Гетероциклы с 2-мя атомами азота

Важнейшими из которых являются пиразол, пиримидин, имидазол. Пятичленые гетероциклы с 2 гетероатомами: пиразол и имидазол являются структурными изомерами и близки по химическим свойствам.

Образуют межмолекулярные водородные связи. По этой причине имидазол имеет аномально высокую температуру кипения. Имидазол участвует в кислотно-основном катализе и в реакциях S_N.

Следствием такой ассоциации является быстрый водородный обмен, который в свою очередь является причиной прототропной таутомерии у производных этих гетероциклов, а также конденсированного гетероцикла пурина. Поэтому, например, у имидазола положение 1 и 3, а у пурина положения 7 и 9 равноценны. Замещение в NH-группе водорода, устраняет возможность таутомерии.

Имидазольное ядро является структурным фрагментом гистидина, которая при декарбоксилировании образует биогенный амин– гистамин, который отвечает за аллергические реакции организма.

Приразол и его производные в природе не встречаются, но на его основе синтезированы известные анальгетики – антипирин, амидопирин, анальгин. Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота. П иримидин – в виде производных широко распространён в природе. Пиримидиновое ядро лежит в основе входящих в состав нуклеиновых кислот гетероциклических пиримидиновых оснований.

Пуриновые основания

Именно в этих формах они входят в состав нуклеиновых кислот.Урацил, тимин, цитозин – твёрдые высокоплавкие вещества растворимые в воде и не растворимые в неполярных растворителях. Для них характерно наличие прочных межмолекулярных связей. Например:

Такого рода ассоциация играет важную роль в формировании структуры нуклеиновых кислот.

Гидроксипроизводные пиримидина. Барбитуровая кислота (2, 4, тригидроксипиримидин). Для них характерны как кето–енольная, так и лактим–лактамная таутомерия.

Термодинамически более устойчивой является лактамная форма. Барбитуровая кислота сильнее уксусной.

Производные барбитуровой кислоты, содержащие заместитель в положении 5 называется барбитуратами и применяется как снотворные средства. Для барбитуратов свойственна лактам – лактимная таутомерия.

Гидроксипризводные пурина. В этой группе имеется моно-, ди- и тригидроксипроизводные все они являются продуктами превращения нуклеиновых кислот в организме. Для них возможно лактим–лактамная таутомерия и прототропная таутомерия, связанная с переходом атома водорода с положения 7 к положению 9 и наоборот. В кристаллическом виде эти производные существуют преимущественно в лактамной форме.

Мочевая кислота является конечным продуктом метаболизма пуриновых соединений организма. Как кислота она двухосновная.

Соли называются уратами, они могут образовываться в суставах.

Метилированные ксантины. В медицине находит применение N- метилированные ксантины – теофилин, теобромин, кофеин они составляют группу пуриновых алкалоидов. Алкалоиды это гетерофункциональные азотсодержащие соединения растительного происхождения. Алкалоидам присуща сильная физиологическая активность. Теофиллин содержится в листьях чая, теобромин в бобах какао, кофеин в зёрнах кофе. Теофиллин и теобромин обладают мочегонными свойствами, кофеин возбуждает центральную нервную систему.