PАБОТА 26 Синтез сульфаниловой кислоты

Реактивы:

ñ Анилин - 0,1 моля

ñ Серная кислота, конц. (1.84 г/см3) - 16.3 мл

Техника безопасности: В работе используется концентрированная серная кислота. Необходимо соблюдать осторожность и не допускать ее попада- ния на одежду и открытые участки тела. Подготовка прибора для проведения реакции. Под тягой в штативе над элек- трической плиткой закрепляют круглодонную колбу на 100 мл, снабженную двурогим форштоссом. Центральное отверстие форштосса снабжают термо- метром на 200°С, доходящий до дна колбы, а в боковое – воздушным холо- дильником Либиха.

Проведение синтеза. В колбу наливают 0.1 моля анилина и небольшими пор- циями при постоянном встряхивании добавляют 16.3 мл серной кислоты (на- блюдается сильное разогревание). Полученную массу нагревают при 170- 180°С в течение 4-5 часов. Чтобы установить конец сульфирования, несколь- ко капель реакционной массы растворяют в пробирке в небольшом количест- ве воды и полученный раствор нейтрализуют 1М раствором гидроокиси на- трия. Если при этом не выделяется анилин (помутнение), то реакция считает- ся законченной.

Выделение и очистка сульфаниловой кислоты. Немного охлажденную реак- ционную массу выливают при помешивании в холодную воду, отфильтровы- вают выпавшую сульфаниловую кислоту, промывают ее небольшим количе- ством воды и перекристаллизовывают из воды. При кристаллизации для уда- ления окрашенных примесей используют активированный уголь. Выход 70%. Сульфаниловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, разла- гающиеся при 280-300 °С; ограниченно растворимы в воде (1 г в 100 г при 20 °С). PАБОТА 27 Синтез анилина восстановлением нитробензола железом

Реактивы:

ñ Нитробензол (ρ=1,2037) - 0,1 моль

ñ Железные опилки - 34 г

ñ Соляная кислота, конц. (ρ=1,19 г/см3) - 56 мл

ñ Гидроокись натрия, 40%-ный раствор

ñ Хлорид натрия

Техника безопасности: Работу необходимо выполнять под тягой.

Подготовка прибора для проведения синтеза. В штативе закрепляют кругло- донную колбу емкостью 150 мл, снабженную обратным воздушным холо- дильником. Проведение синтеза. В колбе смешивают 0,1 моля нитробензола и 34 г железных опилок. Затем постепенно, небольшими порциями приливают через обратный холодильник 56 мл концентрированной соляной кислоты, постоянно встряхивая содержимое колбы. Если реакция идет слишком бурно, реакционную смесь охлаждают в водяной бане. После прибавления всей соляной кислоты колбу нагревают на кипящей водяной бане 0,5 ч при периодическом встряхивании. Об окончании реакции восстановления судят по исчезновению запаха нитробензола (запах горького миндаля).

Выделение и очистка анилина. Собирают прибор для перегонки с водяным паром, используя в качестве перегонной колбу с реакционной смесью. Еще горячую смесь медленно нейтрализуют 40%-ным раствором гидроксида натрия до щелочной реакции по лакмусу и из этой же колбы отгоняют с водяным паром анилин. Перегонку ведут до тех пор, пока дистиллят не станет совсем прозрачным. Из полученного раствора анилин высаливают насыщением хлоридом натрия (на 100 мл дистиллята прибавляют 20 г соли). Анилин отделяют в делительной воронке, сушат твердой гидроокисью натрия. Выход 95%.

Анилин — бесцветная жидкость с характерным запахом, темнеет на свету и на воздухе, ограниченно растворим в воде (3% при 20°С и 6% при 100°С), смешивается со спиртом, эфиром, бензолом. т.пл – 6.15°С, т.кип. 184.4°С.

Примечание. Анилин является сильным ядом!