Опыт №7. Обнаружение алкалоидов

Общие алкалоидные реакции осаждения основаны на свойстве алкалоидов, как оснований образовывать даже в разбавленных растворах простые или комплексные соли с кислотами, солями тяжелых металлов. При этом образуются осадки различного цвета: белого, желтого, оранжевого, бурого.

Методика эксперимента. В несколько пробирок прилить по 1 мл раствора алкалоида (хинина, кофеина и др.) и добавить по 1-2 капли реактивов:

а) реактив Бушарда (йод в растворе иодида калия) - осадки бурого цвета;

б) реактив Зонненштейна (1% раствор фосфорно-молибденовой кислоты) - осадки желтого цвета, переходящие в осадки синего или зеленого цвета;

в) 1 % водный раствор пикриновой кислоты - осадки желтого цвета;

г) 5 % водный раствор танина (или настой черного чая) - осадки желтого цвета.

Наблюдения:

Выводы:

 

Контрольные вопросы

1. Какие структурные компоненты определяют кислотные и основные свойства никотиновой кислоты?

2. Каких реакционные центры в молекулах алкалоидов обуславливают протекание общих реакций осаждения?

3. Напишите структуру флавоноидов (на примере кверцетина) в кислой и щелочной среде, укажите аналитический эффект реакций.

 

 

8. Вопросы к экзамену по органической химии

 

1. Типы химических связей в органических соединениях. Строение двойных (С = С, С = О, C=N и тройных (С=С, C=N) связей и их важнейшие характеристики (длина, энергия, полярность). Сравнение реакционной способности двойной и тройной углерод—углеродной связей в реакциях злектрофильного присоединения (на примере гидрогалогенирования).

2. Ковалентные s - и p - связи в органических соединениях. Строение двойных С=С и С=О связей и их важнейшие характеристики (длина, энергия, полярность). Сравнение реакционной способности этих связей в реакциях присоединения в условиях кислотного катализа.

3. Системы с открытой цепью сопряжения (бутадиен-1,3, изопрен, b - каротин). Энергия сопряжения. Особенности протекания реакций электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, галогенирование) в ряду 1,3-диенов.

4. Системы с замкнутой цепью сопряжения. Строение бензола. Энергия сопряжения. Ароматичность и ее критерии. Проявление ароматических свойств. Небензоидные ароматические системы (циклопентадиенил-анион, тропилий-катион, азулен).

5. Системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность и ее критерии. Правило Хюккеля. Ароматичность конденсированных аренов (нафталин, антрацен, фенантрен) и небензоидных систем (циклопентадиенил-ион, тропилий-катион, азулен). Реакции электрофильного замещения конденсированных аренов (на примере сульфирования и нитрования нафталина).

6. pp- и pp- сопряжение в карбоциклических (бензол, анилин) и гетероциклических (пиридин, пиррол) соединениях. Ароматические свойства. Особенности их проявления в реакциях электрофильного замещения (на примере бромирования) этих соединений.

7. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Электронные эффекты заместителей: индуктивный и мезомерный. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на реакционную способность ароматического кольца в реакциях электрофильного замещения (на примере сульфирования и галогенирования фенола и бензойной кислоты).

8. Конформации. Проекционные формулы Ньюмена. Виды напряжений. Энергетическая характеристика заслоненных, скошенных и заторможённых конформации (на примере бутана). Конформационное строение углеводородных радикалов в высших жирных кислотах (пальмитиновая, стеариновая).

9. Конформации циклогексана. Виды напряжений (угловое, торсионное, Ван-дер-Ваальса). Конформации метилциклогексана. Конформационное строение ментана и ментола. Стереохимия декалина как структурного фрагмента стероидов.

10. Энантиомерия соединений с одним центром хиральности (глицериновый альдегид, молочная кислота). Проекционные формулы Фишера. Относительная и абсолютная конфигурация. D, L- и R, S-системы стереохимической номенклатуры. Рацематы и способы их разделения.

