Организация работы и техника безопасности.

Организация работы и техника безопасности.

Приступая к изучению органических соединений, необходимо четко установить правила работы в лаборатории органической химии, знать правила техники безопасности, меры предупреждения и предотвращения несчастных случаев. Помните, что беспорядочность, поспешность, неряшливость могут не только мешать работе, но и привести к несчастным случаям!

ОБЩИЕ ПРАВИЛА РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.

1.1. Во время работы в химической лаборатории соблюдайте чистоту; рационально планируйте свою работу, выполняя ее точно, аккуратно, быстро и без ошибки.

1.2. Не преступайте к выполнению работ без разрешения преподавателя или лаборанта.

1.3. Категорически запрещается работать одному в лаборатории.

1.4. Каждый студент должен работать на закреплённом за ним месте или на специально отведённом для данной работы.

1.5.Содержите рабочий стол в чистоте, не загромождайте его посторонними вещами и предметами.

1.6. Аккуратно и осторожно обращайтесь со стеклянной химической посудой, реактивами и приборами. Во избежание несчастных случаев, из-за возможного выброса реакционной смеси, не заглядывайте в пробирку или колбу сверху.

1.7.Не работайте с грязной посудой и не оставляйте ее немытой после работы.

1.8.Работу с ядовитыми веществами проводите только в вытяжном шкафу.

1.9. Соблюдайте особую меру предосторожности при работе с взрывоопасными легковоспламеняющимися веществами.

1.10.Не выливайте в раковины остатки кислот, щелочей, огнеопасных жидкостей и т.д. Сливайте эти вещества в специальные склянки, расположенные в вытяжном шкафу. Не бросайте в раковины бумагу, песок и другие твердые вещества.

1.11.Не путайте пробки от химических склянок, содержащих разные реактивы, во избежание загрязнения последних.

1.12.Категорически запрещается курить и принимать пищу в лаборатории.

1.13.В лаборатории запрещается хранить верхнюю одежду, работать без спецодежды, загромождать столы, окна и проходы личными посторонними предметами и вещами.

1.14.При возникновении пожара немедленно выключить напряжение во всей лаборатории, уберите из помещения все горючие вещества, засыпьте песок или накройте одеялом очаг пожара и сообщите на кафедру инженеру пожарной охраны о случившемся. Рефлекторно усвойте и без малейших отклонений, соблюдайте все правила противопожарной безопасности.

1.15.Уходя из лаборатории, проверьте, выключены ли газ, приборы, вода и электричество.

МЕРЫ ПРЕДОСТОРОЖНОСТИ И ОКАЗАНИЯ ПЕРВОЙ

РАБОТА С ЛЕГКОВОСПЛАМЕНЯЮЩИМИСЯ И ВЗРЫВООПАСНЫМИ ВЕЩЕСТВАМИ

В органической химии постоянно приходится пользоваться большим арсеналом огнеопасных растворителей, такими как эфиры, спирты, бензол, ацетон и т.п. Работать с этими веществами нужно осторожно, так как их пары могут легко воспламенятся.

Необходимо помнить и выполнять следующие требования:

1) Не хранить и не держать эти растворители вблизи огня и нагревательных приборов, в теплом месте.

2) Не нагревайте их на открытом огне различных спиртовок, печек, в открытых сосудах, а только на водяной бане с обратным холодильником.

3) Не выливать в раковину и вообще в канализацию.

4) Не держать на рабочем месте больших их количеств (до 500 мл.).

5) Если в лаборатории по какой-то причине оказалось пролито значительное количество легковоспламеняющейся жидкости, то необходимо выключить общую сеть всех электронагревательных приборов, открыть окна и собрать тряпкой или полотенцем. 2 .3. ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ ПРИ ОЖОГАХ, ОТРАВЛЕНИЯХ И

ДРУГИХ НЕСЧАСТНЫХ СЛУЧАЯХ.

1) При легких термических ожогах кожу следует обмыть спиртом, а затем смазать глицерином или вазелином. При более сильных ожогах поврежденное место после промывки концентрированным перманганата калия и спиртом необходимо смазать специальной мазью от ожогов или 5-10% синтомициновой эмульсией.

