Экзаменационный тестовый контроль по биоорганической химии

Экзаменационный тестовый контроль по биоорганической химии

Для студентов 1 курса лечебного факультета

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1. Пиррол является соединением:

- 1. ациклическим;

- 2. карбоциклическим;

+ 3. гетероциклическим;

+ 4. ароматическим;

- 5. насыщенным.

 

2. 2–Изопропил–5–метилциклогексанол по строению углеродного скелета является соединением:

+ 1. карбоциклическим;

- 2. гетероциклическим;

- 3. непредельным;

- 4. ароматическим;

- 5. ациклическим.

 

3. Пропантриол-1,2,3 является соединением:

- 1. монофункциональным;

- 2. ароматическим;

- 3. непредельным;

+ 4. полифункциональным;

- 5. гетерофункциональным.

 

4. По функциональным группам анестезин (этиловый эфир n-аминобензойной кислоты) является:

- 1. амидом;

+ 2. сложным эфиром;

- 3. кетоном;

+ 4. амином;

- 5. простым эфиром.

 

5. По функциональным группам норадреналин (2-амино-1-[3', 4'-дигидроксифенил] этанол) является:

- 1. нитрилом;

+ 2. спиртом;

+ 3. фенолом;

- 4. амидом;

+ 5. амином.

 

6. По функциональным группам 4 - гидрокси - 3 - этоксибензальдегид является:

+ 1. фенолом;

+ 2. простым эфиром;

- 3. сложным эфиром;

+ 4. альдегидом;

- 5. спиртом.

 

7. В состав 2 - гидрокси - 4 - метилбензойной кислоты входит следующее количество функциональных групп:

- 1. 1;

+ 2. 2;

- 3. 3;

- 4. 4;

- 5. 5.

 

8. По заместительной номенклатуре соединение фенилэтилкетон называется:

- 1. метиловый эфир бензойной кислоты;

- 2. фенилэтилкетон;

+ 3. 1 – фенилпропанон-1;

- 4. метилбензоат;

- 5. бензилэтилкетон.

 

9. По заместительной номенклатуре соединение

называется:

+ 1. 3 – гидрокси – 3 – карбоксипентандиовая кислота;

- 2. 3 – гидрокси – 3 – формилпентандиовая кислота;

- 3. лимонная кислота;

- 4. 3 – оксопентандиовая – 1,5 – кислота;

- 5. 3,5 – диоксопентановая кислота.

 

10. По заместительной номенклатуре соединение

называется:

- 1. 2 - формилбутандикарбоновая кислота;

- 2. 2 - оксоэтандиовая кислота;

- 3. 2 - оксобутановая кислота;

- 4.1,4 - дигидроксибутанон - 2;

+ 5. 2 - оксобутандиовая - 1,4 кислота.

 

ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

11. sp² – Гибридных атомов нет в составе:

+ 1. глицерина;

- 2. пропановой кислоты;

+ 3. бутана;

+ 4. этилового спирта;

- 5. анилина.

 

12. Пиррольные гетероатомы входят в состав следующих соединений:

+ 1. анилин;

- 2. этанол;

+ 3. фенол;

- 4. бензальдегид;

- 5. 3-метилбутанамин-1.

 

13. π-π – сопряжение есть в структуре:

+ 1. бензола;

+ 2. пентадиена – 1,3

- 3. пентадиена – 1,4

- 4. пропаналя;

- 5. пропановой кислоты.

 

14. p-π – сопряжение есть в структуре:

+ 1. уксусной кислоты;

+ 2. 2-гидроксипропановой кислоты;

- 3. этиленгликоля;

- 4. пиридина;

- 5. пропен-2-аля.

 

15. Ароматическими являются следующие соединения:

- 1. циклогексан;

- 2. циклооктатетраен;

+ 3. нафталин;

+ 4. пиррол;

+ 5. бензол

 

16. Ароматическими не являются следующие соединения:

- 1. пиридин;

+ 2. циклогексен-1;

- 3. антрацен;

+ 4. циклопентадиен-1,3

- 5. фуран.

 

17. У функциональной группы есть отрицательный мезомерный эффект в соединениях:

- 1. этанол;

- 2. глицерин;

- 3. ацетон;

+ 4. бутен-2-аль-1;

- 5. 4-метиланилин.

 

18. У функциональной группы есть только отрицательный индуктивный эффект в соединениях:

- 1. фенол;

+ 2. этиленгликоль;

+ 3. уксусная кислота;

- 4. этандиовая кислота;

- 5. метилфенилкетон.

 

19. Все функциональные группы являются электроноакцепторными в соединениях:

+ 1. 2-аминоэтанол-1;

- 2. 2-гидроксибензойная кислота;

- 3. 4-аминобензолсульфоновая кислота.

- 4. 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид;

+ 5. 2,3-дигидроксипропаналь.

 

20. В соединении:

 

Электронодонорами являются следующие функциональные группы:

- 1. аминогруппа;

- 2. гидроксильная спиртовая группа;

+ 3. гидроксильные фенольные группы;

- 4. бензольное кольцо и аминогруппа;

- 5. все гидроксильные группы.

