стані? а) ; б) ; в) ; г)
2.	Вкажіть кінцевий продукт хлорування метану: а) хлороформ; б) хлоретанол; в) тетрахлорометан; г)хлорметан
3.	Яка сполука утвориться при нагріванні брометану з водним розчином калій гідроксиду?  а) CН2=СН2; б) CH3–CH3; в) CH3CH2OH; г) CH3COOH
4.	Вкажіть види ізомерії, які властиві алканам: а) структурна і оптична; б) ендіольна і геометрична; в) ізомерія функціональної групи і геометрична; г) геометрична і положення
5.	Закономірність, яка обумовлює напрям реакції алкенів несиметричної будови (R‑СH=CH2) з галогеноводнями дістала назву правила Марковнікова. Воно формулюється таким чином: а) При взаємодії з галогеноводнями напрям реакції визначається природою галогену б)При взаємодії з галогеноводнями атом водню приєднується за місцем розриву подвійного зв'язку до менш гідрогенізованого атома вуглецю в) При взаємодії з галогеноводнями атом водню відщеплюється від більш гідрогенізованого атома вуглецю г) При взаємодії з галогеноводнями атом водню приєднується за місцем розриву подвійного зв'язку до більш гідрогенізованого атома вуглецю
6.	В якій з наведених нижче сполук є атом Карбону в sp-гібридизованому стані? а) ; б) в) ; г)
7.	Дією якого реагенту можна здійснити зазначену реакцію? а) K2Cr2O7 + H2SO4; б) KMnO4 (H2O) в) NaOH + I2; г) CO + H2O
8.	За будовою карбонового скелету всі органічні сполуки поділяються на: а) арени та алкени; б) ароматичні та карбоциклічні; в) гетероциклічні і оксигеновмісні; г)ациклічні та циклічні
9.	Який з реагентів використовують для ідентифікації алкенів? а) HCl; б)H2O (H^+); в) HBr; г) Br2 (H2O).
10.	До проміжних активних частинок відносяться вільні радикали. Вільними радикалами називають: а) незаряджені частинки, що містять неспарений електрон; б) частинки, що містять позитивно заряджений атом Карбону; в) частинки, що містять негативно заряджений атом Карбону; г) незаряджені частинки, що містять неподілену електронну пару
11.	Серед названих гетероциклічних сполук вкажіть ароматичну: а) тетрагідрофуран; б) пірол; в) піролідин; г) етиленоксид
12.	Етиловий спирт утвориться у результаті реакції: а) ; б) ;  в) ; г)
13.	У наведеній формулі вкажіть третинні атоми Карбону: а) 3,4; б) 2,3,4; в) 4; г) 1,5
14.	До якого типу належить реакція: а) електрофільного приєднання; б) радикального заміщення; в) відновлення; г) окиснення
15.	Серед наведених проміжних активних частинок виберіть радикал: а) ; б) ; в) ; г)
16.	Серед названих гетероциклічних сполук вкажіть неароматичну:  а) пірол; б) піролідин; в) тіофен; г) бензол
17.	Вкажіть сполуку, яка утвориться при гідратації ацетилену за реакцією Кучерова: а) ; б) ; в)  г)
18.	Яка сполука відноситься до карбоциклічних?:  а) ; б) ; в) ; г)
19.	Вкажіть правільну назву сполуки за номенклатурою IUPAC: а) 3,4-Диметилгексен-3; б) 2-Метил-3-етилпентен; в) 2-Етил-3-метилпентен-2; г) Диметилдіетилетилен
20.	Аліфатичні вуглеводні поділяють на насичені і ненасичені. Яка сполука відноситься до насичених вуглеводнів? а)CH3–CH=CH2 ; б) CH3–CH2–CH3 ; в) CH2=C=CH2  ; г) CH3–CºCH