2) При ожогах бромом нужно тщательно промыть обожженное место бензолом, а затем 10% раствором тиосульфата натрия. После вдыхания паров брома следует понюхать разбавленный раствор аммиака и выйти на свежий воздух.

3) При ожогах жидким фенолом необходимо растирать побелевший участок кожи глицерином до тех пор, пока не восстановится нормальный цвет кожи, затем промыть пораненный участок водой и наложить компресс из ваты или марли, обильно смоченной глицерином.

4) При ожогах крепкими щелочами или кислотами, кожу надо промыть током воды (в течение 20-30 минут, а при сильных ожогах 1.5-2 часа). Затем, в случае поражения щелочью, нейтрализовать 1-2 % раствором уксусной или борной кислоты, а в случае попадания кислоты - 3 % бикарбоната натрия.

При сильных ожогах кожи кислотами или щелочами после обмывания следует наложить повязку, смоченную раствором марганцовокислого калия или танина.

5) При попадании кислоты или щелочи в глаза нужно промыть их длительное время обильным количеством воды, направляя нерезкую струю прямо в глаза, затем соответственно обработать 3% раствором бикарбоната натрия или насыщенным раствором борной кислоты. Аммиак почти не действует на кожу, однако при попадании в глаза может вызвать сильное повреждение и даже слепоту.

6) При случайном попадании любого реактива внутрь организма рекомендуется выпить больше воды. Наряду с этим необходимо:

6.1. при отравлении кислотами выпить стакан 2% раствора двууглекислой соды;

6.2. при отравлении щелочами выпить стакан 0.2% раствора уксусной или лимонной кислоты;

7) При любом отравлении следует вывести пострадавшего на свежий воздух, при необходимости сделать искусственное дыхание и вызвать врача.

8) При порезах стеклом вынуть осколки и края раны смазать 3% спиртовым раствором йода и наложить стерильную повязку. При сильных кровотечениях наложить выше раны жгут и вызвать врача или доставить пострадавшего в амбулаторию.

СОСТАВЛЕНИЯ ОТЧЕТА.

Приступая к проведению лабораторных работ, студент должен прежде всегда разобрать по учебникам (или лекционным записям), руководствам, справочной литературе теоретический материал, относящийся к работе. Затем прочитать и самостоятельно усвоить описание работы по данному руководству. Такую работу необходимо проводить не во время занятий в лаборатории, а накануне. Закончив подготовку, нужно продумать правильно ли поняты цели и содержание работы и ясен ли ход предстоящих химических операций. Студент должен отвечать на вопросы преподавателя по изученному материалу. В процессе подготовки и выполнения опыта необходимо составить отчет по каждому опыту и работе в целом. Запись следует начинать с даты, номера и названия работы. Отчет должен содержать кратную запись сущность опыта и химизма реакции с обязательным подписанием под каждой формулой названий веществ. Описывая экспериментальную часть работы, надо остановится на аппаратуре, условиях проведения реакций, провести личные наблюдения (изменение окраски, появления осадка, характерного запаха и т. д.) При этом нужно усвоить, что план работы и описание опыта не должны быть полностью идентичными методике опыта, данного в руководстве. Отчет заканчивается выводами, вытекающими из проделанной работы.

Ниже привидится примерный образец записи в рабочей тетради.

ОБРАЗЕЦ ЗАПИСИ В РАБОЧЕЙ ТЕТРАДИ Дата…………… Работа№…….. Получение метана.

СН₃ –СООNa + Na-OH + t º® CH₄­ +Na ₂ CO₃

Ацетат натрия метан

2.Химические свойства метана.

CH₄ +2O₂ горение CО₂ ­ +2Н₂О+О₂

СН₄ +Вr₂ н.у. реакция не идет.

метан

 

СН₄ + КМnO₄ н. у. реакция не идет.

После выполнения всей лабораторной работы и оформление рабочей записи, отчет предоставляется преподавателю на проверку и утверждение.

 

 

НОМЕНКЛАТУРА УГЛЕВОДОРОДОВ.

Первые четыре парафиновых углеводорода с неразветвленной цепью (нормального строения) имеет тривиальные (случайные, несистематические) названия, в последующих используют в качестве корня число атомов углерода по-гречески, добавляя к ним окон­чание "ан". Названия радикалов, получающихся при отнятии одного атома водорода от концевого углеродного атома неразветвленных предельных углеводородов, образуются из названий соответствующих углеводородов заменой окончания "ан" на "ил" (таблица I).

