Лабораторный практикум к разделу

"Общие методы работы в лаборатории органического синтеза"

РАБОТА 1. Определение температуры плавления

Реактивы

•бензойная кислота (ч)

•коричная кислота (ч)

Приборы и посуда

 

•прибор (см. рис. 9)

•ртутный термометр (0-150°)

•фарфоровая ступка с пестиком

•шпатель (скальпель)

•стеклянные капилляры

•стеклянная трубка (d=10мм, h=50см)

•плитка с закрытой спиралью

•спиртовая горелка

 

Необходимо определить температуры плавления образцов индивидуальных веществ и сравнить с приведенными в справочнике, а также определить температуру смеси данных веществ. Полученные результаты проанализировать.

 

РАБОТА 2. Определение температуры кипения по методу Сиволобова

Реактивы:

•набор растворителей: ацетон, этиловый спирт, толуол (возможна замена конкретных веществ).

Приборы и посуда:

•прибор для определения температуры кипения

•стеклянные пробирки (d=3мм,h=5см)

•запаянные капилляры

•барометр-анероид

Определить температуру кипения каждого из данных растворителей путем трехкратного измерения, привести усредненную температуру к нормальному давлению и сравнить с приведенной в справочнике.

 

PАБОТА 3. Тонкослойная хроматография

Реактивы:

•индивидуальные окрашенные органические вещества •их смеси •растворители:

ацетон эфир гексан

Приборы и посуда:

•хроматографические пластинки “Silufol UV 254” или “Silufol UV 385”

•бюксы или стаканчики со стеклом

•капилляры

•камера с парами йода

 

Цель данной работы – получить качественные хроматограммы, то есть, чтобы R_f компонентов были в пределах 0.2-0.8 и идентифицировать отдельные компоненты в смесях неизвестного состава, используя метод свидетелей.

Рассчитать значения R_f для всех компонентов смесей и индивидуальных соединений.

 

РАБОТА 4. Перекристаллизация бензойной кислоты из воды

Реактивы:

ñ дистиллированная вода

ñ загрязненная бензойная кислота

 

Приборы и посуда:

• колбы Эрленмейера (2шт)

• коническая воронка

• фильтры

• нутч-фильтр

• часовое стекло

 

В колбе Эрленмейера нагревают 0,5 г загрязненной бензойной кислоты и 25 мл воды. После растворения проводят горячее фильтрование. Для этого в другую колбу Эрленмейера наливают 2-3 мл воды так, чтобы она полностью покрывала дно колбы; вставляют коническую воронку со складчатым фильтром и нагревают воду до кипения. После того, как пары воды нагреют воронку, на фильтр наливают горячий раствор кислоты. Фильтрат охлаждают, а выпавшую бензойную кислоту отсасывают на нутч-фильтре, помещают на часовое стекло и сушат на воздухе. Определяют количество и рассчитывают выход бензойной кислоты после перекристаллизации. Измеряют температуру плавления очищенной и исходной бензойной кислоты и сравнивают полученные значения между собой и с приведенным в справочнике.

 

РАБОТА 5 Разделение смеси двух жидкостей перегонкой

Реактивы:

• рекомендуемые смеси: хлороформ — ксилол, хлороформ — толуол, бензол-ксилол, четыреххлористый углерод- ксилол

Приборы и посуда:

• круглодонная колба (100 мл)

• дефлегматор длиной 20 см

• ртутный термометр 0-150 ̊С

• холодильник Либиха

• алонж

• мерный цилиндр (15-25 мл)

В работе требуется разделить полученную от преподавателя смесь двух жидкостей общим объемом 50 мл путем ее перегонки с дефлегматором при атмосферном давлении. По данным перегонки необходимо построить кривую разгонки в координатах "объем дистиллята – температура кипения" (см. рис. 13), фиксируя температуру кипения не реже, чем через каждые 2 мл собранного дистиллята. Весь дистиллят необходимо разделить не менее чем на три фракции, выделив основные и промежуточные. Определить выход каждой фракции, для основных фракций определить температуру кипения и, по построенной кривой разгонки, температуру кипения. На основе полученных данных найти, какие вещества из возможного набора и в каком соотношении находились в исходной смеси.

 

PАБОТА 6. Очистка вещества перегонкой с водяным паром

Реактивы:

•о - толуидин

•о - нитрофенол

• бензохинон

•прокаленный поташ или гидроокись натрия (для сушки)

Приборы и посуда:

• парообразователь

• круглодонная колба (100-200 мл)

• холодильник Либиха

• аллонж

• приёмник (колба Эрленмейера)

• две плитки

• делительная воронка

Собирают прибор (см. рис. 17), предварительно нагрев воду в парообразователе. В перегонную колбу прибора для перегонки с водяным паром помещают 50 г вещества, полученного от преподавателя, и 50 мл воды. Вещество перегоняют с водяным паром, отделяют от воды, сушат прокаленным поташом или едким натром. Если очищаемое вещество твердое, то сушат в вакуум-эксикаторе. Определяют выход перегнанного вещества, измеряют показатель преломления (или температуру плавления) исходного загрязненного и очищенного вещества, сравнивают полученные значения со справочными данными, оценивают эффективность очистки.

