Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) є складним ефіром саліцилової кислоти по фенольному гідроксилу. До складу молекули входить

О

карбоксильна група - СООН і радикал ацетил СН₃ – С (одновалентний

залишок оцтової кислоти):

 

Аспірин погано розчиняється у воді, набагато краще розчиняється у спирті.

Як складний ефір аспірин легко гідролізується при кип’ятінні з водою з утворенням оцтової СН₃-СООН і саліцилової кислот:

аспірин оцтова кислота

При неправильному зберіганні ацетилсаліцилова кислота також може розкладатися на оцтову і саліцилову кислоти. Для визначення чистоти ацетилсаліцилової кислоти проводять реакцію з хлорним залізом: саліциловакислота містить вільний фенольний гідроксил, тому дає фіолетове забарвлення з ферум (ІІІ) хлоридом, в складі ж ацетилсаліцилової кислоти вільний фенольний гідроксил відсутній, тому зміна забарвлення розчину не відбувається.

Ацетилсаліцилова кислота володіє знеболювальною, протизапальною і жарознижувальною дією.

 

Методичні рекомендації по виконанню дослідів.

Розчинність ацетилсаліцилової кислоти у різних розчинниках.

Розтерти в ступці пігулку ацетилсаліцилової кислоти. Помістити частину лікарського засобу в пробірку і добавити води, суміш збовтати.

Записати спостереження.

________________________________________________________________________________________________________________________________________

Суміш у пробірці нагріти до кипіння. Чи змінюється розчинність препарату при нагріванні?

____________________________________________________________________

____________________________________________________________________

____________________________________________________________________

 

У пробірку з лікарським засобом добавити 3 мл етилового спирту, суміш нагріти. Записати спостереження.

____________________________________________________________________

____________________________________________________________________

Зробити висновок про розчинність аспірину у різних розчинниках.

________________________________________________________________________________________________________________________________________

Взаємодія ацетилсаліцилової кислоти з розчином хлорного заліза (доказ відсутності фенольного гідроксилу).

У пробірку помістити 1-2 крупинки ацетилсаліцилової кислоти, добавити 5 крапель води і енергійно струсити. Добавити в пробірку 1 краплю розчину хлорного заліза. Записати спостереження.

__________________________________________________________________

Зробити висновок про наявність або відсутність фенольного гідроксилу у складі молекули ацетилсаліцилової кислоти.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Гідроліз ацетилсаліцилової кислоти.

У пробірку помістити 1-2 крупинки ацетилсаліцилової кислоти, добавити 4-5 крапель води. Нагріти вміст пробірки до кипіння і кип’ятити на протязі

0,5 – 1 хв. Після чого добавити в пробірку 1 краплю розчину хлорного заліза. Записати спостереження і пояснити явище, що відбувається. Напишіть рівняння реакції гідролізу ацетилсаліцилової кислоти.

________________________________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

Зробити загальний висновок, про особливості будови та властивості

ацетилсаліцилової кислот.

________________________________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

? Контрольні питання.

1. Поясніть поняття:

а) “лікарські препарати”: ______________________________________________

____________________________________________________________________б) ”синтетичні лікарські препарати”_____________________________________

____________________________________________________________________

в) “вакцини” ________________________________________________________

____________________________________________________________________

г) “лікувальні сироватки ”______________________________________________

____________________________________________________________________

д) “антибіотики”_____________________________________________________

____________________________________________________________________

е) “антисептики” _____________________________________________________

________________________________________________________________________________

є) “хіміотерапія” _____________________________________________________

____________________________________________________________________

ж) “фармакотерапія” __________________________________________________

____________________________________________________________________

Алкалоїди: морфін, кофеїн, хінін, кокаїн, атропін - їх значення в

Медицині.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________

 

Які жарознижувальні та знеболювальні засоби медицини Ви

Знаєте?

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

4. Які Вам відомі правила прийому ліків?

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

 

Лабораторна робота № 17

Тема: Порівняння властивостей мила і СМЗ

 

Мета: за допомогою хімічного експерименту вивчити та порівняти властивості мила і синтетичних мийних засобів, показати взаємозв'язок будови й властивостей миючих засобів, продовжити набувати навиків роботи в лабораторії.

Досліди:

1. Виділення жирних кислот.

2. Одержання нерозчинних солей жирних кислот.

3. Порівняння мила й синтетичних миючих засобів.

 

Прилади та матеріали:

Реактиви:

фенолфталеїн, мило тверде, мило рідке, СМЗ (порошкоподібний),

СМЗ (рідкий), вода дистильована (Н₂О), сульфатна кислота (Н₂SO₄),

купрум сульфат (СuSO₄), плюмбум ацетат (СН₃СОО)₂Рb), кальцій

хлорид (СаСl₂).