ТАБЛИЦА І

НАЗВАНИЯ АЛКАНОВ И АЛКИЛОВ

	Алканы	Алкилы
№№ п/п	формула	Название	формула	название
1. 2. 3. 4. 5. 6.	СН4 С2Н6 С3Н8 С4Н10 С5Н12 С6Н14	Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан	CH3- CH3-CH2- CH3-(CH2)2- CH3-(CH2)3- CH3-(CH2)4- CH3-(CH2)5-	Метил Этил Пропил Бутил Пентил (амил) Гексил

 

Разветвленные радикалы:

обозначаются приставкой “изо”;

 

 

изопропил изобутил

 

В названии радикалов широко используется известное понятие о первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомах углерода. Как известно, эти обозначения указывают, сколько валентностей потратил данный углеродный атом на связь с другими атомами углерода: первичный – одну, вторичный – две, третичный – три, четвертичный – четыре:

С¹

1 2 | 4 3 2 1

С - С - С - С - С - С

| |

С¹ С¹

Очевидно, что первичные атомы углерода могут находиться только на концах углеродной цели, вторичные - внутри цепи (или цикла), третичные и четвертичные - в местах разветвлений. В зависимости от природы углеродного атома, содержащего свободную валентность, соответственно называются и радикалы:

 

СН₃ –СН₂ – СН –СН₃ вторичный бутил (втор.-бутил),

|

 

СН₃

|

СН₃ - С - третичный бутил (трет.-бутил).

|

СН₃

Обозначение многих непредельных и ароматических радикалов используется в качестве составных частей названий более сложных органических соединений. Некоторые представители таких радикалов приведены в таблице 2.

Таблица 2

№	Формула	Название
	СН2 =	Метилен
	СН2=СН-	Винил
	СН2=СН-СН2 -	Аллил
	СНºС - СН2 -	Пропаргил
	СН3- СН=СН –	Пропенил
	СН3- СН=	Этилиден
	СН2 = С - СН3	Изопропенил
	; С6Н5 -	Фенил
	СН2 -; С6Н5СН2-	Бензил
10	; (СН3 С6Н4 -) СН3	(о-, м-, п -)-Толил

 

Исторически первый тип структурных названий - это рациональные названия - номенклатурное выражение теории типов. Эта номенклатура нагляднее передает строение несложных органических соединений путем сравнения структуры называемого вещества ее со структурой простейшего прототипа, положенного в основу названия.

Например:

метил

СН₃

|

СН₃ – СН₂ – С – СН₂ – СН₃ - диметилдиэтилметан (прототип-метан)

этил | этил

CH₃

метил

 

Это следует понимать как соединение, у которого «два» (ди)метила, два (ди)этила заместили водороды в первоначальном метане.

 

 

СН₃- СН=С-СН₃ метил - триметилэтилен

метил |

CH₃ метил

Три метила заместили водороды этилена (прототип – этилен).

 

- мета-диэтилбензол (прототип–бензол)

 

В качестве прототипа обычно применяют первый член гомологи­ческого ряда. В названиях ароматических соединений широко при­меняется понятия "орто" (- о), "мета," (- м) и "пара" (- п) для обозначения взаимного расположения заместителя. В рациональной номенклатуре часто применяются для обозначения положения заместителей буквы греческого алфавита (α,b,g).

Например:

- α - этилнафталин

 

В структуре нафталина все положения обозначены таким образом:

 

α (8) α (1)

 

β (7) β (2)

 

β (6) β (3)

 

α (5) α (4)

 

Номенклатура систематическая рассматривает каж­дый углеводород, как состоящий из основной цепи нормального строения и радикалов, замещающих водороды в этой цепи.

Обозначение углеродного скелета дает основу названия, на­личие кратных связей и заместителей отражается в виде дополни­тельных суффиксов и префиксов. Любое органическое соединение по этой номенклатуре рассматривается как происходящее от углеводородов.

