Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом.

 

Пиридин. Структура пиридина, нумерация атомов и их обозначения по рациональной номенклатуре. Гибридное состояние атома азота, его акцепторные свойства, образование ароматического секстета электронов, ароматичность. Основность пиридина за счет неподеленной электронной пары, не участвующей в образовании ароматической π-системы. Образование комплексов с Кислотами Льюиса (пиридинсульфотриоксид). Распределение электронной плотности. Сложности реализации реакций электрофильного замещения.

 

Реакции электрофильного замещения. Нитрование, сульфирование. Жесткость условий синтеза производных. Реакции нуклеофильного ароматического замещения в пиридине. Синтез окси- и аминопиридинов взаимодействием пиридина и основных реагентов (щелочей и амидов металлов). Таутомерные равновесия 2- и 4-окси и аминопиридинов (амин-иминная и окси-оксо-таутомерия) и их значение в биохимии. Алкилирование пиридина галогеналканами, образование четвертичных солей. Окисление метилпиридинов, синтез никотиновой кислоты. Амид никотиновой кислоты (витамин РР) и витамин В6 (пиридоксин). Алкалоид никотин 3(2-N-метилпирролидинил)пиридин. Сульфапиридин как сульфамидный препарат, содержащий фрагмент пиридинового кольца.

 

Конденсированные гетероциклы с одним гетероатомом. Хинолин и изохинолин. Структура, нумерация атомов. Распределение электронной плотности. Синтез хинолина и замещенных хинолинов из анилинов по Скраупу. Хинолин как основание. Реакции хинолина с алкилгалогенидами. Окисление и восстановление хинолина. Реакции электрофильного замещения в хинолине: нитрование, сульфирование, галогенирование.

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (азолы). Пиразол, имидазол, тиазол, оксазол. Нумерация атомов, номенклатура. 1,3-диполярное присоединение как универсальный метод синтеза пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами.

 

Имидазол: особенности структуры, пиррольный и пиридиновый атомы азота, ароматичность, наличие основных и кислотных свойств. Миграция протона. NH-кислотные свойства: образование солей. Ацетилирование по NH-группе, реакция с реактивом Гриньяра. Синтез из глиоксаля (этандиаля) и формальдегида. Производные имидазола: антиязвенный препарат тагамет, аминокислота гистидин и биологически активный амин гистамин. Ионные жидкости на основе имидазола: метилбутилимидазолий-хлорид и его аналоги.

 

Пиразол. Структура, нумерация атомов, синтез из ацетилена и диазометана (1,3-диполярное присоединение). Ароматичность. Реакции электрофильного замещения (бромирование, нитрование, сульфирование по положению 4). Основные свойства по NH-группе (образование солей). Лекарственные препараты на основе 5-пиразолона (антипирин – 1-фенил,2,3-диметил-5-пиразолон, жаропонижающее средство).

 

Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (азины).

Пиразин (1.4-диазин). Производные пиразина: феназин, фенотиазин, феноксазин – структуры входящие в состав лекарственных препаратов - транквилизаторов.

 

Пиримидин (1,3-диазин): структура, нумерация атомов, ароматичность. Производные пиримидина: пурин, кофеин, теобромин. Пиримидиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот: урацил, тимин, цитозин. Структура, нумерация атомов, лактим-лактамная таутомерия и ее значение в биохимии. Пуриновые основания: аденин, гунин. Структура, нумерация атомов, таутомерия.

Нуклеиновые кислоты. Понятие о нуклеиновых основаниях, нуклеозидах и нуклеотидах. Состав нуклеотида и нуклеозида. Первичная структура ДНК и РНК. Нуклеотидный состав ДНК и РНК. Правила Чаргаффа. Вторичная структура ДНК. Биологическая функция ДНК. Виды РНК и ее роль в синтезе белка.

Понятие об алкалоидах, антибиотиках, витаминах, стероидах,

Литература

Основная

1. Интерактивный мультимедиа учебник. Г.И. Дерябина, Г.В. Кантария. 2011. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/.
2. Реутов О.А. Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: МГУ, 1999. Ч. 1. 560 с.; Ч. 2. 624 с.; М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. Ч. 3. 544 с.; Ч. 4. 726 с.

Дополнительная

1. Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир. 1981. Т.1, 2.
2. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир. 1974.
3. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия, 1994. Т.1, 2.

6. Марч Дж. Органическая химия М.: Мир. 1987-1988. Т.1-4.

1. Нейланд О.Я.. Органическая химия. М.: Высшая школа. 1990.
2. Перекалин В.В., Зонис С.А.. Органическая химия. М.: Просвещение. 1977.
3. Робертс Дж., Кассерио М.. Основы органической химии. Т. 1 и 2. М.: Мир. 1978.
4. Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P.. Organic Chemistry. Oxford Univ.Press. 2001.

 Методические разработки кафедры:

1. Крылов Е.Н. Методы органического синтеза. Изд-во ИвГУ. 2010.
2. Задания по курсу “Органическая химия” для студентов 3-4 курса спец. “Химия”. Составители Ерыкалов Ю.Г., М.В. Клюев, Е.Н.Крылов, Н.И.Рудакова. Ч. I, II. Изд. РИО ИвГУ. 2005, 2011.

Информационное обеспечение дисциплины:

 

Все учебники доступны в электронном варианте (формат pdf и djvu в к. 214.

 

Через сеть Интернет доступны поисковые системы Rambler, Yandex, Google, Nigma.

 

Химический сервер http://www.himhelp.ru/section25/

 

Сайт Российского химико-технологического университета, кафедра органической химии введение, тестовые задания, методические рекомендации http://organic.distant.ru/main.htm

Книга Реутова, Курца и Бутина (только для чтения) http://lib.mexmat.ru/books/8541

 

Электронный учебник «Органическая химия» http://www.chemistry.ssu.samara.ru/

 

Учебные материалы по курсу «Органическая химия»: http://www.chem.msu.su/rus/teaching/org.html

 

Методические разработки кафедры органической химии Самарского университета:

http://chemfac.ssu.samara.ru/KOChem/ucheb_pos.htm

 

Книги по органической химии:

http://wmsly.com/?page_id=428

http://nehudlit.ru/books/subcat281.html

http://www.padabum.com/index.php?

 

Введение в органическую химию http://ru.wikipedia.org/wiki/Химик-органик

 

Видеоопыты по органической химии для школы

www.school-collection.edu.ru›Каталог›Видеоопыты

 

История и электронные эффекты http://dic.academic.ru/dic.nsf/bse/

Справочник по органической химии http://chemistry.narod.ru/razdeli/Organic/organic.htm

 

Программу составил                   проф. Крылов Е.Н.

 

15.02.2013