Позааудиторна самостійна робота № 18

Тема: Будова галогенопохідних вуглеводнів та їх медико – біологічне значення

План

1.Поняття про галогенопохідні вуглеводнів, їх класифікація та властивості.

2.Медичне застосування окремих представників галогенопохідних алканів.

Час виконання: 2 години

Мета роботи: ознайомитися з будовою, властивостями та застосуванням галогенопохідних алканів у медичній практиці.

Галогенопохідними вуглеводнів називають похідні, що містять у молекулі один або кілька атомів галогену. Залежно від природи карбоногідрогенового радикала галогенопохідні поділяють на насичені, ненасичені та ароматичні. За кількістю галогенів галогенопохідні вуглеводнів поділяють на моно -, ди – і полі галогенопохідні.

В результатів великої полярності зв’язку С – Hal – електронна хмара зміщена до атома галогену. На сполученому з ним атомі Карбону виникає частковий позитивний заряд, який атакують різні нуклеофільні реагенти:

Таким чином, для галогенопохідних характерні реакції нуклеофільного заміщення (S_N).

Окрім того, галогеналкани вступають у реакції відщеплення, або елімінування (Е).

Для галогеналканів характерна висока наркотична дія. Тому деякі з них використовують як засоби для анестезії.

Хлоретан (етилхлорид) С₂Н₅Cl використовують в медицині для місцевого знеболювання при невралгія, нейроміозитах, невеликих поверхневих порізах. Знеболювальна дія ґрунтується на тому, що в разі потрапляння на шкіру хлор етан швидко випаровується, спричинюючи значне охолодження ділянки шкіри та втрату больової чутливості.

Хлороформ СН₃Cl (трихлорметан) - безбарвна рідина з характерним солодкуватим запахом. (t_кип=61,2⁰ С, ρ=1,483 г/см³) Негорюча речовина, змішується з органічними розчинниками, погано розчинна у воді (w=0,32%), добре розчиняє жири, смоли, каучук.. Використовують його для екстрагування (від лат. Extraho – витягаю, вилучаю) речовин з рослинної сировини.

Має сильну наркотичну дію. Раніше його використовували в медицині для посилення дії нітроген (І) оксиду під час комбінованого інгаляційного наркозу, однак нині внаслідок високої токсичності не використовують.

Йодоформ СН₃І (трийодметан) - тверда кристалічна речовина лимонно – жовтого кольору з різким характерним запахом. Йодоформ з давніх часів використовують як антисептичний засіб у стоматології, а також як присипки та мазі для лікування інфікованих ран і виразок.

Фторотан (2 – бром – 1,1,1 – трифлуор – 2 – бромметан) – безбарвна рідина, що за запахом нагадує хлороформ. Малорозчинна у воді. Має сильну наркотичну дію і низьку токсичність. Фторотан широко використовують у медичній практиці як засіб для комбінованого інгаляційного наркозу.

Трихлоретилен (Cl₂C = CHCl). Сильний наркотичний засіб. Використовують найчастіше для короткочасного наркозу.

Бромметан (t_кип=38,4⁰ С, ρ=1,456 г/см³) розчиняється у спирті, ефірах, ацетоні, бензені, погано – у воді (0,914 г в 100 г при 20⁰ С), зі спиртом утворює азеотропну суміш. Подразнює слизові оболонки, має наркотичну та анестезуючу дію, використовується як компонент вогнегасних сумішей.

Крім того, атоми галогенів входять до складу молекул багатьох лікарських препаратів, істотно впливаючи на їх фармакологічну дію. Наприклад, атоми Брому надають сполуці заспокійливої (седативної) дії.

Методичні рекомендації

1. Після вивчення першого питання скласти формули моно -, ди – і поліхлорпохідного пропану.
2. При розгляді другого питання заповнити таблицю:

Формула галогенопохідного	Застосування в медицині

Завдання для самоперевірки:

1.За якими ознаками класифікуються галогенопохідні вуглеводнів?

2. Які з галогенопохідних вуглеводнів мають анестезуючу дію?

Тести для самоконтролю

І рівень

1. Вказати формулу бромметану:

а) CH₄Br; б) CH₃Br; в) C₂H₅Br; г) CH₅Br₂.

2. Яка з речовин належить до дигалогенопохідних алканів:

а) CH₂Br₂; б) C₂H₃F₃; в) C₃H₄Br₄; г) CBr₄.

3. Вказати формулу галогенопохідного бензену:

а) б)

в) г)

ІІ рівень

4. Який тип реакції характерний для галогенопохідних вуглеводнів:

а) S_E; б) S_N; в) S_R; г) A_E.

5. Які з реагентів будуть вступати у реакції нуклеофільного заміщення з галогенопохідними алканів:

а) Н₂О; б) NH₃; в) HNO₃; г) H₂.

ІІІ рівень

6. Під дією якої з речовин, формули яких наведено нижче, будуть відбуватися реакції відщеплення у молекулах галогенопохідних:

а) спиртовий розчин лугу; б) нітратна кислота;

в) водний розчин лугу; г) галоген оводні.

7. Який об’єм хлору (н.у.) необхідно взяти для одержання дихлоропохідного метану, якщо у реакцію вступило 448 л метану?

8. Скласти структурну формулу фторотану.