 

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ.

21. Проекционные формулы Ньюмена записывают, чтобы показать различия:

- 1. в химическом строении соединений;

+ 2. в конформациях молекулы;

- 3. структурных изомеров;

- 4. в конфигурационном строении энантиомеров;

- 5. в строении Е и Z π – диастереомеров.

 

22. Энергия пропанола–1 в анти-конформации меньше, чем в скошенной, т.к. в анти–конформации:

- 1. меньше угловое напряжение;

- 2. изменилась конфигурация;

+ 3. уменьшилось Ван-дер-Ваальсово отталкивание;

- 4. стало меньше торсионное напряжение;

- 5. изменилось химическое строение.

 

23. Энергия 2–хлорбутана в заслоненной конформации больше, чем в скошенной, т.к. в заслоненной конформации:

- 1. у молекулы другая конфигурация;

- 2. больше торсионное напряжение;

- 3. у молекулы другое электронное строение;

- 4. больше угловое напряжение;

+ 5. увеличивается Ван-дер-Ваальсово отталкивание.

 

24. Конформации 1–хлор–пропана с торсионным углом 60˚ и 300˚ являются вырожденными, т.к. в этих конформациях у молекулы:

- 1. одинаковая конфигурация;

- 2. одинаковое химическое строение;

- 3. разное конформационное строение;

+ 4. одинаковые торсионное, Ван-дер-Ваальсовое и угловое напряжения;

+ 5. одинаковая энергия.

 

25. Молекула 1,2 – диметилциклогексана имеет максимальный запас энергии, если:

- 1. оба метильных заместителя на экваториальных связях;

+ 2. оба метильных заместителя на аксиальных связях;

- 3. один из двух заместителей на аксиальной связи;

- 4. один из двух заместителей на экваториальной связи;

- 5. один заместитель на аксиальной, второй на экваториальной связи.

 

26. Хиральными молекулами являются:

- 1. глицин (2-аминоэтановая кислота);

+ 2. серин (2-амино-3-гидроксипропановая кислота);

+ 3. D-рибоза;

- 4. бутанол-1;

+ 5. бутанол – 2.

 

27. Хиральными молекулами являются:

+ 1. D – глюкоза;

+ 2. аланин (2-аминопропановая кислота);

- 3. 2 – аминоэтанол;

+ 4. ментол (ментанол – 3);

- 5. фурфурол (фуран-2-карбальдегид).

 

28. Рацемат может иметь удельный угол вращения плоскости поляризованного света при 25˚С:

- 1. +5,2˚;

+ 2. 0,0˚;

- 3. –8,3˚;

- 4. –5,2˚;

- 5. +6,0˚.

 

29. 2-аминопропановая кислота имеет следующее количество стереоизомеров:

- 1. 1;

+ 2. 2;

- 3. 3;

- 4. 4;

- 5. 5

 

30. 2, 3, 4-тригидроксибутановой кислоте соответствует следующее количество стереоизомеров:

- 1. 1;

- 2. 2;

- 3. 3;

+ 4. 4;

- 5. стереоизомерия невозможна.

 

СОЕДИНЕНИЙ.

31. Кислотными реакционными центрами являются:

-1. +2. +3. -4. +5.

 

32. Кислотный реакционный центр имеют функциональные группы:

- 1. сложных эфиров;

- 2. кетонов;

+ 3. сульфоновых кислот;

+ 4. аминов;

- 5. простых эфиров.

 

33. Основными реакционными центрами являются:

-1. +2. -3. +4. +5.

 

34. Основный реакционный центр на атоме кислорода имеют функциональные группы:

+ 1. кетонов;

+ 2. амидов;

- 3. нитрилов;

- 4. галогенопроизводных углеводородов;

+ 5. ангидридов.

 

35. Электрофильными частицами являются:

-1. -2. +3. +4. -5

 

36. Нуклеофилами являются:

-1. +2. +3. +4. -5.

 

37. Наиболее сильным основным центром молекулы никотина является:

- 1. π–электронная система шестичленного цикла;

+ 2. sр³–гибридный атом азота;

- 3. sр²–гибридный атом азота;

- 4. атом азота с пиридиновым строением;

+ 5. атом азота в пирролидиновом цикле.

 

38. Наиболее сильным кислотным центром молекулы оксипролина (4-гидроксипирролидин-2-карбоновая кислота) является:

+ 1. гидроксильная группа с пиррольным строением кислорода;

- 2. гидроксильная группа с sр³–гибридным кислородом;

- 3. N–Н кислотный центр;

- 4. ОН– группа, связанная с гетероциклом непосредственно;

+ 5. ОН– группа, в составе функциональной группы карбоновых кислот.

 

39. Наиболее сильно выражены кислотные свойства у соединения:

- 1. уксусная кислота;

- 2. пропановая кислота;

- 3. 2-метилпропановая кислота;

+ 4. 2,2,2-трихлорэтановая кислота;

- 5. 2-аминопропановая кислота.

 

40. Самой слабой кислотой является:

+ 1. этанамин;

- 2. этанол;

- 3. фенол;

- 4. этановая кислота;

- 5. этантиол.

