Способы получения галогензамещённых кислот

 

1 Замещение водорода в кислотах жирного ряда на галоген.

 

 

2 Присоединение галогенов или галогеноводорода к непредельным кислотам.

 

 

Химические свойства

 

Атомы галогена и карбоксильная группа в галогензамещённых кислотах обладают в основном обычными, характерными для этих функций свойствами.

Так, галоген способен к реакциям замещения, карбоксильная группа проявляет кислотные свойства.

 

 

	α-бромпропионовая α-гидроксипропионовая кислота кислота

 

В этих реакциях участвовал галоген.

 

3 Образование солей и сложных эфиров с участием карбоксильной группы.

 

 

Гидроксикислоты

 

Гидроксикислоты – производные углеводородов, в молекуле которых присутствуют две функциональные группы - гидроксильная и карбоксильная.

Способы получения гидроксикислот

 

1 Гидролиз галогензамещённых кислот:

 

2 Окисление гликолей

3 Получение из альдегидов и кетонов через циангидрины

Химические свойства

 

1 Образование солей и сложных эфиров (кислотные свойства)

 

 

 

2 Реакции с участием гидроксигруппы (спиртовые свойства)

 

 

бромуксусная

кислота

 

 

β - гидроксипропионовая

кислота

3 Дегидратация гидроксикислот

При дегидратации α-гидроксикислот образуется циклический продукт – лактид:

Дегидратация β-гидроксикислот приводит к образованию непредельных кислот:

 

При дегидратации γ- и δ-гидроксикислот возникают сложные эфиры – лактоны:

Аминокислоты

 

Аминокислоты – соединения, содержащие аминогруппу (-NН₂) и карбоксильную группу (-СООН). Наибольшее значение имеют α-аминокислоты.

 

Способы получения

 

1 Замена галогена в галогензамещённых кислотах на аминогруппу при действии избытка аммиака.

 

2 Из альдегидов и кетонов действием синильной кислоты и аммиака.

 

3 Присоединение аммиака к непредельным кислотам

 

Химические свойства

 

Аминокислоты проявляют в реакциях амфотерные свойства - аминогруппа со свойствами основания, карбоксильная группа с кислотными свойствами.

1 Образование солей и сложных эфиров (кислотные свойства)

 

 

 

2 Реакции по аминогруппе:

 

Углеводы

 

Углеводы - это природные органические соединения, состав которых выражается общей формулой Сn(Н₂О)m, (n, m›3).

Класс углеводов объединяет:

Моносахариды – С₆Н₁₂О₆ - глюкоза, фруктоза

Дисахариды - С₁₂Н₂₂О₁₁ - сахароза

Полисахариды - (С₆Н₁₀О₅)_n - крахмал, целлюлоза.

Строение моносахаридов мы рассмотрим на примере глюкозы.

Глюкоза - альдегидоспирт (доказано экспериментально).

 

D (+) - глюкоза (альдегидная форма)

У D - глюкозы гидроксигруппа у самого нижнего асимметричного атома стоит справа, у L - глюкозы - она стоит слева.

Кроме альдегидной формы глюкоза может иметь циклическую (оксидную) форму. Это таутомерная модификация, находящаяся в равновесии с альдегидной формой:

 

Таутомерия

 

Оксидная форма может иметь два циклических изомера, называемых α- и β- формами:

Гидроксигруппа у С-1, возникшая при переходе в циклическую форму, отличается от остальных гидроксигрупп.

При действии метилового спирта и хлороводорода образуется два производных циклической формы. Такие соединения называют гликозидами, а в случае глюкозы - глюкозидами (глюкос - сладкий).

Циклические, формулы, записанные выше, недостаточно наглядно передают пространственное строение молекулы. Поэтому используется более удобное написание этих формул:

 

α – D – глюкоза β – D – глюкоза

Химические свойства

 

1 Восстановление

 

2 Окисление

 

 

 

Для глюкозы характерны реакции присоединения синильной кислоты, реакции замещения с гидразином, фенилгидразином.

 

3 Алкилирование приводит к образованию простых эфиров, которые являются производными циклических форм. Легче всего реагирует гликозидный гидроксил:

 

 

α- D – глюкоза глюкозид

 

4 Спиртовое брожение:

С₆Н₁₂О₆ → 2СО₂ + 2С₂Н₅ОН (этиловый спирт)

 

Дисахариды

 

В молекулы дисахаридов входят циклические формы моносахаридов. Известны два типа дисахаридов, различие между которыми зависит от того, участвуют ли в создании связи через кислород оба гликозидных гидроксила (стоят у С-1) - невосстанавливающиеся дисахариды (сахароза) – а или один гликозидный и один спйртовой (4) – восстанавливающие дисахариды (целлобиоза, мальтоза, лактоза) – б.

а)

б)

 

 

α-D – глюкоза мальтоза Химические свойства невосстанавливающих дисахаридов определяют гидроксильные группы, а восстанавливающих - альдегидная или кетонная группа и гидроксилы. Поэтому восстанавливающие дисахариды вступают в реакции, характерные для моносахаридов.

Дисахариды легко гидролизуются при нагревании вводными растворами минеральных кислот или при действии ферментов, что приводит к образованию моносахаридов.

Полисахариды

 

Молекулы полисахаридов можно рассматривать как продукты конденсации большого числа молекул моносахаридов друг с другом. Состав (С_бН₁₀О₅)n. Являются продуктами фотосинтеза.

Крахмал - полисахарид, построенный из нескольких тысяч остатков α - глюкозы.

 

 

Целлюлоза (клетчатка) - имеет линейное строение, но состоит из остатков β-глюкозы.

 

 

Невосстанавливающие углеводы.

При гидролизе крахмал и целлюлоза образуют глюкозу (конечный продукт). При этом гидролиз целлюлозы протекает при более жестких условиях

 

(С₆Н₁₀О₅)n + Н₂О → nС₆Н₁₂О₆(глюкоза)

 

Н2SО4

Несмотря на химическую инертность, целлюлоза под воздействием некоторых химически активных реагентов образует многие производные. Например,

[С₆Н₇О₂(ОН)₃]n + 3nНNО₃ → [С₆Н₇О₂(ОNО₂)₃]n + 3nН₂О

тринитрат целлюлозы

Н2SО4

На основе нитратов целлюлозы получают различные пороха, а также служат для синтеза нитролаков, нитрокраски и эмалей.

 

[С₆Н₇О₂(ОН)₃]n + 3nСН₃СООН→[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]n + 3nН₂О

триацетат целлюлозы

Ацетаты целлюлозы используют в производстве ацетатного волокна, а также для получения пластмасс, негорючей фото- и кинопленки, специальных лаков.