Опыт 18. Бромирование фенола.

В пробирку с раствором фенола при постоянном взбалтывании добавьте насыщенный раствор бромной воды до образования осадка. Определите цвет осадка и напишите уравнения реакций бромирования фенола. ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ.

91. Напишите все изомеры спиртов общей формулы С₄Н₁₀О.

92. Напишите реакции взаимодействия вторичного бутилового спирта с натрием, с хлористым водородом.

93. Объясните причину понижения растворимости спиртов в воде с увеличением углеводородной части молекулы.

94. Напишите реакцию окисления изо- амилового спирта хромовой водой.

95. Напишите реакцию взаимодействия резорцина (м –диоксибензол) с избытком КОН.

96. Приведите примеры реакций дегидратации этилового спирта и изо- пропилового спирта.

97. Назовите по ИЮПАК этил- изо- пропилкарбинол.

98. Назовите по ИЮПАК диметил- изо -пропилкарбинол.

99. Назовите по ИЮПАК изо- пропилтрет.бутилкарбонол.

100. Назовите по ИЮПАК диметилбутилкарбинол.

101. Назовите по ИЮПАК пропилвтор.бутилкарбинол.

102. Назовите по ИЮПАК пропилтрет.бутилкарбинол.

103. Назовите по ИЮПАК диэтилпропилкарбинол.

104. Назовите по ИЮПАК изо -пропилбутилкарбинол.

105. Назовите по ИЮПАК триметилкарбинол.

106. Назовите по ИЮПАК диметилпропилкарбинол.

107. Назовите по ИЮПАК метилэтилпропилкарбинол.

108. Назовите по ИЮПАК метилдитрет.бутилкарбинол.

109. Назовите по ИЮПАК метилвтор.бутилкарбинол.

110. Назовите по ИЮПАК дитрет.бутилкарбинол.

111. Назовите по ИЮПАК этилтрет.бутилкарбинол.

112. Предложите схемы получения этиленгликоля из этилена. С помощью какой реакции можно обнаружить образование этиленгликоля в растворе.

113. Предложите схему получения глицерина из пропилена.

114. Приведите реагенты, с помощью которых можно заменить гидроксогруппу спиртов на галоген.

115. Предложите схему получения бензилового спирта из ацетилена.

116. Какие качественные реакции на спиртовой гидроксил Вам известны? Перечислите их.

117. В каких условиях спирты подвергаются межмолекулярной дегидратации, в каких условиях – внутримолекулярной, какие классы органических соединений при этом образуются?

118. Для каких спиртов можно использовать реакцию образования йодоформа? Почему не образуют йодоформ другие спирты?

119. Напишите структурные формулы следующих соединений: гидроксобензол, 3-бромфенол, 2,4-динитрофенол, резорцин, пирокатехин, этоксибензол, о -крезол.

120. Напишите все возможные изомеры триоксибензола. Назовите их по международной и тривиальной номенклатуре.

121. Получите трибромфенол из хлорбензола.

122. Предложите схему получения резорцина из бензола.

123. Напишите схему поликонденсации фенола с формальдегидом в кислой среде. Как называется полученный продукт?

124. Получите п -крезол из п -толуидина.

125. Расположите в порядке убывания кислотных свойств, следующие соединения: фенол, п -нитрофенол, п -крезол, гидрохинон, пикриновая кислота.

126. С помощью, каких реакций можно различить следующие вещества: фенол и бензиловый спирт; фенол и бензол?

127. Сравните реакционную способность в реакциях нитрования бензола и фенола. Какие при этом получаются продукты реакций?

128. Почему замещение спиртовой группы на бром действием бромоводорода легко протекает у спиртов и практически не идет у фенолов?

129. Какое соединение образуется при гидрировании фенола в присутствии никелевого катализатора? Сравните химические свойства фенола и продукта реакции гидрирования.

130. Сравните способность к окислению о - и п - диоксибензолов с фенолом. Выведите формулы строения теоретически возможных изомеров бутилового спирта и назовите их по рациональной и международной номенклатуре. Кажите первичные, вторичные и третичные спирты.

131. Выведите формулы строения теоретически возможных изомеров амилового спирта и назовите их по международной номенклатуре. Укажите первичные, вторичные и третичные спирты.

132. Выведите формулы строения теоретически возможных изомеров двухатомного спирта, происходящего от бутана, и назовите их по международной номенклатуре.

133. Какой спирт получится из пропилена после присоединения к нему серной кислоты и последующего гидролиза полученного продукта?

134. Напишите структурные формулы следующих спиртов и назовите их по рациональной номенклатуре: а) 3-метилпентанол-3; б) 2,3-диметилбутанол-2; в) вторичный бутиловый спирт; г) 2-метилбутандиол-2,3.

135. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) метилдиэтилкарбинол; б) метил- изо -пропилкарбинол; в) вторичный бутиловый спирт; г) третичный амиловый спирт; д) метилвинилкарбинол.

136. Назовите следующие соединения по международной номенклатуре:

а) CH₃ – CH – CH – CH₂ – CH – CH₃

CH₃ OH CH₃

CH₃

б) CH₃ – C – CH – CH₃

OH CH₃

в) CH₂ = CH – CH – CH₃

OH

г) CH₃ – CH – CH₂OH

CH₃

137. Какие спирты образуются при гидратации следующих этиленовых углеводородов: а) пропилена, б) метилпропена, в) 3,3-диметилбутена -1? Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества.

137. Напишите уравнения реакций гидролиза водным раствором едкого натра следующих соединений: а) 2-хлорпропана; б) 2-бром-2-метилпропана, в) хлористого амила, г) 1,2-дихлорпропана.