21.	Як впливає карбоксильна група (-СООН) на реакційну здатність бензольного кільця в яке положення направляє наступні замісники в реакціях SE? а) Знижує реакційну здатність; направляє в мета- положення;  б) Підвищує реакційну здатність; направляє в мета- положення; в) Знижує реакційну здатність; направляє в орто- і пара- положення; г) Підвищує реакційну здатність; направляє в орто-, пара- положення
22.	Загальна формула алкінів СnH2n-2. Який клас сполук є ізомерним алкінам? а) алкадієни; б) алкени; в) циклоалкани; г) одноядерні арени
23.	Реакції нітрування для ароматичних вуглеводнів відбуваються за механізмом: а) Електрофільного заміщення (SE); б) Вільнорадикального заміщення (SR); в) Нуклеофільного приєднання (AN); г) Нуклеофільного заміщення(SN)
24.	Основним продуктом наведеної реакції   є: а) ; б) ; в) ; г)
25.	До ароматичних відносять вуглеводні, які: а) мають замкнену спряжену систему та плоску будову молекули; б) мають незамкнену спряжену систему подвійних з’вязків; в) мають циклічну будову та неспряжену систему подвійних з’вязків; г) складаються з Карбону та Гідрогену
26.	З якою речовиною пропан вступає в реакцію за наведених умов? а) NaOH, спиртовий розчин; б) Br2, в темноті, 20^оС; в) NaOH, водний розчин; г) Br2, освітлення, 20^оС
27.	У результаті реакції алкілування бензолу за Фріделем-Крафтсом утворюється: а) ; б) ; в) ; г)
28.	Вкажіть продукти, які утворюються при дегалогенуванні віцинальних дигалогеналканів при дії металів (цинку або магнію): а) Алкени; б) Алкани; в) Алкіни; г) Галогеналкани
29.	Яку назву згідно з замісниковою номенклатурою IUPAC має сполука: а) 6-метилгептин-3; б) 2-метилгептин-4; в) 2-метилгептен-4; г) 6-метилгептен-3
30.	Яка з наведених сполук буде більш активною в реакціях електрофільного заміщення (SE)? а) ; б) ; в) ; г)
31.	Молекула якої з наведених сполук містить атом Карбону у стані sp^2‑гібридизації? а) ; б) ; в) ; г)
32.	Яка із наведених сполук утворюється в результаті повного гідрування бензолу? а)  ; б) ; в) ; г)
33.	Як впливає наявність електроноакцепторних замісників в бензольному ядрі на перебіг реакцій електрофільного заміщення (SE): а) Сповільнюють реакцію і є мета-орієнтантами; б) Прискорюють реакцію і є орто- і пара- орієнтантами; в) Не впливають; г) Прискорюють і є мета- орієнтантами
34.	Скільки структурних ізомерів має бутан? а) два; б) три; в) жодного; г) чотири.
35.	Бензол можна одержати за реакцією: а)   б) в) г)
36.	Назвіть кінцевий продукт взаємодії металічного натрію і 1-хлорпропану: а) 2-метилпентан; б) пентан; в) гексан; г) циклогексан
37.	Вкажіть яка сполука утворюється при гідратації пропіну за Кучеровим: а) ; б) ; в) ; г)
38.	Алкадієнами називають вуглеводні аліфатичного ряду, які містять два подвійні зв'язки. Виберіть загальну формулу гомологічного ряду алкадієнів: а) CnH2n-2 ; б) CnH2n+2 ; в) CnH2n; г) CnH2n+1
39.	Оберіть ряд продовження реакції: а)   б) в) г) .
40.	Вкажіть, який продукт утворюється при нітруванні нітробензену нітруючою сумішшю: а) ; б) ; в) г)
