Медико-биологическое значение карбоновых кислот и их производных.

 

Карбоновые кислоты содержатся в значительном количестве в клетках животных и особенно растений. Они являются продуктами превращения основных питательных веществ: жиров, белков и углеводов. Кроме того, многие имеющиеся или поступающие в клетку органические вещества на конечных этапах катаболизма (диссимиляции) превращаются в ту или иную карбоновую кислоту. В то же время карбоновые кислоты синтезируются в клетке, т.е. являются продуктами анаболизма (ассимиляции), так как они необходимы для жизнедеятельности клетки и организма в целом.

Многие карбоновые кислоты и их производные применяют для синтеза лекарственных соединений.

Изовалериановая кислота используется для получения таких лекарственных средств, как валидол и бромизовал. Этиловый эфир α-бромизовалериановой кислоты (СН₃)₂СНСН(Br)COOC₂H₅ входит в состав валокордина, корвалола и валосердина.

Акриловая кислота и её производные склонны к полимеризации. Полиакрилаты широко используются в стоматологической практике для изготовления протезов. Водные эмульсии полиакрилатов (типа латекса) применяются в производстве клеев и мягких медицинских пластырей.

Бензоат натрия (C₆H₅COONa) используется в медицине как отхаркивающее средство.

Парацетамол и фенацетин являются замещенными амидами уксусной кислоты, уже много лет используются в медицинской практике.

 

 

 

 

Янтарная кислота (HOOCCH₂CH₂COOH) – промежуточный продукт биологического расщепления белков, углеводов и жиров.

Фумаровая кислота участвует в биохимических процессах. Она является промежуточным соединением в цикле трикарбоновых кислот.

Важной функцией тиоэфиров в организме является использование их для создания новых углерод-углеродных связей.

Одним из наиболее распространенных тиоэфиров в организме является ацетилкофермент А (CH₃COSКoA). Кофермент А играет важную роль в процессах обмена веществ, в частности, активирует карбоновые кислоты, превращая их в более реакционноспособные сложные эфиры тиолов.

В организме, сложноэфирная конденсация распространена в метаболизме карбоновых кислот, она происходит с тиоэфирами-ацилкоферментами А при участии соответствующих ферментов. Так при конденсации двух молекул ацетилкофермента А образуется ацетоацетилкофермент А:

 

 

 

 

Окислительно-восстановительные реакции, сопровождаемые образованием или разрывом связей С-С, лежат в основе метаболизма карбоновых кислот в организме.

Взаимодействие ацетилкофермента А с α-оксокислотами приводит к образованию β-гидроксикислот.

 

 

Последующий гидролиз тиоэфирной функции обеспечивает необратимость процесса в целом. Этим путем происходит образование лимонной кислоты в цикле трикарбоновых кислот.