Например, предельные углеводороды имеют суффикс "ан", олефины - "ен", ацетиленовые углеводороды - "ин". Если углеводород имеет несколько двойных связей, то перед суффиксом ставится чис­ло этих связей "диен", "триен"» "«тетраен» и т.д. Для обозначения положений двойных и тройных связей или радикалов "основную цепь" нумеруют арабскими цифрами с ближайшего конца от характер­ной функции и цифру ставят перед названием.

Например:

1 2 3 4 5

СН₃ - СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ 2 - метилпентан

СН₃

 

СН₃

1 2 |3 4 5

СН₃ – СН₂ – С – СН₂ – СН₃ 3,3 - диметилпентан

СН₃

1 2 3 4 5

СН₃ - СН = СН – СН₂ – СН₃ 2 – пентен или пентен-2

1 2 3 4 5

СН₃ - СН = С – СН₂ – СН₃ 3-этил -2- пентен или 3-этилпентен-2

СН₂-СН₃

Цифру, объясняющую положение кратной связи, ставят либо в конце, либо в начале названия основной цепи.

1 2 3 4 5

СН≡С – СН₂ – С ≡ СН 1,4 – пентадиин или пентадиин-1,4.

В углеводородах, имеющих циклическую структуру, за «основную» цепь избирается одна сама циклическая структура или один из простейших гомологов, например, толуол.

 

 

- этилциклопентан;

 

- 1,4-диизопропилбензол

.

В этом случае нумерация циклической цепи начинает от углерода, связанного с одним из простейших заместителей, или по установленному правилу порядку.

 

 

2-изобутилтолуол (С);

орто-изобутилтолуол (Р).

 

 

2-метилнафталин (С), β –метилнафталин (Р).

Положения 1,4,5,8 - α; 2,3,6,7 - b

 

 

 

2-метилфуран 2-метил-3- этилтиофен.

 

2. НОМЕНКЛАТУРА СОЕДИНЕНИЙ С ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ.

Более сложные, чем углеводороды, соединения содержат кро­ме углерода и водорода другие элемента: кислород, азот, серу, галоген, фосфор и т.д. Эти элементы, образуя функциональные группы, замещают водороды в цепи углеводородов, и образуют новые классы соединений. Каждому классу соединений соответствует своя функциональная группа, например, спиртам и фенолам гидроксильная, альдегидам и кетонам, карбонильная и т.д. К функциональным группам относится металлы, галогены, нитро-, азо-группы, гидроксильная, карбонильная, карбоксильная, аминогруппа и др.

Рациональные названия соединений с функциональными груп­пами строятся на основе тех же положений, что и для углеводородов. В качестве прототипов берутся либо первые члены гомоло­гического ряда, метиловый спирт (карбинол); либо простейшие представители гомологического ряда, наиболее полно отражающие химические свойства всех других гомологов, уксусная кислота, уксусный альдегид; либо сама функциональная группа, кетон, амин.

Например:

 

С₂Н₅ этил

СН₃ - СН – ОН карбинол метилэтилкарбинол;

Метил

 

О

СН₂ = СН – СН - С метилвинилуксусная кислота;

винил | ОН

СН₃ метил

О

СН₃ – С - метилфенилкетон;

метил фенил

СН₃ – СН₂ - С – СН – СН₃ этилизопропилкетон

Этил О СН₃ изопропил

 

 

СН₃ – NH₂ метиламин;

метил

 

СН₃ – СН₂ – N – СН₂ – СН₃ ^этил триэтиламин;

^этил СН₂ – СН₃ ^этил

О

СН₃ - - СН₂ – С толилуксусная кислота.

ОН

Систематическая номенклатура строит названия на основе со­ответствующего углеводорода. Присутствие функциональных групп обозначается: хлор-, нитрозо-(NO), нитро – (NO₂) или суффик­сами, или префиксами, в зависимости от сложности соединения. В таблице 3 приводятся принятые названия префиксов и суффиксов функциональных основных групп.