 

41. Самым сильным основанием является:

- 1. 2-аминоэтанол;

- 2. этанамин;

- 3. метиламин;

+ 4. диметиламин;

- 5. пиридин.

 

И ИХ ТИОАНАЛОГИ.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, СУЛЬФИДЫ.

65. Этиловый спирт (этанол) является:

- 1. вторичным;

+ 2. одноатомным;

- 3. многоатомным;

+ 4. предельным;

- 5. непредельным.

 

66. Трет.-бутиловый спирт (2-метилпропанол-2) является:

+ 1. одноатомным;

- 2. многоатомным;

- 3. первичным;

+ 4. третичным;

+ 5. насыщенным.

 

67. Аллиловый спирт (пропен-2-ол-1) является:

+ 1. первичным;

- 2. вторичным;

+ 3. одноатомным;

- 4. многоатомным;

+ 5. ненасыщенным.

 

68. Глицерин является:

- 1. одноатомным спиртом;

- 2. двухатомным фенолом;

+ 3. многоатомным спиртом;

+ 4. вицинальным спиртом;

- 5. геминальным спиртом.

 

69. Гидрохинону соответствует систематическое название:

- 1. фенилметанол;

- 2. циклогексанол;

- 3. 2-изопропил-5-метилциклогексанол-1;

- 4. 1,2-дигидроксибензол;

+ 5. 1,4-дигидроксибензол.

 

70. Диэтиловому эфиру соответствует систематическое название:

- 1. этантиол;

- 2. 2,3-димеркаптопропанол-1;

+ 3. этоксиэтан;

- 4. 1,2,3-тригидроксибензол;

- 5. этоксибензол.

 

71. Метилтиоэтану соответствует информация:

+ 1. является функциональным производным тиолов;

+ 2. относится к сульфидам;

- 3. легко растворим в воде;

+ 4. легко окисляется по гетероатому;

- 5. проявляет кислотные свойства.

 

72. Вторичными спиртами являются:

+ 1. пентанол-3;

+ 2. изопропиловый спирт;

- 3. 2-метилбутанол-2;

- 4. бензиловый спирт;

+ 5. циклогексанол.

 

73. Третичными спиртами являются:

- 1. 1,2,3-тригидроксибензол;

+ 2. 3-метилпентанол-3;

+ 3. 2-метилпропанол-2;

- 4. неогексиловый спирт;

- 5. бензиловый спирт.

 

74. Первичными спиртами являются:

- 1. метиловый спирт;

+ 2. бензиловый спирт;

+ 3. изобутиловый спирт;

- 4. изопропиловый спирт;

- 5. циклогексиловый спирт.

 

75. Атомы кислорода являются sp³-гибридными в составе:

- 1. резорцина;

+ 2. 2,3-димеркаптопропанола-1;

+ 3. пропен-2-ола-1;

- 4. винилового спирта;

+ 5. этиленгликоля.

 

76. Атом кислорода является sp²-гибридными в составе:

+ 1. β-нафтола;

+ 2. тимола;

+ 3. анизола;

- 4. пропаргилового спирта;

- 5. диэтилового эфира.

 

77. Только пиррольные атомы кислорода входят в состав:

+ 1. орто-крезола;

- 2. пикриновой кислоты;

- 3. ментала;

- 4. этоксиэтана;

+ 5. фенетола.

 

78. В молекуле пропанола-1 присутствуют реакционные центры:

+ 1. ОН-кислотный;

+ 2. основный;

+ 3. СН-кислотный;

+ 4. электрофильный;

+ 5. нуклеофильный.

 

79. В молекуле β-нафтола присутствуют реакционные центры:

+ 1. ОН-кислотный;

- 2. SH-кислотный;

- 3. электрофильный;

+ 4. нуклеофильный;

- 5. СН-кислотный.

 

80. В молекуле этантиола присутствуют реакционные центры:

- 1. ОН-кислотный;

+ 2. SH-кислотный;

- 3. электрофильный;

+ 4. нуклеофильный;

- 5. СН-кислотный.

 

81. Нуклеофильные свойства гетероатомов возрастают в ряду соединений:

+ 1. 2-метилфенол → 2-метилпропанол-1 → метилтиометан;

- 2. этоксипропан → 2-изопропил-5-метилфенол → тиофенол;

- 3. метилтиобензол → метилэтилсульфид → 1,4-дигидроксибензол;

- 4. диоксан-1,4 → циклогексанол → этоксибензол;

+ 5. пропанол-2 → пропантиол-1 → этилтиоэтан.

 

82. По нуклеофильному центру спиртов протекают реакции:

- 1. с галогеноводородами;

- 2. с основаниями;

+ 3. с функциональными производными карбоновых кислот;

+ 4. алкилирования в присутствии концентрированной H₂SO₄, t^o ~ 140^оС;

+ 5. ацетализации в присутствии каталитических количеств кислоты.

 

83. Основные свойства наиболее сильно выражены у следующего из перечисленных соединений:

- 1. ментол (2-изопропил-5-метилциклогесанол);

- 2. тимол (2-изопропил-5-метилфенол);

+ 3. этилпропиловый эфир (этоксипропан);

- 4. метилизобутилсульфид (1-метилтио-2-метилпропан);

- 5. 2-метил-пентанол-2.

