Производные ароматических углеводородов.

Механизм реакций электрофильного замещения в ароматических угле­водородах (реакции нитрования, сульфирования, алкилирования, галоге­нирования в ядро).

Галогенопроизводные ароматического ряда. Введение галогена в ядро, механизм S_Е2. Цепной радикальный механизм реакций галогени­рования в боковую цепь. Химические свойства галогено­производных ароматического ряда. Отличие реакционной способности галогена в ядре и в боковой цепи в молекулах хлорбензола и хлористого бензила. Механизм (S_N1) реакций замещения галогена в молекуле хлористого бензила. Особый механизм нуклеофильного замещения галогена в неактивированном ароматическом ядре (кинезамещение). Механизм нуклеофильного замещения галогена в активиро­ванных электроно­акцепторными группами производных бензола (S_N2 аромат.).

Ароматические нитро- и аминосоединения. Строение нитрогруппы. Получение нитросоединений ароматического ряда. Механизм (S_Е2) реакции нитрования, катион нитрония. Нитрование толуола, фенола, анилина, нитробензола. Тринитротолуол, применение в ка­честве взрывчатого вещества. Анилин, электронное строение, полу­чение (Н.И.Зинин). Взаимное влияние аминогруппы и бензольного ядра. Сравнение основных свойств анилина со свойствами аминов жирного ряда. Реакции алкилирования и ацилирования аминогруппы. Приме­нение ароматических аминов.

Фенолы. Промышленные способы получения фенола из бензола с использованием в качестве промежуточных продуктов: хлорбензола и изопропилбензола (кумольный метод Сергеева). Электронное строе­ние фенола. Сравнение кислотных свойств фенолов, спиртов и карбоновых кислот. Применение фенола.

Синтетические высокомолекулярные соединения.

Способы получения высокомолекулярных соединений (реакции полимери­зации и поликонденсации). Примеры. Карбоцепные и гетероцепные высоко­молекулярные соединения. Примеры.

Важнейшие синтетические полимеризационные смолы (полиэтилен, по­ли­пропилен, полистирол, поливинилхлорид, полиметилметакрилат - органи­ческое стекло, фторопласты). Механизмы радикальной, катионной и анион­ной полиме­ризации. Структурные характеристики, химические свойства и химические превращения полимеров. Практическое использование полимеров.

Поликонденсационные смолы. Фенолформальдегидные смолы.

Производство синтетических волокон (капрона, лавсана, и нитрона) из синтетических смол. Народнохозяйственное значение высокомолекулярных соединений и развитие их производства.

Элементоорганические соединения.

Классификация элементоорганических соединений. Металлооргани­ческие соединения. Общая характеристика. Зависимость химических свойств от степени ионности связи углерод – металл. Использование литий-, натрий-, магнийорганических соединений. Пути практического использования элементоорганических соединений.

Углеводы.

Классификация. Моносахариды. Оптическая изомерия. Соединения D и L - рядов; D(+) и L(-) - глицериновый альдегид. Число оптических изомеров пентоз и гексоз. Антиподы, диастереомеры, эпимеры. Коль­чато-цепная и кетоенольная таутомерия. Мутаротация. Карбонильные и циклические (α- и β-) формы моносахаридов. Формулы Фишера, Колли-Толленса, Хеуорса. Конформационные (СI) формулы α- и β-D-глюкозы. Реакции, характерные для карбонильной формы: окисление глюкозы реактивом Фелинга, аммиач­ным раствором оксида серебра. Реакции циклических форм – метилирование и ацетилирование. Важнейшие представители моносахаридов – глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза.

Два типа дисахаридов (на примере мальтозы и сахарозы): различие в их строении и химических свойствах. Биологическое значение.

Высшие полисахариды. Общая характеристика. Крахмал, гликоген, целлюлоза; их строение. Кислотный и ферментативный гидролиз крахмала (промежуточные и конечный продукты). Гидролиз целлюло­зы, его значение. Важнейшие производные целлюлозы: ди- и тринитраты, ди- и триацетаты; их применение для получения пластмасс, искусствен­ных волокон, взрывчатых веществ, пленок, лаков. Производство вискозного волокна.

Роль углеводов в процессах жизнедеятельности. Метаболизм углеводов в организме: пути распада поли- и олигосахаридов; обмен глюкозо-6-фосфата; обмен ПВК; биосинтез углеводов.