Радикально-функциональная номенклатура

В радикально-функциональных названиях последняя часть указывает функцию, а другие (в радикальной форме) особенности строения молекулы. Эта номенклатура используется для построения названий реже, чем заместительная. В табл. 2 приведены наиболее часто встречающиеся классы соединений в порядке падения их старшинства (если в соединении имеется более одной функциональной группы).

Заместители, неупомянутые среди функциональных классов в заместительной номенклатуре, называются в префиксе (см. табл. 2), например: п-бромбензолцианид

Таблица 2

Принятые ИЮПАК обозначения в префиксах и суффиксах важнейших групп

Классы	Формула^*	Обозначение в префиксе	Обозначение в суффиксе
Карбоксил	-СООН -(С)ООН	Карбокси -	-карбоновая кислота -овая кислота
Сульфоновая кислота	-SO3H	сульфо-	-сульфоновая кислота
Сложные эфиры	-(С)ООR -СООR	- R-оксикарбонил-	R…..оат R-карбоксилат
Амиды	-(С)ОNH2 -СОNH2	- карбамоил-	-амид -карбоксамид
Альдегиды	-СНО -(С)НО	формил- оксо-	-карбальдегид -аль
Кетоны	>(С) =О	оксо-	-он
Спирты	-ОН	гидрокси-	-ол
Фенолы	-ОН	гидрокси-	–
Тиолы	-SН	меркапто-	-тиол
Амины	-NH2	амино-	-амин
Имины	=NН	имино-	-имин
Эфиры	-OR	R-окси	-
Сульфиды	-SR	R-тио-	-

 

^* Примечание. Заключенный в скобки атом углерода входит в название родоначального соединения, но не в префикс или суффикс;

– отсутствие названия.

 

Таблица 3

Некоторые названия функциональных классов, применяемых в радикально-функциональной номенклатуре

Функциональные группы	Соединения
R CO-OH	Кислоты
-CN, -NC	Нитрилы, цианиды
>CO	Кетоны
-OH	Спирты
-O-	Эфиры или оксиды
>S, >SO, >SO2	Сульфиды, сульфоксиды
-F, -Cl, -Br, -I	Фториды, хлориды, бромиды, йодиды

 

Названия приведены в порядке падения старшинства. Если соединение имеет одну характеристическую группу, то ее обозначают названием соответствующего класса, помещая перед этим названием обозначение радикала. Например, соединение структуры: Н₅С₂-О-С₂Н₅ называют этиловым эфиром;

 

 

соединение называют адамантилметилкетоном.

Аналогично называют и другие соединения: этиловый спирт, диметилсульфоксид и т.д.

Приемы линейной номенклатуры рекомендуются для составления названия терпенов. В основу берут название конкретного терпена; присутствие кратных связей, функциональных групп выражается обычными префиксами и суффиксами, как в заместительной номенклатуре.

 

 

пинан пинен-2 камфора бромкамфора

Например: пинен-2 или (2,6,6-триметилбицикло[3,1,1]-гептен-2)

 

Если функция представлена двухвалентной группой, то присоединенные к ней две различные группы записываются в алфавитном порядке. Если же обе группы одинаковы, то их названию предшествует умножающий префикс ''ди'', например: метилэтилкетон, диэтиловый эфир.

Алфавитный порядок расположения заместителей

 

Имеют место два типа префиксов:

a) неотделяемые – являются интегральной частью родоначального соединения (цикло-, изо-, окса-, бензо- и др.);

b) отделяемые – обозначают замещение. Отделяемые префиксы располагаются в алфавитном порядке, умножающие префиксы при этом не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагаются в алфавитном порядке, а затем выставляют умножающие префиксы и локанты.

 

Дикарбаминовый эфир 2-метил-2-пропил-

пропандиола-1,3

 

Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования, например:

 

 

 

Бензилиденгидразид изоникотиновой кислоты

 

Наименьший номер дается главной (функциональной) группе в соединениях; в радикалах он придается атому со свободной валентностью, а все замещенные группы перечисляются в префиксах, например:

 

2,3,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)

4-гидрокси-3- метоксибензальдегид (ванилин)