Предельные одноатомные спирты.

Общая формула – С_nH_2n+2O или C_nH_2n+1OH

 

Изомерия и номенклатура.

Для предельных одноатомных спиртов характеры два типа структурной изомерии:

1) изомерия углеродного скелета

2) изомерия положения гидроксильной группы

 

Такие спирты можно называть, используются два типа номенклатуры, рассмотрим каждый тип по отдельности.

 

Рациональная (карбинольная) номенклатура.

По рациональной номенклатуре название спирта строится от первого члена ряда спиртов – метилового спирта, который называется карбинол. Название других спиртов образуется перечислением радикалов, замещающих атом водорода в метаноле, по их старшинству с прибавлением слова-основы карбинол.

 

 

                              

 

Номенклатура ИЮПАК

Согласно номенклатуре ИЮПАК:

- в качестве главной цепи выбирают ту, в которой содержится наибольшее число гидроксигрупп и радикалов.

- нумерацию цепи начинают с того конца, ближе к которому находится старший заместитель – в нашем случае ОН-группа.

- название спирта строится от названия соответствующего алкана, с которым связана гидроксигруппа. Чтобы показать, что соединение относится к классу спиртов добавляется окончание – ол.

- т.к. спиртам характерна изомерия положения гидроксигруппы, то она обозначается цифрой.

-если в молекуле несколько гидроксигрупп, то их число обозначается греческими приставками (ди-, три-) Эта приставка ставится перед окончанием –ол цифрой показывается их расположение.

Например, спирты состава С₄Н₉ОН имеют следующее строение и названия по номенклатуре ИЮПАК.

 

1) соединения с нормальной цепью

2) соединения с разветвленной цепью

 

Таким способом называют и более сложные соединения:

 

В органической химии часто используют и тривиальные названия:

метиловый спирт (древесный) – СН₃ОН (метанол)

этиловый спирт (винный) С₂Н₅ОН (этанол)

первичный пропиловый спирт СН₃СН₂СН₂ОН (пропанол)

Получение

Существует много способов получения спиртов, рассмотрим основные.

Гидратация алкенов

Алкены присоединяют воду в присутствии сильных минеральных кислот (H₂SO₄ или H₃PO₄), реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова.

Следует напомнить, что это промышленный способ получения спиртов и протекает реакция при повышенных температуре, давлении и использовании катализатора (например, этанол получают в присутствии силикагеля, обработанного H₃PO₄ и нагревании до 300°С).

 

Эту реакцию и ее механизм мы подробно изучили в I модуле.

 

Следующий промышленный способ получения спиртов – гидрирование СО.

Смесь оксида углерода (II) с водородом подвергается нагреванию. При использовании разных катализаторов продукты отличаются по составу, это иллюстрирует схема представленная ниже.