Номенклатура международная (систематическая или заместительная)

Для того чтобы назвать соединения, руководствуются общими правилами:

1 Выбирают в молекуле наиболее длинную цепь и нумеруют ее с того конца, к которому ближе стоит заместитель (R) или функциональная группа.

2 Углеводород называют в таком порядке: вначале (цифрой) указывают место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной цепи)

 

2-метил, 4-этилгептан

 

Если в главной цепи содержится несколько одинаковых заместителей, то их число обозначают приставками ди-, три-, тетра-. Заместители перечисляют по алфавиту.

 

 

2, 3 - диметил - 3 - этилгексан

 

Атомы углерода в алканах могут различаться по характеру своего соединения с другими атомами углерода. Атом углерода, связанный только с одним углеродным атомом, называется первичным, с двумя - вторичным, с тремя - третичньм, с четырьмя - четвертичным. Это можно пояснить на примере:

2,2,4 – триметилпентан

Первичные атомы углерода - а, вторичный - б, третичный - в, четвертичный - г.

 

Методы получения алканов:

1 Гидрирование алкенов:

 

 

2 Реакция Вюрца: действие металлического натрия на галогенпроизводные алканов (галогеналкилы)

 

 

Если в реакцию вступают два различных алкилгалогенида, то в результате могут получиться три различных алкана.

Пример:

 

 

3 Из солей карбоновых кислот:

 

 

Химические свойства алканов

 

Алканы проявляют высокую химическую устойчивость. Это обусловлено прочностью всех σ - связей, как углерод-углеродных, так и углерод-водородных.

Для алканов характерны реакции:

1 Галогенирование (замещение галогеном). Сравнительно легко алканы вступают в реакцию замещения с хлором и бромом, очень трудно – с иодом. Реакция имеет цепной характер. Например, хлорирование метана, (схема):

 

2 Реакция нитрования. Реакция Коновалова.

Алканы нитруются разбавленной азотной кислотой:

 

Легче всего замещается водород при третичном атоме углерода, труднее - при вторичном, ещё труднее - при первичном.

3 Реакция сульфохлорирования:

 

4 Крекинг

5 Изомеризация

6 Ароматизация

7 Окисление

 

Непредельные или ненасыщенные углеводороды

(алкены или олефины)

Общая формула С_nН_2n

 

Ненасыщенные соединения, в молекуле которых имеется только одна двойная связь, называется алкенами.

Двойную связь образует углерод в состоянии sр² - гибридизации.

Этиленовые углеводороды имеют в названии суффикс «ен». Главную цепь нумеруют с конца, к которому ближе двойная связь. В состав цепи должна входить двойная связь.

 

Методы получения

 

В природе алкены встречаются редко. Газообразные алкены (этилен, пропилен, бутилены) выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных нефтяных газов.

1 В промышленности алкены получают а) дегидрированием алканов в присутствии катализатора Сr₂Оз. Например:

 

 

б) Крекинг

 

 

В нашей стране более 80% этилена получают пиролизом бензина, около 10% -дегидрированием этана.

2 Лабораторные способы: а) дегидратация спиртов (отщепление воды)

 

В таких реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизованного атома углерода (с наименьшим числом атомов водорода) - правило Зайцева А.М.

б) Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи

Химические свойства

 

Алкены обладают значительной реакционной способностью. π - связь, как наименее прочная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности затрачиваются на присоединение атомов молекулы реагента (σ - связь сохраняется).

1 Гидрирование (присоединение водорода) в присутствии катализаторов Рt, Ni, Рd

 

 

2 Галогенирование

 

 

3 Гидрогалогенирование

 

 

Присоединение идёт по правилу В.В. Марковникова, при обычных условиях водород присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген к менее гидрогенизованному.

 

4 Реакция гидратации (присоединение воды)

 

 

5 Окисление. Реакция Вагнера (качественная реакция):

 

 

6 Полимеризация

 

7 Реакции замещения (термическое хлорирование этилена) 1300°-600°С

 

8 Реакция алкилирования, в результате которой получаются разветвленные алканы ценные компоненты для повышения качества бензина.