Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Основы номенклатуры органических соединений
Виды номенклатуры (тривиальная, рациональная, систематическая - ЮПАК-номенклатура). Основы номенклатуры IUPAC. Понятия родоначальной (главной) структуры, характеристических групп. Названия нефункциональных заместителей, функциональных групп, предельных, непредельных, ароматических радикалов. Таблица старшинства функциональных групп. Основные правила составления заместительных названий органических соединений, выбор и нумерация главной цепи, правило наименьших локантов. Названия основных классов органических соединений. Алканы
Гомологический ряд алканов, гомологическая разность, изомерия и номенклатура. Одновалентные радикалы – алкилы и их номенклатура. Первичные, вторичные, третичные, четвертичные атомы углерода. Структура алканов. Природа С-С и С-Н связей в алканах. Формулы Льюиса и геометрия молекул алканов. Способы изображения пространственного строения молекул с sp3-гибридным атомом углерода. Длины связей и валентные углы.
Изомерия алканов: по структуре углеродного скелета, оптическая изомерия, поворотная изомерия. Понятие конформации и конфигурации. Конформеры. Конформации этана, пропана, бутана и высших алканов. Энергетическая диаграмма конформационного состояния молекулы алкана. Клиновидные проекции, "лесопильные козлы", проекции Ньюмена. Заслоненная (син -перипланарная), заторможенная (анти -перипланарная) скошенная (гош -) конформации.
Представление о физических свойствах алканов. Температуры плавления, кипения, плотности, растворимость, токсичность. Огнеопасность и взрывоопасность.
Природные источники алканов. Нефть, ее состав. Природный газ. Ректификация нефти как способ получения моторного топлива (газы С1-С4, петролейный эфир, бензин, керосин, дизельное топливо, мазут). Вакуумная ректификация мазута как способ получения смазочных масел.
Промышленные методы синтеза алканов: крекинг нефти (термический и каталитический), синтез Фишера-Тропша, переработка биоотходов (получение биотоплива). Лабораторные методы синтеза. Гидрирование непредельных углеводородов, электролиз солей карбоновых кислот по Кольбе, восстановление карбонильных соединений (реакция Клемменсена и Кижнера-Вольфа). Использование галогеналканов в реакции Вюрца и протолиз реактивов Гриньяра. Шелочное плавление солей карбоновых кислот. Восстановление алкилгалогенидов, разложение карбидов и магний-органических соединений.
Химические свойства как следствие неполярности связей. Термический крекинг алканов, превращения радикалов, изомеризация алканов при каталитическом крекинге. Каталитическое и термическое дегидрирование. Промышленный синтез ацетилена из метана.
Свободнорадикальные реакции замещения. Реакции галогенирования (хлорирование, бромирование). Механизм цепного фотохимического галогенирования алканов. Нитрование (реакция М.И. Коновалова), сульфоокисление и сульфохлорирование, окисление. Общее понятие о соотношении между активностью и селективностью реагентов. Селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов. Применение алканов.
Алкены
Гомологический ряд алкенов, общая формула. Выбор основной цепи. Изомерия алкенов по структуре углеродного скелета, по расположению двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами, геометрическая изомерия (цис -, транс - и Z -, E -номенклатура). Различия в свойствах цис - и транс -изомеров на примере 2-бутена.
Природа двойной связи и ее строение. Гибридное состояние атома углерода, конфигурация на sp2-атоме. Длины связей и валентные углы. Молекулярные -орбитали этилена.
Понятие о физических свойствах алкенов. Температуры плавления, кипения, растворимость, токсичность. Огнеопасность.
Химические свойства алкенов как следствие особенностей их структуры. Наиболее характерные реакции. Гетерогенное и гомогенное гидрирование алкенов. Ряд стабильности алкенов, выведенный на основе теплот гидрирования.
Реакции электрофильного присоединения (АdE). Гидратация, гидрогалогенирование. Общее представление о механизме реакций, - и -комплексы. Региоселективность. Правило В.В. Марковникова и его теоретическое обоснование. Галогенирование: механизм, стереохимия. Промышленный метод синтеза этанола и 2-пропанола.
Радикальные реакции: присоединение бромистого водорода по Харашу-Майо к алкенам, аллильное высокотемпературное галогенирование. Полимеризация алкенов. Полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен.
Окисление алкенов до диолов по Вагнеру (KMnO4). Промышленный синтез оксирана (этиленоксида) и лабораторная реакция эпоксидирования. Стереохимия гидроксилирования алкенов. Озонолиз алкенов (реакция Гарриеса), окислительное и восстановительное расщепление озонидов. Полное окисление алкенов с помощью KMnO4 или Na2Cr2О7. Сгорание алкенов.
