ОПЫТ 26. Восстанавливающие свойства моносахаридов.

1.Реакция с гидратом окиси меди (реакция Троммера). До полученного в предыдущем опыте синему раствору сахарата меди добавьте несколько капель воды, чтобы высота слоя жидкости составляла 18-20 мм. Нагрейте её над пламенем микрогорелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля без нагрева. Через несколько секунд нагретая часть раствора в пробирке меняет свой синий цвет в оранжево-жёлтый. Объясните и запишите результаты опыта и схему реакции.

2.Реакция серебряного зеркала (реакция Толленса).

Налейте в пробирку 3-5 капель аммиачного раствора окиси серебра, 6-8 капель раствора любого моносахарида и 1 каплю 10%-ного раствора щелочи. Смесь нагрейте до кипения. Что наблюдается? Запишите результаты опыта и схему реакции.

ОПЫТ 27.­ Реакция Селиванова на фруктозу.

Поместите в пробирку крупинку сухого резорцина и 2 капли конц. соляной кислоты. Добавьте 2 капли 0,5% раствора фруктозы и нагрейте только до начала кипения. Постепенно жидкость приобретает красное окрашивание.
Реакция обусловлена образованием нестойкого соединения оксиметилфурфурола:

 

Под влиянием концентрированной соляной кислоты это вещество конденсируется с резорцином, давая окрашенное соединение.

Реакция Селиванова характерна для фруктозы (и для других кетогексоз).

ОПЫТ 28. Доказательство строения сахарозы (тростникового сахара).

1.Наличие гидроксильных групп.

Поместите в пробирку 2-3 капли 1% раствора сахарозы и 6 капель 2н едкого натрия. Добавьте для разбавления 6-8 капель воды, чтобы высота слоя жидкости равнялась 18 мм. Прибавьте 1-2 капли 0,2н раствора сернокислой меди. Вместо ожидаемого осадка гидрата окиси меди образуется раствор

сахарата меди светло-синего цвета. Сохраните его для следующего опыта. Запишите схему реакции.

2.Отсутствие восстанавливающей способности. Раствор сахарата меди, полученный в предыдущем опыте, нагрейте над пламенем микрогорелки так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась холодной для контроля. Как ранее было показано (опыт 26.1), глюкоза при этих условиях давала отчётливую реакцию восстановления (проба Троммера положительная). Сахароза в этих условиях не даёт реакции восстановления. Какой можно сделать вывод о строении сахарозы?

3.Гидролиз сахарозы.

Возьмите 2 пробирки. Поместите в первую пробирку 2-3 капли 1% раствора сахарозы, добавьте 2-3 капли 2н соляной кислоты и 10 капель воды. Нагрейте над пламенем микрогорелки в течение 30 секунд, наблюдая за продолжительностью нагревания по часовой стрелке. Держите, пробирку наклонно и все время встряхивайте, её, чтобы раствор не выбросило. Отлейте половину раствора во вторую пробирку и добавьте в неё 6-8 капель 2н раствора едкого натрия и 4-5 капель воды, чтобы высота слоя жидкости была 18-20 мм.

Едкой щёлочи добавляют с избытком, чтобы нейтрализовать кислоту, взятую для гидролиза, а также создать щелочную среду, необходимую для реакции. Затем к смеси добавьте1-2 капли 0,2н CuSO₄ и нагрейте верхнюю часть раствора до кипения. Что наблюдается? Запишите уравнение реакции.

Во второй части раствора, оставшегося в первой пробирке, определите наличие фруктозы с помощью реакции Селиванова. Для этого в пробирку поместите крупинку резорцина и 2 капли концентрированной соляной кислоты. При нагревании до кипения наблюдайте отчетливое окрашивание (какое)? Сделайте общие выводы по опыту гидролиза сахарозы и объясните наблюдаемые явления.

 

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №6

ПОЛИСАХАРИДЫ

Полисахариды – это высокомолекулярные ангидриды, состоящие их большого количества молекул моносахаридов, соединенных одна с другой за счет полуацетального гидроксила одной молекулы монозы и спиртового гидроксила другой. Важнейшими полисахаридами являются крахмал,

гликоген, клетчатка (из b- глюкозы), инулин (из a-фруктозы), ксиланы, арабины из соответствующих альдопентоз.

Крахмал (C₆H₁₀O₅)_n–резервное вещество растений – в значительных количествах содержится в зернах культур, кукурузе и картофеле. В теплой воде крахмал образует коллоидный раствор, так называемый клейстер, окрашиваемый йодом в синий цвет.

При гидролизе крахмала сначала образуется окрашиваемый йодом в фиолетовый цвет амилодекстрим, затем эритродекстрим красного цвета. Более простые декстрины окрашены йодом в бурые и желтые тона, ахродекстрин йодом не окрашивается. Крахмал – питательное вещество, применяется также в текстильной промышленности.

Клетчатка – структурное вещество стенок растений. Волокна хлопка (вата), конопли, льна и фильтровальная бумага являются почти чистой клетчаткой. В воде клетчатка не набухает и не растворяется. При неполном гидролизе клетчатки образуется смесь высокомолекулярных полисахаридов, так называемый амилоид, который склеивает волокна целлюлозы, в результате чего образуется пергамент. При полном гидролизе клетчатки образуется дисахарид целлобиоза и далее a-глюкоза.

Огромное количество целлюлозы используется для получения бумаги, хлопчатобумажных и льняных тканей, а также перерабатывается в различные виды пластических масс, лаков, бездымного пороха, искусственного шелка и для многих других целей.

Инулин – полисахарид, состоящий из a-фруктозы, растворим в теплой воде.

Ксиланы являются полисахаридами из ксилозы. Они содержатся в кукурузных кочерыжках, соломе, отрубях, отходах хлопчатника.

Арабаны – полисахариды из арабинозы – содержатся в вишневом клее.