 

84. ОН-кислотные свойства возрастают слева направо в ряду:

- 1. фенол → бензиловый спирт → этанол;

- 2. глицерин → изопропиловый спирт → резорцин;

- 3. пирогаллол → этиленгликоль → трет.-бутиловый спирт;

+ 4. метанол → глицерин → гидрохинон;

- 5. этантиол → пропанол → резорцин.

 

85. По основному центру диэтилового эфира идут реакции:

+ 1. с кислотами;

- 2. с основаниями;

- 3. с электрофильными субстратами;

- 4. восстановления;

- 5. окисления.

 

86. Растворяют гидроксид меди (II) с образованием комплекса синего цвета спирты:

- 1. этанол;

- 2. бензиловый спирт;

+ 3. этиленгликоль;

+ 4. пропантриол-1,2,3;

+ 5. пропандиол-1,2.

 

87. Растворение осадка гидроксида меди (II) с образованием синего раствора комплексной соли является качественной реакцией на:

- 1. непредельные углеводороды;

- 2. галогенопроизводные углеводородов;

- 3. одноатомные спирты;

+ 4. многоатомные вицинальные спирты;

- 5. фенолы.

 

88. Фенолы растворяются в:

- 1. воде;

- 2. насыщенном растворе NaCl;

- 3. кислотах;

- 4. насыщенном растворе NaHCO₃;

+ 5. щелочах.

 

89. По электрофильному центру спиртов протекают реакции:

- 1. A_N;

+ 2. S_N1;

- 3. A_N-E;

+ 4. S_N2;

- 5. A_E.

 

90. В реакциях нуклеофильного замещения (S_N) молекула спирта может выступать в качестве:

+ 1. нуклеофильного реагента;

- 2. электрофильного реагента;

- 3. радикального реагента;

+ 4. субстрата с электрофильным центром;

- 5. субстрата с нуклеофильным центром.

 

91. Реакция замещения бимолекулярного (S_N2) наиболее характерна для спирта:

- 1. гексанола-3;

- 2. 2-метилциклогексанола-1;

+ 3. метанола;

- 4. 2-метилпропанола-2;

- 5. бензилового спирта.

 

92. Реакция замещения мономолекулярного (S_N1) протекает с максимальной скоростью у спиртов:

- 1. неогексилового;

- 2. пропилового;

- 3. трет.-бутилового;

+ 4. бензилового;

- 5. изопропилового.

 

93. Стереоспецифичными являются реакции, протекающие при хиральных электрофильных центрах спиртов-субстратов по механизму:

- 1. S_N1;

+ 2. S_N2;

- 3. A_N;

- 4. A_N-E;

- 5. A_E.

 

94. Кислотный катализ в реакциях S_N, протекающих по электрофильному центру спиртов, приводит к:

- 1. увеличению растворимости спиртов;

+ 2. образованию катионов алкилоксония;

+ 3. стабилизации нуклеофуга (уходящей группы);

+ 4. увеличению силы электрофильного центра;

- 5. образованию карбоаниона.

 

95. Реакции элиминирования протекают с максимальной скоростью среди перечисленных у:

- 1. неоамилового спирта;

- 2. бутанола-1;

- 3. бутанола-2;

+ 4. трет.-бутилового спирта;

- 5. изопропилового спирта.

 

96. По правилу Зайцева протекает элиминирование (Е) у спиртов:

- 1. пропанола-2;

- 2. 2-метилпропанола-2;

- 3. бутанола-1;

+ 4. бутанола-2;

+ 5. 2-метилбутанола-2.

 

97. С наиболее высокой скоростью протекает реакция S_E в соединении:

- 1. бензол;

- 2. нафталин;

+ 3. фенол;

- 4. хлорбензол;

- 5. толуол.

 

98. Реакция О-ацетилирования фенола приводит к образованию:

- 1. 2`-гидроксиацетофенона;

- 2. 4`-гидроксиацетофенона;

+ 3. фенилацетата;

- 4. 2`, 4`-дигидроксиацетофенона;

- 5. пара-толилацетата.

 

АЛКАЛОИДЫ.

170. Пятичленные гетероциклические соединения названы в примерах:

- 1. азин;

+ 2. диазол-1,3;

- 3. диазепин-1,2;

- 4. оксазин;

+ 5. тиазол-1,3.

 

171. Шестичленные гетероциклические соединения названы в примерах:

+ 1. азин;

+ 2. оксазин-1,2;

- 3. оксазол-1,3;

- 4. оксиран;

- 5. 3Н-азепин.

 

172. Только азотсодержащие гетероциклические соединения названы в примерах:

- 1. оксол;

- 2. тиофен;

+ 3. азин;

+ 4. диазепин-1,3;

+ 5. диазол-1,2.

 

173. В составе гетероцикла есть и сера, и азот:

- 1. диазол-1,3;

+ 2. тиазол-1,3;

- 3. диазин-1,3;

+ 4. фенотиазин;

- 5. феноксазин.