ТАБЛИЦА 3

Класс соединений	Формула	Префикс	Суффикс
Спирты, фенолы   Альдегиды   Кетоны   Карбоновые кислоты   Амины	-ОН О -С Н   С=О     О -С ОН     -NH2; =NH, ºN	Окси-   Формил   Оксо-   Карбокси-     Амино-	-ол   -аль   -он   -овая     -амин

 

Например:

 

5 4 3 2 1 О

СН₃-СН-СН₂- СН₂-С 4-метилпентановая кислота. СН₃ ОН

Карбоксильная и альдегидная группы всегда идут под номером «І»

 

6 5 4 3 2 1 О

СН₃-СН₂- СºС-СН₂-С 3-гексиналь;

ОН

 

4 3 2 1

СН_3-СН-СН-СН₃ 3-метилбутанол-2 или 3-метил-2-бутанол.

СН₃ ОН

В последнее время цифры при возможности ставятся впереди, освобождая окончание слова. В последующих примерах перемещение цифр привело бы к путанице.

5 4 3 2 1

СН₃ –СН=С – С - СН₃

СН₃ О 3-метилпентен-3-он-2;

4 3 2 1

СН₃ – СН = СН – СН₂ - ОН бутен-2-ол-І или

2-бутенол-І.

В соединениях с несколькими функциональными одинаковыми группами перед соответствующими префиксам или суффиксами указывается число этих функциональных групп по-гречески, например:

7 6 5 4 3 2 1

СН₃ – С – СН₂ – СН₂ – СН₂ – С – СН₃ 2,6 – гептадион.

О О

О 6 5 4 3 2 1 О

С – СН₂ – С º С – СН₂ – С 3-гексиндионовая кислота.

НО ОН

 

7 6 5 4 3 2 1

СН₃ – СН₂ – СН – СН – СН – СН – СН₂

ОН СН₃ ОН СН₃ ОН 2-4-диметил–1,3,5-гептантриол.
В ароматических соединениях применяют обычно обозначения с помощью префиксов:

1,2,3-триоксибензол. 1,8-диаминонафталин.

 

 

При названии соединений с разными функциональными группами вплоть до недавнего времени использовали принципы женевской номенклатуры, обозначая каждую функциональную группу соответствующим суффиксом, например:

 

4 3 2 1 О

НО – СН₂ – СН₂ – СН₂ – С бутанол-4-овая кислота.

ОН

1 2 3 4 5

СН₃ – С – СН – СН₂ – СН₃ пентанол-3-он-2.

О ОН

В настоящее время предпочитают применять для обозначе­ния одной группы префикс, а для другой – суффикс. Приведенные соединения будут называться соответственно 4-оксибутановая кислота и 3-оксипентанон-2.

Приведем еще несколько примеров, используя разные методы:

О

СН₃ – СН₂ – СН - С 2-оксибутаналь;

ОН Н бутанол-2-аль.

 

О О

С – СН – СН₂ – СН₂ – С 4-метилпентанальовая кислота;

Н СН₃ ОН 4-формилпентановая кислота.

Начало нумерации углеводородной цепи определяется, так называемым "старшинством группы". Чем выше степень окисления углерода в функциональной группе, тем выше "старшинство груп­пы", тем меньший номер положения в углеродной цепи ей соответ­ствует. В таблице 3 группы по старшинству распределены 4. 2. 3. І. Кроме приведенных номенклатур существуют номенклатуры, специфические для отдельных классов соединений, например, спирты часто называют радикалам: метиловый спирт СН₃ОН, изо -пропиловый спирт СН₃

СН –ОН;

СН₃

кислоты по углеводородной части молекулы - пропанкарбоновая кислота СН₃-СН₂ -СООН; или с применением тривиального названия соответствующей кислоты нормального строения, вносятся в качестве префиксов обозна­чения функциональном группы w-аминокапроновая кислота

NH₂ –CH₂ –(CH₂) ₄ –COOH, a,b - диоксиянтарная кислота

НООС-СНОН-СНОН-СООН; для соединений с функциональными одинаковыми группами расположенными на концах "нормальной" углеводо­родной цепи применяются названия с перечислением числа метиленовых (-СН₂-) и замещающих групп, например:

НО – СН₂ – СН₂ – СН₂ – ОН триметиленгликоль;

Cl – CH₂ – (CH₂)₂ – CH₂ - Cl тетраметилендихлорид;

NH₂ – CH₂ – (CH₂)₄ – CH₂ – NH₂ гексаметилендиамин.

