Ароматические углеводороды (Арены)

Ароматические углеводороды (Арены)

CnH2n-6

 

Ароматические УВ (арены) – это УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец или ядер.

Строение молекул бензола

C6H6

SP² – гибридизация

120⁰ – валентный угол

l = 0,140 нм (длина связи)

π-электронное облако состоит из 6 Pe (электронов).

Гомологический ряд

С6H6 – бензол

С6H5 – CH3 – метилбензол

С6H5 – C3H5 – этилбензол

Физические свойства

Бензол – бесцветная, нерастворимая в воде жидкость со своеобразным запахом. Его t кипения = 80,1⁰ С. При охлаждении он легко застывает в белую кристаллическую массу с t плавления = 5,5⁰ С.

Химические свойства

I. Реакции замещения

1. Взаимодействие с галогенами

C6H6 + Br2 à C6H5Br + HBr (в присутствии FeCl3)

2. Взаимодействие с HNO3

C6H6 + HONO2 à C6H5NO2 + H2O (в присутствии H2SO4)

                         нитробензол

II. Реакции присоединения

1. Гидрирование (присоединение Н2)

 + 3H2 à

 бензол                    циклогексан

2. Присоединение галогенов

 + 3Cl2 à  (при температуре)

бензол                   гексохлорциклогексан

III. Реакции окисления

1. Горение

2C6H6 + 15O2 à 12CO2 + 6H2O

2. Бензол стоек к действию окислителей. Окисляются только гомологи по боковой цепи.

C6H5 – CH3 + 3O à C6H5 – COOH + H2O (в присутствии KMnO4)

                            бензойная кислота

Получение

1) Из циклогексана

C6H12 à 3H2 + C6H6 (при t и катализаторе)

циклогексан  бензол

2) Из гексана

C6H14 à C6H6 + 4H2 (при t и катализаторе)

3) Из ацетилена

3C2H2 à C6H6 (при t и катализаторе)

Применение бензола: получение пластмасс, красителей, растворителей, бутадиенового каучука, волокна лавсана, сахарина, анилина, лекарств, средств для борьбы с вредными насекомыми и болезнями.

Выполнить самостоятельно:

1) Напишите все известные формулы бензола.

2) При утечке бензола могут ли возникнуть экологические проблемы?