11. Хиральные молекулы. Молекулы с одним (молочная, яблочная кислоты) и двумя (винная кислота) центрами хиральности. Энантиомеры, диастереомеры; рацематы. Мезо-форма. D, L- и R, S-системы обозначений конфигурации.

12. Стереоизомерия природных a-аминокислот с одним (на примере серина, цистеина) и с двумя (на примере треонина) центрами хиралыюсти. D, L- и R,S- системы обозначений конфигурации.

13. Кислотность органических соединений. Типы кислот. Сравнительная характеристика ОН- и SH-кислот (на примере спиртов, фенолов и тиолов). Факторы, определяющие кислотность. Реакционная способность спиртов, фенолов и тиолов как ОН- и SH- кислот (реакции солеобразования).

14. Электронное и пространственное строение активных промежуточных частиц, образующихся при гемолитическом (свободные радикалы) и гетеролитическом (карбокатионы, карбанионы) разрыве связи. Факторы, определяющие их относительную устойчивость. Трет-бутильные, аллильные, бензильные радикалы и ионы.

15. Реакции радикального замещения у тетрагонального атома углерода в алканах и циклоалканах; механизм (на примере реакции галогенирования). Представление о цепных процессах.

16. Циклоалканы. Классификация, номенклатура. Способы получения. Особенности строения и свойств малых циклов (реакции присоединения). Реакции замещения (галогенирование) в обычных циклах. Конформационное строение циклогексана.

17. Терпеноиды. Классификация но числу изопреновых звеньев и числу циклов. Изопреновое правило. Монотерпены — цитраль, лимонен, a - пинен, камфора. Химические свойства. Синтез камфоры из a -пинена.

18. Важнейшие представители стероидов, их пространственная структура. физиологическая активность. Агликоны сердечных гликозидов (дигитоксигенин, строфантидин). Структура, физиологическая активность. Стероидные гормоны, номенклатура, представители.

19. Алкены. Номенклатура. Строение двойной связи. Реакции качественного обнаружения алкенов. p-Диастереомерия (цис-транс-изомерия) алкенов. Способы получения. Гидрогалогенирование. Гидратация, роль кислотного катализа. Окисление (гидроксилирование, озонирование). Каталитическое гидрирование.

20. Реакции электрофильного присоединения в алкенах, механизм (на примере присоединения галогенов и гидрогалогенирования). Строение карбокатионов; факторы, определяющие их относительную устойчивость. Правило Марковникова (статический и динамический подходы).

21. Реакции электрофильного присоединения в алкенах. Влияние заместителей на реакционную способность двойной связи. Реакция гидратации, роль кислотного катализа. Правило Марковникова.

22. Реакции электрофильного присоединения на примере гидрогалогенирования алкенов и a, b-непредельных карбонильных соединений. Факторы, определяющие присоединение по правилу и против правила Марковникова.

23. Диены. Типы диенов. Номенклатура. Сопряженные диены. Реакции присоединения галогенов, галогеноводородных кислот; особенности присоединения в ряду 1,3-диенов. Полимеризация. Синтетические каучуки (бутадиеновый, хлоропреновый).

24. Алкины. Номенклатура. Строение тройной связи. Способы получения. СН-Кислотные свойства (образование ацетиленидов). Присоединение галогеноводородов. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова). Димеризация и циклотримеризация ацетилена.

25. Арены (бензол, толуол, ксилолы). Ароматические свойства. Сульфирование, алкилирование, ацилирование. Катализаторы, алкилирующие и ацилирующие реагенты. Влияние алкильной группы на реакционную способность ароматического ядра в реакциях электрофильного замещения; ориентирующее влияние алкильных групп.

26. Реакции электрофильного замещения в аренах. Механизм, s - и p -комплексы. Необходимость катализа. Пути образования электрофильных частиц в реакциях галогенирования, алкилирования, ацилировапия.

27. Реакции электрофильного замещения в аренах. Механизм, s - и p - комплексы. Пути возникновения электрофильных частиц в реакциях нитрования и сульфирования. Причины обратимости реакции сульфирования.