 

В соединениях, которые считается производными соответ­ствующих классов, например, простые и сложные эфира, амиды - широко применяются в виде названий остатки спиртов, аминов, кислот, которые получается при отщеплении водорода или даже гидроксильной группы. Некоторые из применяемых таких названий приведены в таблице 4.

Таблица 4

ОПЫТ I. КРИСТАЛЛИЗАЦИЯ.

1/4 объема пробирки заполните водой, добавьте немного (около 0,5 г) бензойной кислоты и нагрейте до кипения. Быстро, не допуская охлаждения раствора, отфильтруйте его от примесей в другую пробирку. Что наблюдается после медленного остывания раствора, а также медленного охлаждения?

Выделившиеся кристаллы отфильтруйте и высушите между листочками фильтровальной бумаги.

ОПЫТ 2. ВОЗГОНКА.

Испытуемое вещество - технический нафталин - поместите в фарфоровую чашку и накройте ее воронкой. Конец воронки заткни­те ватой. Поставьте чашку на штатив, очень слабо нагрейте ее; по возможности не допуская плавления вещества. Что наблюдается?

В конце опыта охладите прибор и, пользуясь стеклянной палочкой, соскоблите чистое вещество с поверхности воронки на бумагу. Сохраните его для опыта 3. Запишите результаты опыта и зарисуйте схему прибора.

ОПЫТ 3. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ.

На часовое стекло поместите немного испытуемого вещест­ва, разотрите и, прижимая к нему открытый конец капилляра, вдавите в него вещество. Чтобы вещество переместилось на дно капилляра, его бросают запаянным концом в стеклянную трубку, поставленную вертикально на стол. В капилляре должен быть слой вещества высотой 5-8 мм.

С помощью специальной лапки прикрепите заполнен­ный капилляр к шарику термометра, вставьте его в прибор для определения температуры плавления и проверьте, чтобы термометр и капилляр не прикасались к стенкам прибора. Нагревайте мед­ленно, со скоростью повышения температуры 1-2 град/мин. При этом непрерывно наблюдайте за веществом в капилляре: появ­ление жидкой капли в нем свидетельствует о начале плавления. При определении температуры плавления неизвестного вещества вначале рекомендуется повышать температуру со скоростью 5-6 град/мин, определить примерную температуру плавления, а затем опыт повторить при медленном повышении температуры. При какой температуре плавятся исходный загрязненный и очищенный нафталин? Как влияет загрязнения и примеси на температуру плавления?

Вопросы и упражнения

I. Какими методами пользуются для выделения и очистки органи­ческих веществ?

2. Как можно определить чистоту полученного вещества?

3. Назовите по ИЮПАК метилэтилпропилтрет.бутилметан. 4. Назовите по ИЮПАК метилдипропилвтор.бутилметан.

5. Назвать по ИЮПАК диэтил- изо -пропилметан.

6. Назвать по ИЮПАК диэтилтрет.бутилметан.

7. Назвать по ИЮПАК диметилдиэтилметан.

8. Назвать по ИЮПАК метилдиэтилтрет.бутилметан.

9. Назвать по ИЮПАК этилвтор.пропилвтор.бутилметан.

10. Назвать по ИЮПАК диметил- изо- пропилметан.

11. Назвать по ИЮПАК диметил- изо -бутилметан.

12. Назвать по ИЮПАК диметилпропил- изо -пропилметан.

13. Назвать по ИЮПАК метилпентаэтилэтан.

14.Назвать по ИЮПАК диметилбутилтрет.бутилметан.

15. Назвать по ИЮПАК этилбутилтрет.бутилметан.

16. Назвать по ИЮПАК триметил- изо -пропилметан.

17. Назвать по ИЮПАК тетраметилметан.

18. Назовите по рациональной номенклатуре 4-метилгептан.

19. Назвать по рациональной номенклатуре 3-этилоктан.

20. Назвать по ИЮПАК изо -бутилацетилен.

21. Назвать по ИЮПАК диэтилацетилен.

22. Назвать по ИЮПАК метилтрет.бутилацетилен.

23. Назвать по ИЮПАК изо -бутилтрет.бутилацетилен.

24. Назвать по ИЮПАК этилацетилен.

25. Назвать по ИЮПАК втор.бутилацетилен.