 

174. Пирролу соответствует систематическое название:

- 1. диазол-1,3;

- 2. азин;

- 3. диазин-1,3;

+ 4. азол;

- 5. тиазол.

 

175. Пиримидину соответствует систематическое название:

- 1. диазол-1,3;

+ 2. диазин-1,3;

- 3. диазепин-1,4;

- 4. азин;

- 5. азол.

176. Имидазолу соответствует систематическое название:

+ 1. диазол-1,3;

- 2. азин;

- 3. диазин-1,3;

- 4. азол;

- 5. тиазол.

 

177. К алкалоидам группы пиридина следует отнести:

- 1. хинин;

+ 2. никотин;

- 3. морфин;

- 4. кокаин;

- 5. анабазин.

 

178. К алкалоидам группы хинолина следует отнести:

+ 1. хинин;

- 2. кофеин;

- 3. папаверин;

- 4. кодеин;

- 5. атропин.

 

179. К алкалоидам группы тропана следует отнести:

+ 1. кокаин;

- 2. теофиллин;

+ 3. атропин;

- 4. анабазин;

- 5. кодеин.

 

180. N-H кислотный реакционный центр имеют молекулы:

- 1. фурана;

+ 2. пиррола;

+ 3. имидазола;

- 4. пиримидина;

- 5. хинолина.

 

181. Кислотные свойства гетероциклических соединений проявляются в их реакциях с:

- 1. галогенпроизводными углеводородов;

+ 2. основаниями;

- 3. кислотами;

- 4. ацилгалогенидами.

- 5. спиртами.

 

182. Кислотные свойства имидазола (1,3-диазол) выражены больше, чем у:

- 1. барбитуровая кислота;

- 2. 2,4-дигидроксипиримидин;

- 3. серная кислота;

+ 4. пиррол;

- 5. мочевая кислота.

 

183. В реакциях образования солей с основаниями мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин) ведет себя как:

- 1. одноосновная кислота;

+ 2. двухосновная кислота;

- 3. трехосновная кислота;

- 4. невозможно образование солей с основаниями;

- 5. субстрат в реакции S_N.

 

184. В реакциях с основаниями при обычных условиях мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин) образует соли:

- 1. соли аммония;

- 2. барбитураты;

- 3. соли азотистых оснований;

+ 4. кислые и средние ураты;

- 5. соли пирилия.

 

185. Основные свойства гетероциклических соединений проявляются в их реакциях:

- 1. с основаниями;

+ 2. с кислотами;

- 3. с гидрокарбонатами;

- 4. с галогенопроизводными углеводородов;

- 5. ацилгалогенидами.

 

186. Не образуют устойчивых солей с кислотами:

- 1. хинолин;

+ 2. фуран;

+ 3. пиррол;

- 4. имидазол;

- 5. пиридин.

 

187. Являются основаниями и образуют соли в реакциях с кислотами:

- 1. нафталин;

- 2. фуран;

+ 3. хинолин;

+ 4. хинин;

+ 5. алкалоиды.

 

188. Основные свойства максимально выражены в ряду предложенных соединений у:

- 1. пиррол;

+ 2. имидазол (диазол-1,3);

- 3. пиридин;

- 4. пиримидин (диазин-1,3);

- 5. оксазол-1,3.

 

189. Ацидофобными называют ароматические гетероциклические соединения, которые при действии на них:

- 1. сильных кислот образуют устойчивые соли;

- 2. не взаимодействуют ни кислотами, ни с основаниями;

- 3. сильных оснований образуют соли;

+ 4. сильных кислот «осмоляются», т.к. происходит нарушение их ароматического строения;

- 5. ацилгалогенидов подвергаются реакциям S_E.

 

190. Ацидофобными гетероциклическими соединениями являются:

- 1. тиофен;

+ 2. пиррол;

+ 3. фуран;

- 4. тетрагидрофуран;

- 5. имидазол (диазол-1,3).

 

191. Таутомерия возможна для гетероциклических соединений, в молекулах которых присутствуют одновременно реакционные центры:

- 1. два кислотных;

+ 2. кислотный и основный;

- 3. два основных;

- 4. основный и электрофильный;

- 5. электрофильный и нуклеофильный.

 

192. Таутомерные превращения возможны для следующих гетероциклических соединений:

- 1. фуран;

- 2. пиридин;

- 3. пиррол;

+ 4. имидазол (диазол-1,3);

+ 5. барбитуровая кислота.

 

193. Лактим-лактамная таутомерия характерна для гетероциклических соединений:

- 1. изохинолин;

+ 2. цитозин;

+ 3. тимин;

+ 4. мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин);

- 5. имидазол (диазол-1,3).

 

194. Ароматическое строение молекулы пиррола обеспечено тем, что:

+ 1. σ-скелет имеет плоское циклическое строение;

+ 2. сопряженная π-система замкнута;

+ 3. неподеленная электронная пара атома азота участвует в образовании сопряженной системы;

+ 4. число π-электронов равно 6 = 4n + 2;

- 5. число π-электронов равно 4 = 4n + 2.

 

195. Для ароматического строения молекулы пиридина характерно то, что:

+ 1. σ-скелет имеет плоское циклическое строение;

- 2. неподеленная электронная пара атома азота участвует в образовании циклической сопряженной π-электронной системы;

+ 3. число π-электронов равно 6 = 4n + 2;

+ 4. неподеленная электронная пара атома азота не участвует в сопряжении и расположена на гибридной орбитали в плоскости цикла;

- 5. число π-электронов равно 8 = 4n + 2.

 

196. π-Избыточную электронную систему имеют гетероциклические соединения:

- 1. насыщенные пятичленные с одним гетероатомом в цикле;

+ 2. ароматические пятичленные с одним гетероатомом в цикле;

- 3. насыщенные шестичленные с одним гетероатомом в цикле;

- 4. ароматические шестичленные с одним гетероатомом в цикле;

- 5. ароматические шестичленные с двумя гетероатомами в цикле.

 

197. π-Избыточную электронную систему имеют гетероциклические соединения:

+ 1. пиррол;

- 2. пиридин;

+ 3. тиофен;

+ 4. фуран;

- 5. пиримидин.

 

198. π-Недостаточность электронной системы выражена максимально у:

- 1. пиридина;

- 2. пиррола;

- 3. тиофена;

+ 4. пиримидина (диазин-1,3);

- 5. имидазола (диазол-1,3).

 

199. Реакции электрофильного замещения (S_E) протекают с максимальной скоростью и в наиболее мягких условиях у соединений:

- 1. бензол и его гомологи;

+ 2. π-избыточные ароматические гетероциклы;

- 3. алканы и циклоалканы;

- 4. π-недостаточные ароматические гетероциклы;

- 5. алкены и циклоалкены.

 

200. Реакции электрофильного замещения (S_E) протекают с минимальной скоростью у:

- 1. толуола (метилбензол);

+ 2. пиримидина (диазин-1,3);

- 3. пиридина;

- 4. фурана;

- 5. пиразола (диазол-1,2).

 

201. Скорость реакций электрофильного замещения (S_E) уменьшается в ряду соединений слева направо:

- 1. пиридин, пиррол, бензол;

- 2. бензол, пиррол, пиридин;

- 3. бензол, пиридин, пиррол;

- 4. пиридин, бензол, пиррол;

+ 5. пиррол, бензол, пиридин.

 

202. Реакции сульфирования пиррола соответствует информация:

- 1. протекает в жестких условиях, при нагревании в присутствии Н₂SO₄ конц. или олеума;

+ 2. в смеси продуктов преобладает пирролсульфокислота-2;

+ 3. протекает в мягких условиях при комнатной температуре, в присутствии пиридинсульфотриоксида;

+ 4. протекает по механизму S_E;

- 5. характерен S_N механизм.

 

203. Реакция алкилирования пиррола протекает с образованием продуктов:

- 1. N-алкилпиррола;

+ 2. 2-алкилпиррола;

+ 3. 2,5-диалкилпиррола;

- 4. N,N-диалкилпиррола;

- 5. реакция невозможна.

 

204. Реакции ацилирования имидазола соотвествует информация:

+ 1. протекает по механизму S_N;

- 2. протекает по механизму S_E;

+ 3. образуется продукт реакции N-ацилимидазол;

- 4. образуется продукт реакции N,N-диацилимидазол;

- 5. реакция невозможна.

 

205. По механизму S_E протекают реакции пиридина со следующими реагентами:

- 1. CH₃I;

+ 2. KNO₃, H₂SO₄ (конц.), t^o;

+ 3. H₂SO₄ (SO₃), t^o;

- 4. (CH₃CO)₂O;

+ 5. Br₂ (кат.).

 

206. По механизму S_N протекают реакции пиридина со следующими реагентами:

+ 1. KOH, t^o, сплавл.;

+ 2. KNH₂ (NH₃ жидк.);

- 3. H₂SO₄, t^o;

- 4. KNO₃, H₂SO₄, t^o;

- 5. HCl.

 

207. Никотиновая кислота (пиридин-3-карбоновая кислота) может быть получена при:

- 1. восстановлении пиридина;

- 2. окислении 4-метилпиридина;

- 3. ацилировании пиридина;

+ 4. окислении 3-метилпиридина;

+ 5. окислении 3-этилпиридина.

 

208. Возможность протекания реакций нуклеофильного замещения (S_N) максимальна в ряду ароматических соединений, для которых характерно:

- 1. электронное строение бензола;

+ 2. π-недостаточное электронное строение;

- 3. электронное строение фурана;

- 4. π-избыточное электронной строение;

- 5. электронное строение пиразола (диазол-1,2).

 

209. Возможность протекания реакций нуклеофильного замещения (S_N) уменьшается в ряду соединений слева направо:

- 1. пиридин, пиримидин, пиридазин;

- 2. пиррол, оксазол, бензол;

- 3. пиридин, бензол, пиримидин;

- 4. бензол, пиридин, пиридазин;

+5. пиридазин, пиридин, бензол.

 

210. Общие алкалоидные реакции характерны для:

- 1. пиррола;

- 2. барбитуровой кислоты;

+ 3. атропина;

+ 4. папаверина;

+ 5. никотина.

УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ.

211. Углеводы классифицируют на:

+ 1. моносахариды;

+ 2. олигосахариды;

+ 3. полисахариды;

- 4. полинуклеотиды;

- 5. олигопептиды.

 

212. D-глюкоза может быть классифицирована как:

+ 1. моносахарид;

- 2. олигосахарид;

- 3. альдопентоза;

+ 4. альдогексоза;

- 5. кетогексоза.

 

213. D-рибоза может быть классифицирована как:

- 1. олигосахарид;

+ 2. моносахарид;

+ 3. альдпентоза;

- 4. альдогексоза;

- 5. кетопентоза.

 

214. D-фруктоза может быть классифицирована как:

+ 1. моносахарид;

- 2. полисахарид;

- 3. альдогексоза;

- 4. альдопентоза;

+ 5. кетогексоза.

 

215. D-глюкоза имеет R-конфигурацию у атомов углерода с порядковым номером в составе молекулы:

- 1. первый;

+ 2. второй;

- 3. третий;

+ 4. четвертый;

+ 5. пятый.

 

216. D-галактоза имеет R-конфигурацию у атомов углерода с порядковым номером в составе молекулы:

- 1. первый;

+ 2. второй;

- 3. третий;

- 4. четвертый;

+ 5. пятый.

 

217. D-фруктоза имеет R-конфигурацию у атомов углерода с порядковым номером в составе молекулы:

- 1. первый;

- 2. второй;

- 3. третий;

+ 4. четвертый;

+ 5. пятый.

 

218. Структуре D-глюкозы соответствует количество конфигурационных стереоизомеров:

- 1. четыре;

- 2. восемь;

+ 3. шестнадцать;

- 4. тридцать два;

- 5. шестьдесят четыре.

 

219. D-глюкозы и L-глюкоза относятся друг к другу как:

+ 1. энантиомеры;

- 2. диастереомеры;

- 3. эпимеры;

- 4. аномеры;

- 5. структурные изомеры.

 

220. D-глюкоза и D-галактоза относятся друг к другу как:

- 1. энантиомеры;

+ 2. диастереомеры;

+ 3. эпимеры;

- 4. аномеры;

- 5. структурные изомеры.

 

221. D-глюкоза и D-фруктоза относятся друг к другу как:

- 1. энантиомеры;

- 2. диастереомеры;

- 3. эпимеры;

- 4. аномеры;

+ 5. структурные изомеры.

 

222. Таутомерное равновесие в растворе D-глюкозы образуют ее таутомерные формы:

- 1. открытая и две пиранозные;

- 2. открытая и две фуранозные;

- 3. две пиранозные и две фуранозные;

+ 4. открытая, две пиранозные и две фуранозные;

- 5. одна пиранозная, открытая и одна фуранозная.

 

223. Открытая форма D-глюкозы по химической природе является:

- 1. только альдегидом;

- 2. только многоатомные спиртом;

+ 3. альдегидом и многоатомным спиртом;

- 4. полуацеталем и многоатомным спиртом;

- 5. карбоновой кислотой.

 

224. Пиранозная и/или фуранозная формы D-глюкозы по химической природе являются:

- 1. только альдегидом;

- 2. только кетоном;

- 3. только многоатомным спиртом;

+ 4. многоатомным спиртом и циклическим полуацеталем;

- 5. сложным эфиром.

 

225. Аномерами среди перечисленных таутомерных форм моносахаридов являются:

+ 1. a-D-фруктофураноза;

- 2. a-D-фруктопираноза;

+ 3. β-D-фруктофураноза;

- 4. a-D-галактопираноза;

- 5. β-D-галактофураноза.

 

226. Конфигурация аномерного атома углерода у a-аномера одинакова с конфигурацией:

- 1. второго атома углерода в молекуле моносахарида;

+ 2. последнего хирального центра, определяющего принадлежность моносахарида к D- или L-ряду.

- 3. предпоследнего хирального центра в молекуле моносахарида;

- 4. любого хирального центра;

- 5. аномерного атома в молекуле β-аномера.

227. Только гликозид образуется в результате реакции моносахарида с:

- 1. С₂Н₅-Cl/NaOH;

+ 2. С₂Н₅-OH/HCl (сухой);

- 3. С₂Н₅СOCl;

+ 4. C₂H₅NH₂/HCl (сухой);

+ 5. С₂Н₅SH/HCl (сухой).

 

228. Продукт реакции моносахарида со спиртом в безводной кислой среде следует классифицировать как:

- 1. простой эфир;

- 2. сложный эфир;

+ 3. О-гликозид;

- 4. полуацеталь и многоатомный спирт;

+ 5. ацеталь и многоатомный спирт.

 

229. Строению гликозида соответствует следующая информация:

- 1. способны к цикло-оксо таутомерии;

+ 2. имеют только циклическое строение;

+ 3. легко гидролизуются в водных растворах кислот;

- 4. легко гидролизуются в слабощелочной среде;

+ 5. проявляют устойчивость к гидролизу в слабощелочной среде.

 

230. Продукт реакции D-глюкозы с уксусным ангидридом следует классифицировать как:

- 1. простой эфир;

+ 2. сложный эфир;

- 3. ацеталь;

- 4. полуацеталь и простой эфир;

- 5. гликозид.

 

231. Продукт реакции D-галактозы с этилхлоридом следует отнести к классу:

- 1. только простого эфира;

- 2. сложного эфира;

+ 3. О-гликозида и простого эфира;

+ 4. ацеталя и простого эфира;

- 5. только гликозида.

 

232. Хелатный комплекс синего цвета образуется в реакции D-глюкозы с реактивом:

- 1. C₂H₅Cl/NaOH; t^o;

- 2. C₂H₅OH/H^Å, t^o;

+ 3. Cu(OH)₂/NaOH (комн.температура);

- 4. Cu(OH)₂/NaOH, t^o;

- 5. Ag(NH₃)OH, t^o.

 

233. При восстановлении D-ксилозы образуется:

- 1. сорбит;

+ 2. ксилит;

- 3. ксиларовая кислота;

- 4. ксилоновая кислота;

- 5. сложный эфир.

 

234. Под действием мягких окислителей в нейтральной среде (бромная вода) моносахариды образуют:

+ 1. гликоновые кислоты;

- 2. гликаровые кислоты;

- 3. гликуроновые кислоты;

- 4. многоатомные (сахарные) спирты;

- 5. гликозиды.

 

235. При действии сильных окислителей в кислой среде (разбавленная азотная кислота) моносахариды образуют:

- 1. гликоновые кислоты;

+ 2. гликаровые кислоты;

- 3. гликуроновые кислоты;

- 4. многоатомные (сахарные) спирты;

- 5. гликозиды.

 

236. D-галактоза окисляется в D-галактоновую кислоту в условиях:

- 1. [Ag(NH₃)₂]OH, t^o;

- 2. Cu(OH)₂/NaOH, t^o;

+ 3. Br₂/H₂O;

- 4. HNO₃ разб.;

- 5. H₂/Pd.

 

237. D-манноза окисляется в D-маннаровую кислоту в условиях:

- 1. Ag(NH₃)OH, t^o;

- 2. Cu(OH)₂/NaOH, t^o;

- 3. Br₂/H₂O;

+ 4. HNO₃ разб.;

- 5. H₂/Pd.

 

238. D-маннуроновая кислота образуется в результате окисления в молекуле D-маннозы:

- 1. альдегидной группы;

- 2. альдегидной и первичноспиртовой групп;

- 3. всех спиртовых групп;

+ 4. концевой первичноспиртовой группы с предварительной защитой альдегидной группы;

- 5. гидроксильной группы у второго атома углерода.

 

239. D-глюкоза дает реакцию “серебряного зеркала» в условиях:

- 1. Br₂/H₂O;

- 2. HNO₃ (разб.);

- 3. Cu(OH)₂/NaOH, t^o;

+ 4. Ag(NH₃)₂OH, t^o;

+ 5. реактив Толленса, t^o.

 

240. D-галактоза окисляется и дает красный осадок оксида меди (I) в условиях:

- 1. Br₂/H₂O;

+ 2. реактив Фелинга, t^o;

+ 3. реактив Бенедикта, t^o;

- 4. реактив Толленса, t^o;

- 5. Ag(NH₃)₂OH, t^o.

 

241. Аминосахарами являются:

+ 1. D-глюкозамин;

- 2. D-глюкоза;

+ 3. D-маннозымин;

- 4. 6-дезокси-L-галактоза;

- 5. этиламин.

 

242. Дезоксисахарами являются:

- 1. D-глюкозамин;

- 2. D-рибоза;

+ 3. 2-дезокси-D-рибоза;

+ 4. 6-дезокси-L-галактоза;

- 5. D-галактуроновая кислота.

 

ПРИРОДНЫЕ a-АМИНОКИСЛОТЫ.

273. Строение (2 S)-2-амино-3-метилбутановой кислоты имеет природная a-аминокислота:

- 1. лейцин;

- 2. изолейцин;

+ 3. валин;

- 4. тирозин;

- 5. лизин.

 

274. Строение (2 S)-2-амино-3-гидроксибутановой кислоты имеет природная a-аминокислота:

+ 1. треонин;

- 2. валин;

- 3. фенилаланин;

- 4. триптофан;

- 5. серин.

 

275. Строение (2 S)-2-амино-4-метилпентановой кислоты имеет природная a-аминокислота:

- 1. изолейцин;

- 2. глутамин;

- 3. цистеин;

+ 4. лейцин;

- 5. метионин.

 

276. Строение (2 S)-2-амино-3-(1Н-индолил-3) пропановой кислоты имеет природная a-аминокислота:

- 1. гистидин;

- 2. пролин;

+ 3. триптофан;

- 4. аспарагиновая кислота;

- 5. фенилаланин.

 

277. К числу незаменимых природных a-аминокислот относятся:

- 1. асн (Asn);

+ 2. мет (Met);

+ 3. фен (Phe);

+ 4. лиз (Lys);

- 5. ала (Ala).

 

279. Практически все природные a-аминокислоты;

+ 1. имеют