138. Какие спирты можно использовать для получения следующих углеводородов: а) пропена, б) бутена-2, в) гексена – 1. Напишите уравнения реакций.

139. Осуществите следующие превращения:

CH₄ ® C₂H₆ ® C₃H₈ ® C₃H₆ ® C₃H₆Br₂ ® C₃H₆(HO)₂

140. Какой объем этилена требуется для получения 100 кг этилового спирта?

141. Какой объем водорода выделится при взаимодействии 0,42 молей метилового спирта с металлическим натрием?

142. Получите глицерин, исходя из соответствующего галогенопроизводного углеводорода. Напишите уравнения реакции.

143. Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите их по рациональной номенклатуре: а) 2-метилпантенол-3, б) 3,5-диметилгексанол-3, в) 2,2,4-триметилпентанол-3, г) 2-метил-3-этилгексанол-3, д) бутен-3-ол-2.

144. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) трет.-бутиловый спирт, б) метилбутилкарбинол, в) метилэтилпропилкарбинол, г) аллиловый спирт.

145. Объясните, почему температура кипения бутилового спирта значительно выше, чем температура кипения диэтилового эфира, имеющего ту же формулу (брутто).

146. Объясните, почему температура кипения третичного бутилового спирта (82,8ºС) существенно ниже, чем температура кипения первичного бутилового спирта (117,9ºС).

147. Получите гидратацией соответствующих олефинов следующие спирты: а) изо -пропиловый, б) трет.бутиловый.

148. Гидратацией каких олефинов можно получить бутанол-2? Напишите схемы реакций.

149. Какие способы используют для промышленного получения метилового спирта?

150. Как в промышленности получают этиловый спирт? Напишите уравнения реакций.

151. Из каких альдегидов и кетонов при восстановлении получают: а) метил— изо- пропилкарбинол, б) пентанол -1, в) 2-этилбутанол-1?

152. Напишите уравнения реакций трехбромистого фосфора со следующими спиртами: а) пропиловый спирт, б) 2-метилпентанол-2.

153. Какие соединения могут получиться при действии на этиловый спирт концентрированной серной кислоты при различных условиях? Напишите уравнения реакций.

154. Напишите структурные формулы и назовите по современной международной номенклатуре: а) триметиленгликоль, б) пентаметиленгликоль.

155. Какие вещества могут образовываться при окислении этиленгликоля? Почему фенол не растворяется в гидрокарбонате натрия, а тринитрофенол растворяется?

156. Почему фенол растворяется в щелочах, но не растворяется в гидрокарбонате натрия? Какие реакции являются качественными на фенольный гидроксил и многоатомные спирты?

157. Сравните отношения к бромной воде фенола и бензола. Ответ объясните.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 4.

ОКСОСОЕДИНЕНИЯ, ИХ СВОЙСТВА И ПРЕВРАЩЕНИЯ.

Альдегиды и кетоны характеризуются наличием функциональной карбонильной группы >С=О. В альдегидах одна из валентностей этой группы связана с водородом, а вторая с радикалом. В кетонах же обе валентности заняты радикалами:

O

альдегид R – C

H

R

кетон C=O

R

Это реакционно-способные соединения. Они вступают в реакции как присоединения (по кратной С=0 связи), так и замещения в углеводородной цепи. Основные их отличия в реакциях окисления. Альдегиды окисляются с большой легкостью, отдельные уже при стоянии на воздухе, кетоны же с большим трудом при определенных условиях.

Карбоновыми кислотами называются органические соединения, в состав которых входит карбоксильная группа (- C = O). Количество карбоксильных

OH

групп в молекуле определяет основность кислоты. По реакционной способности карбоновые кислоты повторяют свойства слабых неорганических кислот. При растворении в воде они диссоциируют с образованием иона водорода; образуют соли при взаимодействии с металлами, основными оксидами или основаниями. Большое значение в химическом синтезе волокнообразующих соединений играет способность кислот образовывать сложные эфиры или амиды при реакции со спиртами и аминами, соответственно.

Соединение в целом может содержать не только карбоксильную группу, но еще и гидроксильную. Такие вещества называются оксикислотами и проявляют свойства кислот и спиртов.

ОПЫТ 19. ПОЛУЧЕНИЯ АЛЬДЕГИДОВ И РЕАКЦИЯ С ФУКСИНСЕРНИСТОЙ КИСЛОТОЙ

Окисление спиртов. Окисление метилового и этилового спиртов нагретой медной спиралью (окисью меди). Поместите в пробирки по 2 капли метилового и этилового спиртов. Возьмите небольшую спираль из медной проволоки, нагрейте ее докрасна в пламени горелки. Удалив спираль из огня, убедитесь, что она покрылась слоем окиси меди черного цвета, а затем еще горячую спираль опустите в пробирки со спиртом. Удалите из пробирки спираль и прибавьте в нее 2 капли раствора фуксинсернистой кислоты. Затем обе пробирки подкислите разбавленным раствором H₂SO₄. Что наблюдается? Напишите уравнения реакции окисления метилового спирта окисью меди.

ОПЫТ 20. ОКИСЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ АММИАЧНЫМ РАСТВОРОМ ОКИСИ СЕРЕБРА (РЕАКЦИЯ СЕРБРЯНОГО ЗЕРКАЛА).

В тщательно вымытую пробирку с 1 мл уксусного альдегида добавляют 1 мл аммиачного раствора окиси серебра и 1 каплю 0,1н раствора гидроокиси натрия. Пробирку нагревают, опустив в стакан с горячей водой. Записать наблюдения и уравнения реакции.