26. Назовите по рациональной номенклатуре гексин-3.

27. Назовите по ИЮПАК этилтрет.бутилацетилен.

28. Назвать по ИЮПАК изо -бутилтрет.бутилацетилен.

29. Назовите по рациональной номенклатуре бутин-1.

30. Назовите по ИЮПАК изо- пропил- изо -бутилацетилен.

31. Назвать по ИЮПАК пропил- изо -бутилацетилен.

32. Назвать по ИЮПАК ди- изо- пропилацетилен.

33. Назвать по ИЮПАК метил- изо -бутилацетилен.

34. Назвать по ИЮПАК этилвтор.бутилацетилен.

35. Назвать по рациональной номенклатуре бутен-1.

36. Назвать по ИЮПАК симм.этил- изо -пропилэтилен.

37. Назвать по ИЮПАК симм.этил- изо -пропилэтилен.

38. Назвать по ИЮПАК асимм.этил- изо- пропилэтилен.

39. Назвать по ИЮПАК втор.бутилэтилен.

40. Назвать по ИЮПАК симм.вторпропилтрет.бутилэтилен.

41. Назвать по ИЮПАК асимм.метил- изо- пропилэтилен.

42. Назвать по ИЮПАК альфа-метил-бета-этил-альфа- изо- бутилэтилен

43. Назвать по ИЮПАК асимм.метилвтор.бутилэтилен.

44. Назвать по ИЮПАК симм.втор.пропилвторбутилэтилен.

45. Назвать по ИЮПАК триметилэтилен.

46. Назвать по ИЮПАК альфа-бета-диметил-альфа-этилэтилен.

47.Назвать по ИЮПАК альфа-альфа-бета-триметил-бета- изо- пропилэтилен.

48. Назвать по ИЮПАК альфа-бета-диметилтрет.бутилэтилен.

49. Назвать по ИЮПАК симм. дитрет.бутилэтилен.

50.Назвать по ИЮПАК метилдипропилтрет.амилметан.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №2.

ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ.

51. Напишите формулы метилдиэтилметана, метил- изо -пропилметана, ди- изо -прополэтилена, бутилацетилена, метилэтилацетилена, пропилнафталина.

52. Напишите формулы 2,2-диметилпентана, 3-изопропилгексана, 2-метил-2-бутена, 3-этил-1-пентина, 1,2-ди- изо- пропилбензола, 1-метил-5-этилнафталин. Назвать, если возможно, по рациональной номенклатуре.

53. Написать уравнение реакции с серной кислотой для бутана, 1-бутена, метилбензола.

54.Написать реакции присоединения хлора к 2-пентену, 1,4-диэтилбензолу.

55.Написать реакции полимеризации для этилена, пропина, 2-метилстирола, 2-метилбутадиена-1,3.

56.Написать реакцию деполимеризации полиэтилена и поли- изо- бутилена.

57.Какими химическими реакциями можно различить: пропилен и этилацетилен; бутин-1 и бутин-2; диэтилацетилен и пропилацетилен; бутен-1 и бутин-1.

58.Получите по реакции Вюрца: 2,2,3,3-тетраметилбутан; 2,3-диметилбутан; 3,4-диметилгексан; 1,2-диметилциклобутан.

59. Какие продукты могут образоваться на стадии обрыва цепи в реакции хлорирования пропана?

60.Напишите схему реакции, доказывающей СН-кислотность этина.

61.Какие продукты получаются в результате бромирования изо -октана и циклогексана? Объясните механизм и преимущественное направление реакции.

62.Напишите структурную формулу этиленового углеводорода, при озонолизе которого получились такие смеси: метилэтилкетона и пропионового альдегида; ацетона и уксусного альдегида; муравьиный и масляный альдегид.

63.При дегидратации двух изомерных спиртов (С8Н18О) образуется один и тот же этиленовый углеводород. При энергичном окислении последнего получается смесь ацетона и пентановой кислоты. Каковы структурные формулы спиртов?

64.Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С5Н 8. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК, к какому типу диенов относится каждый из них?

65.Предложите схемы получения 2,3-диметилбутана из пропана и 2-нитробутана из пропановой кислоты.

