Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Ориентация при электрофильном замещении в бензольном ядре
Однозамещённый бензол изомеров не имеет. При вступлении в молекулу второго заместителя могут образоваться три изомера (о-, м-, п-). Место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося в ароматическом ядре заместителя. Их можно разделить на две группы. Заместители I рода - алкильные радикалы, группы ОН, NН2, галогены - доноры электронов, они активизируют ядро, облегчают введение нового заместителя, реакции электрофильного замещения протекают легче, чем в бензоле. Заместители I рода направляют преимущественно в орто- и пара- положения. Заместители II рода - направляют преимущественно в мета- положение - это мета -ориентанты - NО2, SОзН, СООН, СN и другие. Заместители II рода акцепторы электронов, оттягивают электронную плотность из ядра, уменьшая его активность в реакциях электрофильного замещения. Например:
Пример. Получить м-метилбензолсульфокислоту из бензола. Формула а) SОзН - заместитель II рода, м-ориентант б) СНз - заместитель I рода, направляет вторую частицу в орто- или пара- положения. Для того, чтобы получить мета- замещённый бензол, необходимо вначале ввести сульфогруппу, а затем метильную группу.
Если необходимо получить соединение, имеющее в м-положении два заместителя I рода, в первую очередь вводится заместитель, который является ориентантом нужного вам положения. В этом случае сначала обязательно вводится заместитель II рода, из которого в дальнейшем можно получить требуемый заместитель I рода. Пример. Из бензола получить м-хлоранилин.
Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Углеводороды»
1 Какие из приведенных соединений являются гомологами метана: С2Н2, СзН6, С4Н10, С7Н16,С6Н6, С5Н12? 2 Какие атомы углерода называют первичными, вторичными, третичными, четвертичными? Приведите формулы соединений, содержащих эти атомы. 3 Назовите по систематической номенклатуре следующие углеводороды:
4 Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 3,3 – диметилпентан; 6)3,5- диметил-4-этилгексен-2; в) 3 - метилпентин-1. 5 Напишите структурные формулы изомерных углеводородов следующих алканов, алкенов, ароматических углеводородов состава: С6Н14, С5Н10, С8Н10. Назовите.
6. Осуществите схемы превращений: а) Метан → ацетилен → бензол → нитробензол. б) Этилен → этилхлорид → бутан -→ бутен – 1. в) Ацетилен → этилен → бутан → бутадиен 1.3. 7 Какой ароматический углеводород получится при каталитической дегидроциклизации гептана? 8 В каких условиях осуществляются следующие превращения: а) Толуол метилциклогексан; б) Бутен бутадиен 1.3; в) Бутен - 1 бутин – 2. 9 С помощью каких реакций можно различить: а) стирол и этилбензол; б) бензол и толуол; в) этилен и ацетилен? 10 Выведите молекулярную формулу углеводорода, содержащего: ω (С) = 85,7% и ω (Н) = 14,3%. Плотность паров по водороду равна 21. Галогенопроизводные
Производные углеводородов (алканов, алкенов, циклоалканов, ароматических углеводородов), в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены галогеном, называются галогенпроизводными.
В ненасыщенных галогенпроизводных начало нумерации определяет двойная связь - она старшая.
При изучении способов получения галогенпроизводных можно использовать материал прошлых тем: галогенирование алканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, циклоалканов, ароматических углеводородов, и их получение. При изучении химических свойств могут быть также использованы методические рекомендации для изучения этих же тем. Следует обратить внимание на различные реакции галогенпроизводных с водными растворами щелочей (реакция замещения с образованием спиртов) и с их спиртовыми растворами (реакция дегидрогалогенирования с образованием непредельных углеводородов). Спирты (Алкоголи). Фенолы
Соединения, в которых группа (ОН) непосредственно связана: а) с углеводородным радикалом, называются спиртами R – ОН; б) с ароматическим радикалом, называются фенолами АrОН.. По количеству гидроксильных групп (ОН) эти соединения делятся на: одноатомные - одна гидроксигруппа; двухатомные - две гидроксигруппы; трёхатомные — три; многоатомные - гидроксигрупп более трёх. В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксил, спирты делятся на:
а) первичные R-СН2ОН
Названия спиртов производят от названия алканов с добавлением суффикса – ол. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа. СНзОН – метанол
СН3СН2ОН – этанол
СНзСН2СН2ОН – пропанол - 1 (первичный спирт)
СНз-СН-СНз- пропанол - 2 или изопропиловый спирт (вторичный спирт)
Методы получения спиртов
1 Присоединение воды к алкенам (гидратация)
2 Гидролиз галогенопроизводных (с водой или водным раствором щелочей)
СН3СН2Вr + НОН → СН3СН2ОН + НВr
Если в молекуле имеются 2 атома галогенов, расположенные у разных атомов углерода, то в результате реакции образуются двухатомные спирты.
3 Восстановление альдегидов и кетонов
Химические свойства спиртов
1 Взаимодействие со щелочными металлами (спирты проявляют кислотные свойства)
2СН3-СН2ОН + 2Nа → 2СН3СН2ОNа + Н2 этилат (алкоголят) натрия
2 Образование простых эфиров СН3СН2ONа + С2Н5Сl → СН3-СН2-О-СН2-СН3+NаСl диэтиловый эфир 3 Образование сложных эфиров - реакция этерификации
4 Замена гидроксила на галоген
СНзОН + НВr → СН3Вr + Н2О 5 Отщепление воды а) внутримолекулярная дегидратация (по правилу Зайцева)
б) межмолекулярная дегидратация
6 Окисление спиртов а) окисление первичных спиртов: в мягких условиях приводит: к образованию альдегидов, в жёстких условиях - к образованию кислот.
При окислении б) при окислении вторичных спиртов образуются кетоны
1 Гидролиз галогенопроизводных
2 Кумольный метод (на Омском заводе СК)
Более новый способ - циклогекановый:
Химические свойства фенола
Как у спиртов, так и у фенолов имеется гидроксильная группа, которая также проявляет кислотные свойства. Группа ОН - ориентант I рода повышает электронную плотность в ароматическом ядре, ароматическое ядро увеличивает подвижность атома водорода в гидроксигруппе. Реакции с участием гидроксигруппы: 1 Взаимодействие с раствором щёлочи
С6Н5ОН + NaOH → С6Н5ОNа +Н2О фенолят натрия
2 Образование простых эфиров
Реакции с участием ароматического ядра: 1 Галогенирование Фенолы галогенируются легче, чем бензол и его гомологи. В результате получаются орто- и пара- изомеры.
2 Нитрование Фенол нитруется разбавленной азотной кислотой
3 сульфирование
Альдегиды и кетоны
Для альдегидов и кетонов характерно наличие в молекуле карбонильной группы С=О. В альдегидах данная группа связана с радикалом и водородом – R-СНО, в кетонах с двумя радикалами – R-СО-R. Название альдегидов составляют из названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «аль», у кетонов «он» с указанием положения карбонильной группы в углеродной цепи.
|
||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2017-02-19; просмотров: 601; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.144.193.129 (0.025 с.) |