Тема 12-13: «Углеводороды и их природные источники».

 

План:

1. Углеводороды.

2. Многообразие углеводородов.

3. Классификация углеводородов.

4. Алканы.

5. Циклоалканы.

6. Алкены.

7. Алкадиены.

8. Алкины.

9. Арены.

10. VRML -модели.

11. Генетическая связь между углеводордами.

 

• Углеводороды - органические соединения, в состав которых входят только два элемента: углерод и водород.

Например: CH₄, C₂H₆, C₃H₆, C₆H₆, C₈H₁₀ и т.п.

В общем виде - С_xH_y.

Углеводороды имеют важное научное и практическое значение. Во-первых, представления о строении и свойствах этих веществ служат основой для изучения органических соединений других классов, т.к. молекулы любых органических веществ содержат углеводородные фрагменты. Во-вторых, знание свойств углеводородов позволяет понять исключительную ценность этих соединений как исходного сырья для синтеза самых разнообразных органических веществ, широко используемых человеком.

Углеводороды содержатся в земной коре в составе нефти, каменного и бурого углей, природного и попутного газов, сланцев и торфа. Запасы этих полезных ископаемых на Земле не безграничны. Однако до настоящего времени они расходуются главным образом в качестве топлива (двигатели внутреннего сгорания, тепловые электростанции, котельные) и лишь незначительная часть используется как сырье в химической промышленности. Так, до 85% всей добываемой нефти идет на получение горюче-смазочных материалов и лишь около 15% применяется как химическое сырье. Поэтому важнейшей задачей является поиск и разработка альтернативных источников энергии, которые позволят более рационально использовать углеводородное сырье.

Многообразие углеводородов

В силу особенностей строения и свойств углерода (часть I, раздел 1.1) его соединения с водородом весьма многочисленны и разнообразны. Это обусловлено рядом структурных факторов:

• атомы углерода способны соединяться между собой в цепи различного строения:

см. также рис.1.1.2. (52573 байт)

• даже при одинаковом количестве атомов углерода в молекулах углеводороды могут отличаться числом атомов водорода,
  например: C₆H₁₄, C₆H₁₂, C₆H₁₀, C₆H₈, C₆H₆;
  или другой пример: молекулы с 4-мя атомами углерода могут
  содержать от 10-ти до 2-х атомов водорода:

• одному и тому же элементному составу молекул (одной молекулярной формуле) может соответствовать несколько различных веществ – изомеров. Например:

Многочисленность и разнообразие углеводородов требуют их классификации.

Классификация углеводородов

Классификацию углеводородов проводят по следующим структурным признакам, определяющим свойства этих соединений:

1. строение углеродной цепи (углеродного скелета);

2. наличие в цепи кратных связей С=С и С C (степень насыщенности).

1. В зависимости от строения углеродной цепи углеводороды подразделяют на две группы:

• ациклические или алифатические,т.е. "жирные" (от греческого слова "алейфар" – "жир", т.к. впервые структуры с длинными углеродными цепями были обнаружены в составе жиров);
• циклические.

Открытая (незамкнутая) цепь алифатических углеводородов может быть неразветвленной или разветвленной. Углеводороды с неразветвленной углеродной цепью называют нормальными (н -) углеводородами.

Среди циклических углеводородов выделяют:

 алициклические (т.е. алифатические циклические);

 ароматические (арены).

В этом случае классификационным признаком служит строение цикла.

К ароматическим углеводородам относят соединения, содержащие один или несколько циклов С₆Н₆ (структура бензола).

2. По степени насыщенности различают:

• насыщенные (предельные) углеводороды (алканы и циклоалканы), в которых имеются только простые связи С-С и отсутствуют кратные связи;
• ненасыщенные (непредельные), содержащие наряду с одинарными связями С-С двойные и/или тройные связи (алкены, алкадиены, алкины, циклоалкены, циклоалкины).

Следует заметить, что хотя по составу бензол С₆Н₆ формально соответствует ненасыщенным циклическим углеводородам (его молекулу часто изображают как шестичленный цикл с тремя двойными связями), по свойствам это соединение

резко отличается от ненасыщенных веществ из-за делокализации кратных связей (часть I, раздел 4.10). Поэтому соединения ряда бензола относят к самостоятельной группе ароматических углеводородов (аренов).