 

PАБОТА 7. Очистка вещества возгонкой

Реактивы:

• антрахинон

• фталевый ангидрид

Приборы и посуда:

• фарфоровая чашка

• коническая воронка

• фильтровальная бумага

• плитка

 

Очищают около 1 грамма полученного от преподавателя вещества возгонкой, используя для этого простейший прибор - фарфоровую чашку, накрытую воронкой; определяют выход очищенного возгонкой вещества.

 

 

PАБОТА 8. Хроматографическое разделение смеси кристаллического фиолетового и малахитового зеленого

Реактивы:

• раствор смеси красителей

• толуол, хлороформ

• окись алюминия со степенью активности не ниже III

Приборы и посуда:

• колонка (d=8-10мм, h=25- 30см)

•стеклянная вата

• колба Бунзена с водоструйным насосом

• капельная воронка

• колбы Эрленмейера

В сухую колонку помещают тампон из стекловаты, 15 г окиси алюминия, просеивают через тонкое сито или сложенную вдвое марлю, взмучивают в 10 мл воды и вливают небольшими порциями в закрепленную в штативе колонку, непрерывно постукивая по ней куском вакуумного шланга, чтобы обеспечить равномерное оседание адсорбента. Когда наполнение колонки окончено, со стенок смывают водой остатки окиси алюминия. Верхний слой адсорбента должен быть плотным и ровным, иначе фронт при разделении будет искажен. Затем помещают второй тампон стекловаты. В колонку вносят концентрированный водный раствор 50 мг кристаллического фиолетового и 50 мг малахитового зеленого. После его впитывания в слой адсорбента, добавляют в колонку небольшое количество воды, стараясь первой минимальной порцией как можно эффективнее сполоснуть стенки верхней части колонки. После впитывания первой порции воды, заливают в колонку уже большее количество воды и ведут элюирование до выхода из колонки разделяемых веществ. Чистоту выделенных соединений проверяют методом тонкослойной хроматографии.

 

PАБОТА 8.1. Обнаружение аскорбиновой кислоты.

На готовой пластинке с закрепленным слоем адсорбента с размерами 7Х5 см на расстоянии 1-1,5 см от нижнего края отмечают линию старта. Затем на эту линию с помощью капилляра наносят каплю какого-либо фруктово-ягодного сока и 1%-ный раствор аскорбиновой кислоты в качестве свидетеля. Расстояние между пятнами должно быть не менее 1 — 1,5 см. После подсыхания пластинку помещают в чашку Петри или в хроматографическую камеру, в которые налито растворителя около 5 мл, но так, чтобы слой растворителя был ниже линии старта. Элюентом (растворителем) служит смесь этанол: гексан (3:1 по объему). После достижения растворителем верхней границы (1 см от верхней границы сорбента), пластинку вынимают, сразу же отмечают линию фронта и высушивают. Для обнаружения (детектирования) аскорбиновой кислоты пластинку помещают в эксикатор с кристаллами иода, закрывают крышкой и выдерживают (экспозиционируют) 5 — 10 минут. По истечении указанного времени пластинку вынимают из иодной бани и карандашом с графитовым грифилем отмечают пятна аскорбиновой кислоты и рассчитывают R_f .

PАБОТА 8.2. Обнаружение лимонной кислоты.

Эксперимент проводят аналогично работе 8.1. Объектом для изучения служит настойка махорки или сок лимона.Свиделем можно использовать 1%-ный раствор лимонной кислоты. Элюент смесь этанола и гексана 3:1, детектирование проводят в иодной бане. По окончании эксперимента также определяют R_f .

PАБОТА 8.3. Обнаружение кофеина.

Работа выполняется аналогично предыдущим. На пластинку наносят раствор чая или кофе, можно без свидетеля, если есть возможность, то можно воспользоваться спиртовым раствором фармакопейного кофеина в качестве свидетеля. Элюентом является этанол. По окончании эксперимента определяют R_f .

PАБОТА 8.3 Разделение смеси красителей в колонке.

Хроматографическую колонку или в случае ее отсутствия обрезанную бюретку диаметром 1 см, обязательно сухие, закрепляют в штативе вертикально. В нижнюю часть колонки помещают тампон из ваты, или пользуются готовой пористой прокладкой. Затем наполняют адсорбентом в виде суспензии, состоящей из 10 г оксида алюминия квалификации для хроматографии или ч.д.а., но специально подготовленным, о чем можно почитать в специальной литературе и 15 мл этанола. Вносите суспензию так, чтобы слой был достаточно плотным и ровным, без пузырьков воздуха. На осевший адсорбент вносят второй ватный тампон и заливают спиртом. Спускают элюент из колонки так, чтобы верхний слой этанола опустился до верхнего тампона. Над отверстием колонки закрепляют маленькую капельную воронку, в которую помсещают раствор 10 мг метилового синего и 10 мг флоуресцеина в 10 мл спирта. При прохождении смеси через слой адсорбента становиться заметно, что метиленовый синий постепенно отделяется от желто-зеленого слоя флоуресцеина. Когда слой этанола вновь достигнет уровня верхнего тампона, в колонку постепенно порциями по 2 — 3 мл приливают этанол и начинают собирать в сосуд под колонкой метиловый синий. Когда весь метиловый синий отделиться, под колонкой меняют приемный сосуд и собирают второй краситель так же добавляя порциями этанол. Скорость разделения дожна быть достаточно медленной. В качестве объекта исследования может быть использована смесь красителей из работы 8 (кристаллический фиолетовый и малахитовый зеленый) по 50 мг в этаноле. Средой для наполнения колонки и последующего элюирования служит вода.