Классификация и номенклатура органических соединений

 

1. Назовите соединения по заместительной номенклатуре, назовите префиксы и суффиксы функциональных групп, укажите их старшинство:

1) 2) 3)

4) 5) 6)

7) 8) 9)

10) 11) 12)

2. Аминокислота метионин (2-амино-4-метилтиобутановая кислота) входит в состав белков. Напишите структурную формулу метионина.

3. При производстве жевательных резинок используют заменители сахара: ксилит (пентанпентаол-1,2,3,4,5), сорбит (гексангексаол-1,2,3,4,5,6), фенилаланин (2-амино-3-фенилпропановая кислота). Напишите структурные формулы указанных соединений и определите, к какому классу они относится.

4. Для предохранения продуктов питания от окисления используют в качестве консервантов кислоты: уксусная (этановая), бензойная (бензолкарбоновая), лимонная (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая). Напишите структурные формулы этих соединений.

5. Напишите структурные изомеры гексана, пентандиола, гептена. Укажите признаки изомерии, назовите изомеры по заместительной номенклатуре.

6. Изобразите в проекции Ньюмена наиболее устойчивые конформационные формы пропана, бутана, хлорциклогексана, циклогексанола.

7. Изобразите энантиомеры 2-гидроксибутановой кислоты, 2-бромбутана в виде стереохимической формулы и проекции Фишера.

 

Структура и реакционная способность углеводородов

 

1. Напишите уравнения реакций (если она идёт), назовите продукты следующих соединений бутина-1; 2-метилпропа; бутадиена-1,3; пентена-2 с реагентами: а) водородом (катализатор); б) бромом; в) бромоводородом; г) аммиачным раствором хлорида меди; д) О₃, затем Н₂О; ж) КМnO₄ (H₂SO₄); з) водой (катализатор).

2. Получите всеми известными способами:

а) бутан; б) 2,5-диметилгексан; в) бутен-1; г) 3,4-диметилгексан-3; д) метилацетилен; з) изопрен; ж) бутин-2; е) пентин-1;

 

3. Осуществите следующие превращения:

а)

б)

в)

г)

д)

е)

Лабораторная работа №1

«Реакционная способность углеводородов,

Обнаружение и идентификация»

Форма отчета по лабораторной работе:

1. Каждая лабораторная работа оформляется, начиная с нового листа, включает разделы, обозначенные п. 2-11.

2. Дата.

3. Лабораторная работа №___.

4. Название лабораторной работы.

5. Номер опыта.

6. Название опыта.

7. Формулировка цели опыта.

8. Пропись опыта.

9. Формулы препаратов, химизм процессов.

10. Наблюдения.

11. Вывод в соответствии с целью.

Техника лабораторных работ.

Лабораторный практикум по органической химии знакомит студентов со свойствами и характерными реакциями различных классов органических соединений и особенностями их важнейших представителей. Малый лабораторный практикум позволяет отработать и закрепить умения по анализу органических препаратов, необходимые специалисту-провизору. Органические соединения и реакции обладают большой специфичностью, что требует соблюдения правил работы в лаборатории органической химии.

Органические реакции протекают медленнее, чем неорганические реакции и часто осложняются параллельными или вторичными процессами, поэтому в результате реакции могут образовываться несколько веществ различного характера, что требует точного соблюдения указанных условий опыта.

Многие органические соединения горючи. Во избежание воспламенения жидкости и их паров необходимо вести работу осторожно. Каждый работающий должен ознакомиться с правилами работы в лаборатории, с правилами предотвращения и ликвидации несчастных случаев и оказания первой помощи.

Приступая к проведению лабораторной работы, студент должен предварительно изучить теоретический материал по учебнику, лекционным записям и теоретическому введению к описанию хода опытов, законспектировать и усвоить описание опытов по предлагаемому руководству, правильно уяснить цель, содержание опыта и ход предстоящих операций и быть готовым ответить на вопросы преподавателя перед началом эксперимента. Во время опыта на рабочем месте не должно быть ничего лишнего, необходимо поддерживать чистоту и порядок. Небрежность часто портит результаты опытов, а иногда может привести к несчастным случаям.

Все наблюдаемые явления, измерения и результаты сразу же отмечаются в рабочей тетради. После окончания опытов разбирают остывший прибор, собирают освободившуюся посуду, выливают ее содержимое в специальную банку для слива (ни в коем случае не в раковину) и тщательно моют водой под краном, затем горячей водой с моющими средствами, если требуется, то моют органическими растворителями или специальными смесями в зависимости от характера загрязнений. Вымытую посуду несколько раз ополаскивают водой под краном, затем дистиллированной водой и сушат в сушильном шкафу.

Экспериментальная работа проводится только в вытяжном шкафу на закрепленном рабочем месте.

Основным прибором для работы является пробирка с газоотводной трубкой, которая используется при получении газов при нагревании.

Нагревание проводят вначале по всей длине пробирки, а затем - в средней части содержимого пробирки. Пробирку необходимо держать направляя отверстие в сторону от себя и работающих товарищей. При необходимости быстрого охлаждения пробирки ее погружают в химический стакан с водой. Спиртовые горелки используются в качестве нагревательного прибора. Спиртовки, когда ими не пользуются, должны быть закрыты колпачками во избежание испарения спирта. Исследуемые жидкости и реактивы помещают в специальные капельницы, с помощью которых осуществляется отмеривание жидкости. На всех склянках имеются этикетки с названием веществ.

Сыпучие реактивы помещают в небольшие склянки с пробкой.