АЛКАНЫ (предельные углеводороды, парафины)

• Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре.
Парафины – исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный).
Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.

Простейшие представители алканов:

Модели молекул:

При сравнении этих соединений видно, что они отличаются друг от друга на группу -СН₂- (метилен). Добавляя к пропану еще одну группу -СН₂-, получим бутан С₄Н₁₀, затем алканы С₅Н₁₂, С₆Н₁₄ и т.д.

Теперь можно вывести общую формулу алканов. Число атомов углерода в ряду алканов примем за n, тогда число атомов водорода составит величину 2n+2. Следовательно, состав алканов соответствует общей формуле C_nH_2n+2.
Поэтому часто используется такое определение:

• Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой C_nH_2n+2, где n – число атомов углерода.

ЦИКЛОАЛКАНЫ

• Циклоалканы (циклопаpафины, нафтены, цикланы, полиметилены) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью.

Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp³–гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены.

Простейший циклоалкан – циклопpопан С₃Н₆ – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл (аним. 3.0.1, 46418 байт).

Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов.

По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки " цикло " (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. Так, соединение

следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.

Молекулы циклоалканов содержат на два атома водорода меньше, чем соответствующие алканы. Напpимеp, бутан имеет фоpмулу С₄Н₁₀, а циклобутан – С₄Н₈. Поэтому общая формула циклоалканов С_nH_2n. Структурные формулы циклоалканов обычно изображаются сокращенно в виде правильных многоугольников с числом углов, соответствующих числу атомов углерода в цикле.

 

АЛКЕНЫ

• Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов - C_nH_2n.

Простейшие представители:

В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:

В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp²-гибридизованном состоянии (часть I, раздел 4.3.2). Каждый из них имеет по три 2sp²-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО.

VRML-модель (2 камеры, 109300 байт).

 

АЛКАДИЕНЫ

• Алкадиены (диены) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи.
  Общая формула алкадиенов С_nH_2n-2.

Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах.

1. Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более
-связями: СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂

Разделенные sp³-атомами углерода, такие двойные связи не оказывают друг на друга взаимного влияния и вступают в те же реакции, что и двойная связь в алкенах. Таким образом, алкадиены этого типа проявляют химические свойства, характерные для алкенов.

2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода: СН₂=С=СН₂ (аллен)
Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому типу соединений.

3. Сопряженные двойные связи разделены одной -связью:

СН₂=СН–СН=СН₂

Сопряженные диены представляют наибольший интерес. Они отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью 4-х sp²-атомов углерода.

Отдельные представители этих диенов широко используются в производстве синтетических каучуков и различных органических веществ.

АЛКИНЫ

• Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь.

Общая формула алкинов С_nH_2n-2.

Простейшие представители:

 

Тройную связь осуществляют 6 общих электронов: .

В образовании такой связи участвуют атомы углерода в
sp-гибридизованном состоянии (часть I, раздел 4.3.3). Каждый из них имеет по две sp-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 180, и две негибридных р-орбитали, расположенных под углом 90 по отношению друг к другу и к sp-гибридным орбиталям: