Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Многоядерные и конденсированные углеводороды
Конденсированные ароматические углеводороды: нафталин, фенантрен, антрацен, тетрацен и другие представители гомологического ряда аценов. Номенклатура. Гомологическая разность. Нумерация атомов в циклах. Соблюдение правила Хюккеля. Доказательство наличия двух бензольных колец в нафталине (окисление 1-нитро- и 1-аминонафталинов). Получение нафталина из среднего масла каменноугольной смолы, синтез из ацетилена циклопентамеризацией. Физические свойства (температура плавления, запах, растворимость, идентификация в виде донорно-акцепторного комплекса с пикриновой кислотой).
Структура нафталина: длины связей, валентные углы, ароматичность, сопоставление с бензолом. Частично диеновый характер циклов в нафталине. Склонность как к реакциям электрофильного замещения, так и к реакциям 1,3-диенов.
Электрофильное замещение в нафталине. Введение одного и двух заместителей. Правила ориентации при замещении в нафталине. Нитрование, галогенирование (хлорирование и бромирование, отсутствие необходимости катализатора), алкилирование, ацилирование. Хлорметилирование при действии параформа и хлороводорода. сульфирование нафталина при низких и высоких температурвх. Кинетический и термодинамический контроль ориентации сульфогруппы. Аналогия с процессом сульфирования толуола.
Восстановление нафталиновых колец. Окислеие нафталина кислородом воздуха, синтез фталевого ангидрида. Эффекты заместителей при окислении. Восстановление 1- и 2-нитронафталинов (синтез аминонафталиннов), синтез изомерных нафтолов из солей сульфокислот. Азосочетание с нафтолами, нафтиламинами, аминонафтолами. Правила ориентации диазокатиона в кислой и щелочных средах.
Антрацен. Строение, нумерация атомов. Источники (антраценовое масло). Физические свойства. Строение и нумерация атомов. Реакции электрофильного замещения в мезо-положениях, реакция Дильса-альдера по 9 и 10 положениям. Сходство химических свойств антрацена и нафталина. Хлорирование, нитрование.
Окисление с образованием антрахинона. Синтез антрахинона из бензола и фталевого ангидрида. Реакции электрофильного замещения. Нитрование, сульфирование. Синтез оксиантрахинонов. 1,2-диоксиантрахинон (ализарин). Понятие о протравном крашении, образование комплексов ализарина с солями металлов.
Фенантрен. Структура, нумерация атомов. Сходство химических свойств со свойствами антрацена. Структура циклопентанопергидрофенантрена.
Понятие о многоядерных конденсированных углеводородах. Пирен, бенз[а]пирен, перилен. Канцерогенные структуры.
Дифенил. Структура, нумерация атомов углерода, номенклатура производных. Синтез дифенила по реакциям Вюрца-Фиттига из бромбензола и натрия, из иодбензола и меди, из бензидина по реакции диазотирования и восстановления диазосоединения метанолом. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование). Ориентация электрофила.
Многоядерные ароматические углеводороды. Дифенилметан. Структура, нумерация атомов. Температура плавления 26°С. Синтез конденсацией бензилхлорида и бензола, бензола и дихлорметана, бензола и формальдегида. Конденсирующие средства (хлориды алюминия и цинка). Химические свойства дифенилметана по ароматическим кольцам (электрофильное замещение) и по метиленовому звену (свободнорадикальное галогенирование). Превращения производных дифенилметана: хлорирование, гидролиз, окисление до бензофенона. Бензофенон. Синтез из бензола и бензоилхлорида, нумерация атомов. Синтез кетона Михлера из диметиланилина и фосгена.
Трифенилметан. Синтез конденсацией бензола и хлроформа, бензола и бензилиденхлорида, бензола и бензальдегида. Структура и химические свойства. Реакции по метиновой группе. Синтез аурамина из кетона Михлера как пример получения дифенилметанового красителя аурамина (карцероген, запрещено в СССР, производится в Индии). Конденсация диметиланилина с бензальдегидом как пример синтеза тетраметилдиаминотрифенилметана (прекурсор для красителя малахитовый зеленый). Тетраэтилдиаминотрифенилметан как прекурсор для красителя бриллиантовый зеленый). Фуксин. Фенолфталеин, структура и синтез из фенола и фталевого ангидрида. Изменение структуры фенолфталеина в щелочной среде. Флюооресцеин, синтез из фталевого ангидрида и резорцина. Эозин (тетрабромфлюоресцеин).
|
|||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-03-09; просмотров: 77; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.217.8.82 (0.006 с.) |