Методы синтеза: элиминирование галогеноводорода из алкилгалогенидов, воды из спиртов, дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов. Стереоселективное восстановление алкинов. Каталитическое дегидрирование алканов.
Применение алкенов. Синтез этанола, полиэтилена, полипропилена, дихлорэтана, 1,3-бутадиена, этиленгликоля, тефлона. Алкины
Гомологический ряд алкинов, общая формула, рациональная и IUPAC-номенклатура. Выбор главной цепи. Изомерия положения тройной связи, углеродного скелета, межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами.
Структура тройной связи. Гибридизация и конфигурация sp-атома углерода, длины связей, валентные углы. Полярность С-Н-связей. Отличие структуры алкинов от структуры алкенов и алканов при сопоставлении. Влияние относительного вклада s-орбиталей на свойства sp3, sp2 и sp-орбиталей.
Представление о физических свойствах алкинов в сопоставлении со свойствами алкенов. Огне- и взрывоопасность.
Химические свойства алкинов как следствие особенностей их структуры. Сопоставление склонности алкинов к реакциям электрофильного и нуклеофильного присоединения.
Электрофильное присоединение к алкинам. Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация алкинов (реакция М.Г.Кучерова), присоединение карбоновых кислот и цианистого водорода. Синтез винилхлорида, ацетальдегида и ацетона, акрилонитрила.
Реакции нуклеофильного присоединения. Присоединение спиртов (винилирование).
Каталитическое гидрирование алкинов на различных катализаторах (металлы платиновой группы, катализатор Линдлара). Химические восстановление до алкенов, стереоселективность каталитического и химического восстановления (образование цис - и транс -изомеров).
СН-кислотность ацетилена и терминальных алкинов. Образование солей. Ацетилениды натрия, меди и серебра. Магнийорганические производные алкинов (Ж.И. Иоцич): их получение и использование в органическом синтезе. Конденсация терминальных алкинов с кетонами и альдегидами (реакции А.Е. Фаворского, В. Реппе). Синтез 1,4-бутиндиола. Ацетилен-аллен-диеновая перегруппировка Фаворского. Димеризация ацетилена в производстве хлоропрена, циклотримеризация в бензол, полимеризация, окислительная поликонденсация в карбин. Окисление алкинов в растворе перманганата. Горение ацетилена в кислороде.
Методы синтеза алкинов с помощью реакций дегидрогалогенирования, алкилирования солей терминальных ацетиленов. Получение ацетилена пиролизом метана и этана, гидролиз карбида кальция. Применение алкинов. Применение ацетилена в синтезе винилацетилена и хлоропрена, акрилонитрила, ацетальдегида.
Алкадиены
Типы диенов. Изолированные, кумулированные и сопряженные диены. Изомерия по структуре углеродного скелета, по относительному положению двойных связей, межклассовая изомерия с алкинами циклоалкенами. Цис -/ транс -изомерия, s-цис - и s-транс -изомеры. Номенклатура. Технические названия и номенклатура IUPAC.
Структура сопряженных диенов. Гибридизация атома углерода, геометрия сопряженных двойных связей, последствия сопряжения (длины связей, валентные углы, порядки связей, индексы свободной валентности). Единая π-система. Энергия сопряжения.
Представление о физических свойствах диенов.!,3-бутадиен, 2-метил-1,3-бутадиен (изопрен).
Химические свойства 1,3-диенов как следствие наличия единой π-системы сопряженных двойных связей. 1,3-бутадиен, особенности строения. Молекулярные орбитали 1,3-диенов. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения по электрофильному механизму. Галогенирование и гидрогалогенирование 1,3-диенов. Аллильный катион. 1,2- и 1,4-присоединение, термодинамический и кинетический контроль. Каталитическое и химическое гидрирование. Реакции диенового синтеза ([4+2]-циклоприсоединение), стереохимия реакции.
Полимеризация диенов. Натуральный и синтетический каучуки. Полимеры бутадиена и изопрена. Структурная связь изопрена и терпенов. Методы синтеза 1,3-диенов: дегидрирование алканов, крекинг бутан-бутеновой фракции перегонки нефти, синтез Фаворского-Реппе, синтез изопрена по реакции Принса из изобутилена и формальдегида, синтез бутадиена из этанола (реакция Лебедева). Стандартные лабораторные способы (дегидратация гликолей, дегидрогалогенирование). Ален как представитель кумуленов. Структура аллена, отличие от структуры 1,3-бутадиена. Теплота гидрирования как показатель отсутствия сопряжения двойных связей в аллене. Реакции электрофильного присоединения (нарушение правила Марковникова при сопряженном присоединении брома и метанола, уксусной кислоты).
|
|||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-03-09; просмотров: 65; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.22.242.141 (0.011 с.) |