41.	За яких з наведених умов відбувається реакція нітрування насичених вуглеводів (алканів)? а) НNO2 + HCl; б) к. HNO3 + к. H2SO4 в) к. НNO3 + HCl; г) Розв. HNO3 при підв. тиску та підв. температури.
42.	Кінцевим продуктом окиснення алкілбензолів із неразгалуженим алкільним ланцюгом буде: а) ; б) ; в) ; г)
43.	Вкажіть структурну формулу пропену: а) ; б) ; в) ; г)
44.	У якій реакції утворюється ацетон? а) ; б) ; в) ; г)
45.	З наведених сполук оберіть продукт бромування бензолу: а) ; б) ; в) ; г)
46.	Які атоми Карбону у наведеній сполуці знаходяться у другому валентному стані (sp^2-гібридизації)? а) 2 і 3; б) 1 і 3; в) 1 і 2; г)3 і 4
47.	Яка із наведених сполук не буде знебарвлювати бромну воду? а) ; б) ; в) ; г)
48.	За допомогою якого реагенту можна відрізнити бутин-1 (CH3-CH2-C≡CH) від бутину-2 (CH3-C≡C-CH3)? а) [Ag(NH3)2]OH; б) H2O, у присутності солей меркурію (ІІ); в) C2H5OH, у присутності C2H5ONa;  г) H2, у присутності каталізатора Pt або Ni
49.	Реакції сульфування для ароматичних вуглеводнів відбуваються за механізмом: а) Електрофільного заміщення (SE); б) Вільнорадикального заміщення (SR); в) Нуклеофільного приєднання (AN); г) Нуклеофільного заміщення(SN)
50.	До проміжних активних частинок відносяться карбкатіони. Карбкатіонами називають: а) проміжні активні частинки, що містять атом Карбону з вакантною орбіталлю; б) частинки, що містять позитивно заряджений атом Карбону; в) частинки, що містять негативно заряджений атом Карбону; г) незаряджені частинки, що містять неподілену електронну пару
51.	Вкажіть формулу нітробензолу: а) ; б) ; в) ; г)
52.	. Вкажіть серед наведених сполук ту, яка буде знебарвлювати бромну воду: а) ; б) СН3-СН3; в) ; г) СН2=СН2
53.	До якого типу відноситься реакція: а) приєднання; б) заміщення; в) відновлення; г) окислення
54.	Який вуглеводень утвориться в реакції: а) бутан; б) пропан; в) етан; г) ізобутан
55.	Яка з наведених сполук може існувати у формі цис- і транс-ізомерів: а) ; б) CH3-CH=CH-CH3; в) ; г)
56.	Вкажіть реакцію В’юрца: а) б) в) г)
57.	Яка зі сполук (а-г) при дегідратації утворює 2-метил-2-пентен? а) 2,3-диметил-2-бутанол; б) 3-метилпентанол; в) 2-метил-3-пентанол; г) 3-метил-2-пентанол
58.	Серед наведених нижче сполук, вкажіть ту, в якій є p,p-спряження: а)  ; б) ; в) ; г)
59.	Яка з наведених нижче сполук містить електронноакцепторний замісник? а) ; б) ; в)  ; г)
60.	Який з алканів одержано за реакцією: а) 2-етил-3-метилбутан; б) 3,4-діетил-2,5-диметилгексан; в) 2-метилпентан; г) 2,3-диметилпентан

СПИСОК ЛІТЕРАТУРИ

 

1. Глубіш П.А. Органічна хімія: Навч. посібник. Ч.1. “Аліфатичні та ароматичні вуглеводні”. – К.: НМЦВО, 2002. – 296с.

2. Термодинаміка, кінетика і каталіз в органічній хімії / М.М. Кремльов, Ж.В.Шмельова, Л.Є.Марцинкевич, Н.Д.Бородавко – Київ “УкрВузполіграф”, 1989. – 184с.

3. Петров А.А, Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-М.: Высш. шк, 1981. – 592с.

4. Нейланд О.Я. Органическая химия.-М.: Высш. шк., 1990. – 752 с.

5. Моррисон Р., Бойд Р. Органічна хімія. – М.: Мир, 1974. – 1132 с.

6. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. – Львів: Центр Європи, 2001. – 864с.