66.Гидратацией каких олефинов можно получить диметилэтилкарбинол,2-бутанол, изобутиловый спирт?

67.Сравните отношение гексана и 1-гексена к нагреванию раствором перманганата калия.

68. Какой продукт получается в результате хлорирования при облучении УФ-светом 2-метилпропана, циклогексана, толуола?

69.Напишите реакции гидробромирования и гидратации ацетилена и диметилацетилена.

70.Установите строение соединения С6Н10, если при восстановлении образуется углеводород, при озонолизе которого получается смесь уксусного и изомасляного альдегидов.

71. Приведите качественные реакции на двойную связь.

72. Сравните характер взаимодействия с бромом следующих соединений:

СН3–С(СН3)= СН- СН2 –СН3; СН3 –СН(СН3)-СН2 – СН(СН3)- СН3;

СН3 –СН(СН3)-СН2- С≡СН.

73.Объясните, какое влияние на направление и скорость электрофильной реакции в бензольном кольце оказывают следующие заместители: -СН3; -С₂Н₅;

-ОН; -С₃Н₇; -СООН; -SО₃Н; -С≡N; -NO_2; - NH₂; -NHCH_3.

74. Напишите реакции алкилирования по Фриделю – Крафтсу; бензола; толуола; нафталина.

75. Напишите реакции хлорирования хлорбензола и 1-метилнафталина.

76. Напишите реакции нитрования бензальдегида, фенола, нафталина, 1-метилнафталина, 2-нафтола.

77. Углеводород С₅Н₁₂ в условиях реакции Коновалова превращается в третичное нитропроизводное. Какое строение имеет исходное соединение?

78. Какие свойства бензола отличают его от алкенов и алкинов? Приведите примеры реакций.

79. Напишите схему полимеризации изопрена.

80. Предложите возможные пути синтеза 2-метилпропена. Назовите это соединение по рациональной номенклатуре.

81. Напишите такие реакции: бромирования бензола, фенола, анилина, нитробензола, толуола, 2-метилнафталина.

82. Напишите такие реакции; сульфирования кумола, нафталина, анилина.

83. Напишите такие реакции: нитрования бензола, бензойной кислоты, метоксибензола, нафталина, 2-нафтола.

84. Напишите структурные формулы и определите положение, в котором преимущественно будет протекать бромирование следующих соединений: 2-фторметоксибензол, 1,3-дикарбоксибензол, 4-метиланилин, 4-оксинитробензол.

85. Получите бензол и толуол по схеме: алкан → циклоалкан→ ароматический углеводород. Напишите уравнение реакций.

86. Приведите схемы получения из ацетилена: стирола и этилбензола.

87. Получите из бензола янтарную и адипиновую кислоты.

88. Предложите схемы превращений фенола в полиамидную смолу – капрон.

89. Перечислите критерии ароматичности бензола.

90. Как можно получить бензол из бензоата натрия, фенола, ацетилена, циклогексана, гексана.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №. 3.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ И ФЕНОЛОВ..

Спиртами называются органические соединения, в состав которых входит гидроксильная группа - ОН. По числу гидроксилов, входящих в молекулу, различают одноатомные (алкоголи), двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины) и т. д. спирты. Одноатомные спирты имеют общую формулу R-OH, причем, в зависимости от природы радикалов, бывают предельные, непредельные и ароматические спирты. Если гидроксильная группа связана непосредственно с ароматическим кольцом, то такой спирт называется фенолом. Фенолы также могут быть одно-, двух- и многоатомные.

Свойства спиртов определяются как наличием углеродных радикалов (свойства соответствующих углеводородов), так и гидроксильной группой. В этом разделе рассматриваются только свойства гидроксильных групп. Для спиртов характерны реакции замещения только атома углерода в группе –ОН и окисления.

Например:

2СН₃ –СН₂ –СН₂ –ОН +2К ® 2СН₃ – СН₂ –СН₂ –ОК +Н₂­ пропиловый спирт (Т) пропилат калия водород 1-пропанол (С)

 

СН₃ О СН₃ О

СН – ОН + СН₃ - С ^-Н₂^О СН – О – С – СН₃ СН₃ ОН СН₃

^{Изо -пропиловый спирт (Т) уксусная кислота Изо -}