Лабораторно-практическая работа №2

«Гетероциклические соединения, алкалоиды, флавоноиды»

Основные вопросы содержания темы

1. Классификация гетероциклических соединений, номенклатура пятичленных одноатомных (фуран, тиофен, пиррол, индол, кумарин и др.) - и полиатомных (оксазол, изооксазол, тиазол, имидазол, пиразол и др.) гетероциклов.

2. Структура, ароматический характер гетероциклов. Электронная конфигурация атомов азота, кислорода, серы при образовании циклов. Прогнозирование реакционной способности и кислотно-основных свойств, в зависимости от природы гетероатома, его положения в цикле.

3. Сравнение ароматичности, активности в реакциях электрофильного замещения фурана, пиррола, тиофена, индола, пиразола, имидазола и бензола.

4. Реакции электрофильного замещения одноатомных гетероциклов, особенности условий реакций нитрования, сульфирования, галогенирования, ацилирования.

5. Сравнение кислотно - основных свойств пиррола, пиразола, имидазола и их гидрированных производных. Ацидофобность фурана и пиррола.

6. Структура, ароматический характер шестичленных азотсодержащих одно- и двухгетероатомных циклов.

7. Барбитуровая кислота, барбитураты, обнаружение и установление структуры барбитуратов.

8. Конденсированные шестичленные одно - и полиатомные гетероциклические системы.

9. Структура нуклеиновых кислот (пуриновые и пиримидиновые основания, нуклеотиды, нуклеозиды, комплементарность), номенклатура, свойства, физиологическая активность;

10. Реакции обнаружения производных пурина мурексидная проба);

11. Биологически активные производные гетероциклов (никотиновая кислота, кардиамин, промедол, пиридоксин, кофеин, теобромин, теофеллин, барбитураты, фенозепам, диазепам и др.). Структура, применение.

12. Флавоноиды. Классификация. Важнейшие представители: катехины, антоцианидины, флавоны. Распространение в растительном мире, фармакологическое действие.

13. Алкалоиды. Классификация, основные свойства, применение. Методы выделения алкалоидов из растительного сырья.

14. Методы идентификации, качественного анализа, способы установления структуры флавоноидов, алкалоидов.

 

Задания для самостоятельного решения

1. Назовите следующие соединения:

а) б) в) г)

д) ж) з) е)

 

 

к) л) м)

2. Напишите структурные формулы соединений, классифицируйте.

а) 8-гидроксибензазина сульфат

б) аденозин -3¢-фосфат

в) уридин-5¢-фосфат

3. Напишите таутомерные превращения для соединений, укажите вид таутомерии.

4. Сравните основные свойства следующих соединений, напишите и назовите формулы гидрохлоридов:

а)

 

б)

5. Сравните устойчивость циклов, укажите направление электрофильной атаки.

а)

б)

 

6. Сравните электронную структуру и реакционную способность пиррола и пиразола. Теоретические обоснования подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

7. Укажите, какие реактивы нужно использовать в следующих синтезах:

 

8. Определите в соединениях направление электрофильной и нуклеофильной атаки с учетом электронных эффектов заместителей:

9. Осуществите следующие превращения, назовите исходные соединения и продукты реакций:

а)

б)

в)

г)

д)

ж)

 

Лабораторная №2

«Реакционная способность гетероциклических соединений. Реакции обнаружения алкалоидов и флавоноидов»

 

ОПЫТ №1. Качественный анализ витамина РР (никотинамид)

Витамин РР широко распространен в растительных продуктах (рисовые и пшеничные отруби), много витамина в печени и почках животных.

Методика эксперимента. В две пробирки прилить по 2 мл 1% раствора никотиновой кислоты, затем добавить в одну - 1 мл 10% раствора сульфата меди, в другую - 0,5 мл 10% раствора сульфата меди и 2 мл 1% раствора роданида аммония. В первом случае образуется осадок синего цвета, в другом - раствор зеленого цвета.

Наблюдения:

Выводы: