Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Химические свойства дисахаридовСодержание книги
Поиск на нашем сайте
Для дисахаридов характерны реакции с участием: - карбонильной группы; - спиртовых гидроксилов; - только полуацетального (гликозидного) гидроксила. Реакции восстанавливающих дисахаридов Восстанавливающие дисахариды содержат в молекуле полуацетальный (гликозидный) гидроксил OH, который позволяет циклической молекуле раскрываться с образованием альдегидной группы: По альдегидной группе дисахаридов, как и для моносахаридов характерны следующие реакции: а) восстанавливление меди и серебра из их оксидов: б) явление мутаротации: в) с азотсодержащими нуклеофилами:
г) в реакциях алкилирования под действием спиртов (слабое алкилирующее средство) участвует только гликозидный гидроксил: В реакциях алкилирования под действием галогеналканов (сильное алкилирующее средство) участвуют все гидроксилы:
д) реакции ацилирования: е) гидролиз до моносахаридов: Реакции невосстанавливающих дисахаридов Невосстанавливающие дисахариды не содержат в молекуле полуацетальный (гликозидный) гидроксил OH, поэтому не способны превращаться в оксо-форму с образованием альдегидной группы. Следовательно, для таких дисахаридов не характерны реакции по карбонильной группе: восстанавливление меди и серебра из их оксидов; явление мутаротации; реакции с азотсодержащими нуклеофилами. Такие углеводы реагируют по спиртовым группам OH с образованием простых и сложных эфиров: Решение 1. Из двух моносахаридов, указанных в колонках А и Б (табл.), построим восстанавливающий и невосстанавливающий дисахариды.
2. Приведем уравнения реакций: – для невосстанавливающего дисахарида с (СH3)2CHI, Ag2O; – для восстанавливающего дисахарида с Cu(OH)2, t, °С. Пример решения задачи 33 Приведите уравнение реакции получения бензилнитрометана из соответствующего углеводорода или галогенопроизводного углеводорода, укажите условия ее протекания. Напишите уравнения реакций данного соединения с реагентами: NaOH, H2O; HNO2, назовите полученные продукты. Нитросоединения Нитросоединения - производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу. Способы получения нитросоединений 1) Нитрование алканов в условиях реакции Коновалова преимущественно идет по третичному или вторичному атому углерода с образованием продуктов мононитрования: 2) Нитрование аренов требует кислотного катализа: 3) Нуклеофильное замещение галогена в галогенопроизводных углеводородов на нитрогруппу действием нитритов натрия или калия (алкилирование нитритов): Химические свойства 1) Восстановление нитрогруппы Восстановление нитрогруппы в алифатических нитросоединениях приводит к образованию соответствующих аминов. В качестве восстановителей применяют гидриды металлов (LiAlH4, NaBH4). Восстановление нитрогруппы в ароматических нитросоединениях приводит к образованию ароматических аминов. В качестве восстановителей применяют каталитическое гидрировование водородом над катализаторами: H2, Ni(Pd, Pt); сульфид аммония (NH4)2S.
2) Реакции по α-углеродному атому а) Реакции с основаниями. Первичные и вторичные алифатические нитросоединения характеризуются подвижностью водорода при α-углеродном атоме, связанном с нитро-групой. Такая C-H кислотность обусловлена высокой электроотрицательностью атома азота нитрогруппы. Под действием оснований происходит отщепление водорода и образование аци -нитроформы. Нитро- и аци -нитроформа являются изомерами - таутомерами, находящимися в состоянии динамического равновесия. Таким образом, первичные и вторичные нитросоединения медленно растворяются в щелочах с образованием солей аци -нитроформы. б) Реакции с азотистой кислотой - реакции нитрозирования. Первичные и вторичные алифатические нитросоединения регируют с азотисой кислотой с образованием нитроловых кислот и псевдонитролов, соответственно. В реакциях нитрозирования водород при α-углеродном атоме замещается на нитрозо-группу. Третичные нитросоединения в таких реакциях не участвуют, так как не содержат Н-атом у α-углеродного атома.
3) Реакции нитросоединений по ароматическому кольцу (реакции электрофильного замещения). Нитроарены в реакциях электрофильного замещения взаимодействуют только с сильными электрофильными реагентами и при повышенных температурах. Нитро-группа в аренах является заместителем II-рода, обладает электроноакцепторными свойствами и направляет замещение водорода на электрофил в мета -положение. Приведем реакции нитрования и сульфирования нитробензола. Решение Приведем уравнение реакции получения бензилнитрометана из соответствующего галогенопроизводного углеводорода, укажем условия ее протекания и назовем исходное соединение. Напишем уравнения реакций данного соединения с реагентами: NaOH, H2O; HNO2, назовем полученные продукты. Пример решения задачи 34 Дайте определение понятию «основность» органического соединения. Расположите вещества N,N -диметиланилин, пропан-2-амин и 2-хлоранилин в порядке возрастания их основных свойств. Дайте необходимые пояснения. Приведите формулы и классификацию представленных в задании аминов (например, вторичный алифатическо-ароматический амин). Для наиболее слабого основания напишите уравнение солеобразования с H2SO4. Основания с точки зрения протолитической теории Бренстеда-Лоури - это соединения способные присоединять протон (Н+), то есть акцепторы протона. Основность аминов обусловлена наличием у атома азота неподеленной электронной пары. Чем выше электронная плотность на N-атоме, тем легче идет присоединение протона, тем выше основность. Электронодонорные (ЭД) группы, связанные с N-атомом, повышают на нем электронную плотность и тем самым повышают основность амина. Электроноакцепторные (ЭА) группы - наоборот понижают основность амина. Из этого следует, что алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, так как содержат электронодонорные алкильные группы. Чем больше алкильных групп связано с N-атомом, тем выше основаниями, чем аммиак. Это связано с тем, что в следствие +М эффекта неподеленная электронная пара N-атома втянута в бензольное кольцо. Ряд основности аминов: Благодаря основным свойствам амины образуют соли с кислотами. Чем ниже основность амина, тем с более сильной кислотой он способен образовать соль. Амины с высокой основностью образуют соли даже с низшими монокарбоновыми кислотами. формиат диалкиламмония Алифатические амины в силу высокой основности способны присоединять протон молекулы воды. Поэтому водные растворы таких аминов имеют рН > 7. Это качественная проба на алифатические амины.
Решение N,N -диметиланилин пропан-2-амин 2-хлоранилин Расположим предложенные амины в порядке возрастания их основности: Для наиболее слабого основания приведем реакцию солеобразования с серной кислотой:
Пример решения задачи 35
|
||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-07-16; просмотров: 378; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.145.178.159 (0.011 с.) |