Обладнання:

штатив з пробірками, тримач, спиртівка, хімічний стакан, піпетка,

скляна паличка.

 

G Правила техніки безпеки

1. Приступайте до виконання роботи тільки після ознайомлення з текстом інструкції.

2. Користуйтеся чистим і придатним для роботи хімічним посудом.

3. Працюйте тільки з невеликою кількістю речовин.

4. Роботу проводьте стоячи, тільки над столом.

5. Насипайте, або наливайте сухі реактиви – над аркушем паперу, рідкі – над скляною

посудиною.

6. Нагріваючи рідини, тримайте посудину отвором від себе і не спрямовуй­те її на сусідів.

7. Не заглядайте в посудину згори під час нагрівання.

8. Не нагрівайте пробірку лише знизу, а рівномірно прогрівайте всю пробірку.

9. Під час роботи забороняється:

 

- пробувати речовини на смак (а),

- брати речовини незахищеними руками (б),

- залишати неубраними розсипані або розлиті реактиви (в),

- залишати відкритими склянки з рідинами та банки з сухими речовинами (г).

 

& Теоретичне обґрунтування теми

Мила - це натрієві або калієві солі вищих жирних кислот, які гідролізуються у водному розчині з утворенням кислоти й лугу. Натрієві солі вищих карбонових кислот – основна складова твердого мила, солі Калію – рідкого мила. Загальна формула твердого мила - R-COONa, рідкого мила –

R-COOK.

Добувають мило реакцію гідролізу (омилення) жирів:

 

 

або шляхом нейтралізації вищих карбонових кислот, які, в свою чергу, одержують при крекінгу й окислюванні нафтопродуктів:

СН₃(СН₂)_mCH₃ + 3/2O₂ → H₂O + СН₃(СН₂)_mCOOH

 

Одержання натрієвих солей:

С _n H _m COOH + NaOH = С _n H _m COONa + H₂O, або

2С _n H _m COOH + Na₂СО₃ = 2С _n H _m COONa + H₂O + СО₂↑.

 

Мило, добуте безпосередньо внаслідок цих реакцій, називається ядровим і відоме як господарське. Туалетне мило відрізняється від нього наявністю добавок: барвників, запашних речовин, антисептиків тощо.

Cолі, утворені сильними основами лужних металів і слабких карбонових кислот, піддаються гідролізу:

 

С₁₇H₃₅COONa + НOH = С₁₇H₃₅COOН + NaOH.

 

Луг, що утворився, емульгується, частково розкладає жири й звільняє в такий спосіб прилиплу до тканини бруд. Карбонові кислоти з водою утворять піну, що захоплює частки бруду. Калієві солі в порівнянні з натрієвими краще розчинні у воді й тому мають більше сильну миючу властивість.

Під час миття гідрофобна частина мила (R) проникає в гідрофобну забруднюючу речовину, у результаті поверхня кожної частки забруднення виявляється оточеною оболонкою гідрофільних груп (-СОО-Na⁺). Вони взаємодіють із полярними молекулами води. Завдяки цьому йони миючого засобу разом із забрудненням відриваються від поверхні тканини й переходять у водне середовище. Так відбувається очищення забрудненої поверхні миючою речовиною.

Мило втрачає свою мийну дію в кислому середовище і в твердій воді.

У кислому середовище мило як сіль сильної основи і слабкої кислоти гідролізується з утворенням нерозчинних вищих жирних кислот:

 

2С₁₇Н₃₅СООNa + Н₂SO₄ → 2С₁₇Н₃₅СООН + Na₂SO₄

 

В твердій воді мило перетворюється в нерозчинні кальцієві або магнієві солі карбонових кислот, які осідають на поверхні виробу:

 

2С₁₇Н₃₅СООNa + МgSO₄ → (С₁₇Н₃₅СОО)₂Мg↓ + Na₂SO₄

 

СМЗ мають подібну до мила будову молекул, але, на відміну від мила, є солями кислих естерів вищих спиртів і сульфатної кислоти і містять на кінці вуглеводневого радикалу не групу –СОО^-, а, наприклад, ROSO₂Na (сіль алкілсульфату) й в твердій воді не утворюють нерозчинних сполук, а отже й не втрачають миючих властивостей. У цьому полягає перевага СМЗ над звичайним милом.

Однак, у процесі використання СМЗ не піддаються руйнуванню і, потрапляючи зі стічними водами у водойми, вони згубно діють на живі організми і порушують природну рівновагу.

Сьогодні нагальною є проблема синтезу таких речовин, які, володіючи високою миючою дією, швидко розкладалися би на нешкідливі сполуки, екологічно безпечні.