Виды изомерии органических соединений

1. изомерия основной углеродной цепи:

 

С₄Н₁₀                             

                                                    

                   бутан                      изобутан

 

2. изомерия положения двойных или тройных (кратных) связей:

 

 

бутен - 2           бутен - 1

 

3. изомерия положения функциональных групп:

 

 

пропанол-1 (первичный спирт)   пропанол-2 (вторичный спирт)

 

4. пространственная изомерия (оптическая или «цис-транс»):

 

 

цис-изомер            транс-изомер

 

5. межклассовая изомерия:

 

бутин-2           бутадиен -1,3

 

 

Классификация органических соединений

 

Номенклатура органических соединений

ТРИВИАЛЬНАЯ номенклатура (т.н.):в основе ее лежит название соединения, которое связано с его местом нахождения или способом получения:

 

муравьиная кислота            молочная кислота

 

РАЦИОНАЛЬНАЯ номенклатура (р.н.): выбирается некоторая основа (чаще всего первый представитель класса), затем называются радикалы, находящиеся вокруг основы. В названии в начале перечисляются все радикалы, а потом – основа.

метилуксусная кислота

 

          метилэтилэтан

 

МЕЖДУНАРОДНАЯ номенклатура (м.н.): выбирается самая длинная углеродная цепь, содержащая максимальное количество функциональных групп. Номеруется с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа, затем называются радикалы с указанием номера их расположения, потом называется углеродная цепочка по количеству атомов углерода и добавляется окончание, соответствующее наличию функциональной группы или классовой принадлежности.

Механизмы реакций в органической химии

Органические реакции можно подразделить на четыре основных типа:

Замещение;

Присоединение;

Отщепление (элиминирование);

Перегруппировка.

Иногда сложная суммарная реакция может включать несколько типовых реакций, однако отдельные стадии суммарной реакции всегда можно отнести к одному из перечисленных типов.

Как правило, основное органическое вещество, участвующее реакции, называют «субстратом», тогда другой компонент реакции обычно условно рассматривают как «реагент».

Распределение электронной плотности в реагирующей молекуле часто определяет тип реагента, с которым основное органическое вещество (субстрат) будет реагировать. Так, в бромистом этиле углеродный атом, связанный с атомом брома и имеющий низкую электронную плотность, будет легко подвергаться атаке частицами, несущими отрицательный заряд (NС^-, НО^-), или молекулами, в которых имеются центры с высокой электронной плотностью (:NН₃,:NR₃):

 

       δ+ δ-

СН₃ - СН₂→Вr + ОН^- → СН₃ - СН₂ - ОН + Вr^-

Субстрат           нуклеофил

В этом случае реагент называют нуклеофильным реагентом или нуклеофилом, а реакция называется нуклеофильной реакцией.

Напротив, реагент с электронным дефицитом (чистый катион Н⁺, ⁺NО₂, С₆Н₅N₂⁺) или молекула, имеющая центр с низкой электронной плотностью - SО₃ и ВF₃) будет реагировать с субстратом, в котором имеются центры с высокой электронной плотностью/

Реагент такого типа называется электрофильным реагентом или электрофилом, а реакция называется электрофильной реакцией.

И электрофильные, и нуклеофильные реакции называются гете ролитическими реакциями.

Существуют реакции, в которых реагент является радикальной частицей, несущей неспаренный электрон. Такие реакции называются радикальными или гомолитическими реакциями.