Хімічні властивості карбонових кислот

Сила кислот: 1 – найсильніша

 

Натрієві солі карбонових кислот застосовують для добування алканів (р-я Дюма, синтез Кольбе)

 

Функціональні похідні карбонових кислот

хлорангідриди	аміди
ангідриди	нітрили

 

Методи добування хлорангідридів

Хлорангідриди є найкращими ацелюючими агентами з усіх похідних карбонових кислот (σ⁺ на атомі є більшим)

Вони вступають в реакцію:

Ангідриди карбонових кислот:

 

З ангідридів добувають естери, карбонові кислоти, аміди:

 

Етери добувають з хлорангідридів, ангідридів, карбонових кислот.

 

Реакція етерифікації (взаємодія кислоти зі спиртом):

 

Принцип мікроскопічної зворотності

Для рівноважних систем пряма і зворотня реакції йдуть з утворенням одних і тих самих інтермедіатів (проміжних частин).

Естери можуть гідролізуватив кислих і лужних умовах.

 

Використовують як ароматизатори, складні ефіри.

 

Аміди СONH₂

диметилформальдегід

 

 

Серед усіх похідних карбонових кислот найкраще в реакції зі спиртами втупають хлорангідриди:

 

Нітрили при гідролізі утворюють кислоту і аміак.

Відновлення карбонових кислот (взаємодія з H₂ в присутності Ме):

 

 

Реакція Фоворського:

 

Декарбоксилювання проходить легко, коли в α-положенні знаходиться електронно-акцепторна група.

 

 

Реакція Гель-Фольгардта-Зелінського

МЕХАНІЗМ

 

Ненасичені одноосновні карбонові кислоти

акрилова	кротонова
мет-акрилова	Олеїнова (цис-9-октадеценова к-та)

 

 

 

Проти правила Марковнікова:

Двохосновні насичені карбонові кислоти

щавлева	малонова
глутарова	адепінова
бурштинова

 

Добування:

Реакція Кневенагеля (спосіб добування ненасичених карбонових кислот з малонового естеру)

 

Ненасичені двохосновні карбонові кислоти

 

Добування

1) Окиснення бензолу

 

Використовують у дієновому синтезі

Гідроксокислоти

 

 

 

 

\

 

 

 

Якщо в молекулі декілька асиметричних атомів С, то для карбонових і для амінокислот конфігурація визначається за положенням замісників біля верхнього асиметричного атома.

Для вуглеводів – біля нижнього

2n кількість асиметричних атомів С.

 

Оксокислоти

(де є карбонільна група)

Механізм конденсації Кляйзена:

 

 

 

ВУГЛЕВОДИ

Вуглеводи C_n(H₂O)_m – природні сполуки, які є полігідроксикетонами та полігідроксиальдегідами, а також продукти їх конденсації.

Відносяться до альдоз	До кетоз
D-глюкоза	D-галактоза	D-маноза	D-фруктоза

 

Вуглеводні здатні утворювати циклічні форми.

 

 

Утворення напівацеталей:

5-членний цикл – фураноз ний

Ізомери, які відрізняються розташуванням глікозидного гідроксилу називаютьяс аномерами.

В речовині відкритої форми 0, 002%, β-форми – 64%, α-форми – 36%.

Мутаротація – зміна кута обертання площини плоскополяризованого світла при проходженні через розчин аномера. Цей кут α=53^◦.

 

 

Фуранозний:

D-рибоза

Добувають гідролізом крохмалю:

Окиснення:

 

Зменшення ланцюга з гексоз до пентоз:

 

Епімери – ізомери, які відрізняються конфігурацією першого асиметричного атома С.

Епімеризація відбувається в лужних розчинах:

 

Взаємодія з феніл-гідразином:

Озазон за звичайних умов існує в кристалічному вигляді і застосовується для ідентифікації вихідних речовин.

Алкілування глюкози:

 

При гідролізі в м’яких умовах спочатку гідролізується група:

 

 

Вітамін С

Бродіння глюкози

Анаеробне бродіння

- Молочно-кисле

- Спиртове

- Гліцеринове

- Бутиратно-кисле

- Пропіонове

- Ацетоново-бутанове

Реакція утворення ацеталів:

Дисахариди

- Відновлюючи (ті, що вступаютьвреакції окиснення)

- Невідновлюючі

 

 

 

 

Невідновлюючі

Сахароза утворена залишками α-D-глюкози і β-D-фруктози. Не дає реакцію срібного дзеркала.

 

Відновлюючі дисахариди

Мальтоза – з залишків 1 - D – глюкози(глікозидний гідроксил) і 1 - D – глюкози(по 4 положенню)

Метилювання

Мальтоза є проміжний продуктом при гідролізі крохмалю.

 

Целобіоза

Приймає участь в реакції срібного дзеркала, утворює залишки - D – глюкози (1 гідрокс; утв пол. 4).

 

Є проміжним продуктом при гідролізі целюлози. Всі властивості характерні для відновлюючих дисахаридів.

Лактоза – залишками - D – галактози і D – глюкози.

 

Відновлюючий дисахарид(для нього характерні реакції): метилювання, реакція срібного лзеркала.

ПОЛІСАХАРИДИ

Крохмаль,целюлоза,глікоген. Крохмаль складається з амілози і амілопектину.

1,4 – амілоза з - D – глюкози

Целюлоза утворює залишки - D – глюкози(метилювання, нітрування, ацелювання).

Віскоза утворюється: