Физико-химические свойства аминокислот

α-АК являются строительными блоками, из которых образуются белковые полипептидные цепи (ППЦ) и, собственно, сами белки. Аминокислоты – это производные карбоновых кислот, в которых один из водородов углеродной цепи замещен на R.

Путем гидролиза из животных белков выделяют 19-25 α-АК, но обычно их получают 20. Общая формула аминокислот:

Аминокислоты – это бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся при высоких температурах (>250°С). Легко растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. Имея в своем составе NH₂–группу основного характера и COOH– с кислыми свойствами, АК обладают амфотерностью. В водных растворах α-АК в основном существуют в виде биполярных ионов или цвиттер-ионов с диссоциированной COO^––группой и протонированной NH₃⁺–группой.

Цвиттер-ион

В зависимости от рН–среды АК могут быть в виде анионов, катионов, нейтральных биполярных ионов или в виде смеси их форм.

В сильнокислой среде АК присутствуют в виде катионов (q +)

в сильнощелочной среде – в виде анионов (–q)

Величина рН, при которой в водном растворе преобладает цвиттер-ион, т.е. равновесная концентрация «+» и «–» q аминокислот, а также белков, называется изоэлектрической точкой (pI). При достижении такой рН белок становится неподвижным в электрическом поле и выпадает в осадок, что используется в электрофоретических методах анализа белков и аминокислот.

Стереохимия аминокислот.

Важным свойством АК является их оптическая активность в водных растворах. Это свойство АК обусловлено наличием в их структуре хирального атома С. Хиральным атомом или хиральным центром называется атом, у которого все связи замещены различными радикалами (R):

Оптически неактивной является только АК глицин, которая не имеет хирального центра.

Существуют два вида изомеров – структурные и стереоизомеры.

Структурные изомеры – это вещества с одинаковой Mr, но различной последовательностью связывания атомов в молекуле.

Стереоизомеры – это изомеры с одинаковой последовательностью соединения атомов, но с различным их расположением в пространстве.

Если 2 стереоизомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение, их называют энантиомерами.

Энантиомеры всегда проявляют одинаковые химические и физические свойства за исключением одного – направления вращения плоскости поляризованного луча. Энантиомер, вращающий плоскость поляризации по часовой стрелке, называется правовращающим («+»), а против часовой стрелки – л евовращающим («–»). Природные аминокислоты являются как «+», так и «–».

Смесь равного количества молекул правого и левого энантиомеров называется рацемической смесью.

Рацематы не обладают оптической активностью. По пространственному расположению атомов и радикалов вокруг хирального центра различают аминокислоты Д– и L–ряда. Для определения принадлежности АК к Д– или L–ряду сравнивают конфигурацию ее хирального центра с энантиомером глицеральдегида (ГА).

По аналогии, в аминокислотах если NH₂–группа расположена справа от оси СООН-R, то это Д–АК, а если слева – L–АК.

Все аминокислоты природных белков являются α–АК.