28. Арены (бензол, толуол, ксилолы). Ароматические свойства. Сульфирование, алкилирование, ацилирование. Катализаторы, алкилирующие и ацилирующие реагенты. Влияние алкильной группы на реакционную способность ароматического ядра в реакциях электрофильного замещения; ориентирующее влияние алкильных групп.

29. Конденсированные арены. Нафталин как ароматическая система. Энергия сопряжения. Реакции сульфирования, нитрования. Правила ориентации в ряду нафталина. Восстановление (тетралин, декалин) и окисление (нафтохинон, фталевая кислота).

30. Производные аренов с атомом галогена в ароматическом ядре или в боковой цепи. Способы получения. Различие в подвижности галогена в ядре и боковой цепи. Строение бензильного карбокатиона и причины его устойчивости. Влияние галогена на реакционную способность ароматического ядра в реакциях электрофильного замещения (на примере нитрования); ориентирующее влияние галогена.

31. Ароматичность и ее особенности в ряду пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом, (фуран, пиррол, тиофен). Влияние гетероатома на реакционную способность пятичленных гетероциклов в реакциях электрофильного замещения (на примере реакций сульфирования, нитрования).

32. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, тиофен, фуран. Ароматические свойства. Особенности реакций сульфирования, нитрования, галогенирования ацидофобных циклов. Фурфурол. Получение фурацилина.

33. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом азота. Пиридин, хинолин, изохинолин. Синтез хинолина по Скраупу. Сульфирование, нитрование, гидроксилирование, аминирование.

34. Шестичленные гетероциклы с атомом кислорода. Неустойчивость a - и g-пиранов. a - и g -Пироны, соли пирилия, их ароматичность. Бензопироны: хромон, кумарин, флавон и их гидроксипроизводные.

35. Ароматические пяти- и шестичленные гетероциклы с атомами азота. Пиррол, пиридин, пиримидин. Строение пиррольного и пиридинового атомов азота. Сравнение основности этих соединений, образование солей. p-Избыточные и p - недостаточные ароматические системы; сравнительная характеристика их реакционной способности в реакциях электрофильного замещения (на примере сульфирования) и нуклеофильного замещения (гидроксилирование). 2-Гидроксипиридин, таутомерия.

36. Ароматические шестичленные гетероциклы с одним атомом азота (пиридин, хинолин). Основные и нуклеофильные свойства пиридинового атома азота. Общая оценка реакционной способности пиридина и хинолина в реакциях электрофильного (сульфирование) и нуклеофильного (аминирование, гидроксилирование) замещения. Ориентация замещения.

37. Сравнительная характеристика основных свойств пиррола и пиридина и их реакционной способности в реакциях электрофильного замещения (на примере сульфирования, нитрования). Причина появления у пиридина склонности к реакциям нуклеофильного замещения (реакции гидроксилирования, аминирования). Ориентация замещения. Никотиновая и изоникотиновая кислоты, получение. Амид никотиновой кислоты и гидразид изоникотиновой кислоты.

38. Ароматические шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота (диазины). Основные свойства. Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пиримидина - урацила, тимина, цитозина, барбитуровой кислоты. Кето-енольная таутомерия барбитуровой кислоты, ее кислотные свойства. Получение барбитуровой кислоты. Барбитураты — барбитал, фенобарбитал.

39. Ароматичность и кислотно-основные свойства пурина, его таутомерные формы. Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пурина - ксантина, гипоксантина, гуанина, мочевой кислоты. Кислотные свойства мочевой кислоты..Кофеин, теофиллин, теобромин, образование солей.

40. Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства, образование солей. Представители групп алкалоидов: хинин, никотин, морфин, атропин, папаверин, кодеин, кокаин.

41. Галогеналканы. Классификация, номенклатура. Характеристика связи углерод-галоген. Получение спиртов, простых и сложных эфиров, нитрилов, сульфидов, тиолов.

42. Реакции нуклеофильного замещения в галогеналканах (на примере реакции гидролиза). Механизм моно- и бимолекулярных реакций замещения. Факторы, определяющие моно- или бимолекулярное протекание реакций.

43. Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода в галогеналканах, механизм. Стереохимический результат моно- и бимолекулярных реакций замещения (на примере гидролиза и аммонолиза a-галогенкарбоновых кислот).

44. Реакции отщепления (элиминирования). Механизм моно- и бимолекулярных реакций отщепления (на примере дегидрогалогенирования галогеналканов). Правило Зайцева. Конкурентность реакций элиминирования и нуклеофильного замещения; факторы, определяющие преимущественное направление реакций.

45. Спирты. Классификация, номенклатура. Способы получения. Кислотные свойства, образование алкоголятов. Основные свойства, образование оксониевых солей. Образование простых и сложных эфиров, галогеналканов.

46. Одноатомные спирты. Классификация, номенклатура. Способы получения. Кислотно-основные свойства. Межмолекулярные водородные связи. Реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации. Окисление спиртов. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин). Химические свойства. Реакции качественного обнаружения.

47. Простые эфиры. Номенклатура. Способы получения. Образование оксониевых солей.Расщепление галогеноводородными кислотами. Окисление. Органические гидропероксиды и пероксиды.

48. Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода в спиртах. Необходимость кислотного катализа. Механизм реакции (на примере получения галогеналканов из спиртов).

49. Фенолы. Классификация, номенклатура. Способы получения. Образование фенолятов, простых и сложных эфиров. Окисление. Реакция гидроксиметилирования фенолов. Фенолформальдегидные смолы, двухатомные фенолы (пирокатехин, резорцин, гидрохинон). Химические свойства.

50. Реакции электрофилыюго замещения в фенолах; механизм (на примере реакций галогенирования, нитрования, нитрозирования, карбоксилирования). Влияние гидроксильной группы на реакционную способность ароматического кольца и ее ориентирующее действие.

51. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Способы получения. Влияние радикала па реакционную способность альдегидов и кетонов. Присоединение воды и спиртов. Роль кислотного катализа в образовании полуацеталей и ацеталей. Присоединение гидросульфита натрия.

52. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Способы получения. Присоединение циановодородной кислоты, металлоорганических соединений. Реакции качественного обнаружения

53. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Способы получения. Строение карбонильной группы.. Реакции присоединения-отщепления: получение иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов. арилгидразонов, семикарбазонов; использование их для идентификации карбонильных соединений.

54. Восстановление альдегидов и кетонов. Каталитическое гидрирование. Восстановление гидридами и комплексными гидридами металлов. Восстановление по Кижнеру-Вольфу и Клеменсену. Окисление альдегидов гидроксидами серебра и меди (II).

55. Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах; механизм (па примере реакций присоединения воды и спиртов). Влияние электронных и пространственных факторов, роль кислотного катализа. Обратимость реакций нуклеофильного присоединения.

56. Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах; механизм (на примере присоединения циановодородной кислоты). Стереохимия реакций нуклеофильного присоединения. Сравнительная характеристика реакционной способности альдегидов и кетонов, роль электронных эффектов и стерических факторов. Реакции присоединения металлорганических соединений как способ получения спиртов.

57. Реакции присоединения-отщепления в альдегидах и кетонах; механизм (на примере взаимодействия с аммиаком и аминами). Роль кислотного и основного катализа. Получение оксимов, гидразонов для идентификации карбонильных соединений.

58. Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах с участием СН-кислотного центра. Основный катализ, схема механизма. Конденсации альдольного и кротонового типа.

59. Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура. Способы получения. Кислотные свойства, образование солей. Сравнительная характеристика кислотности алифатических и ароматических, моно- и дикарбоновых кислот. Зависимость кислотных свойств от электронных эффектов заместителей. Реакции декарбоксилирования.

60. Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура. Способы получения. Строение карбоксильной группы. Получение функциональных производных карбоновых кислот - галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров, амидов.

61. Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Реакции с участием углеводородного радикала: галогенирование по Геллю-Фольгарду-Зелинскому. Использование галогензамещенных кислот для получения a-гидрокси-, a-амино- и a, b- непредельных кислот.

62. Кислотные свойства карбоновых кислот. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона как р, p-сопряженных систем. Факторы, определяющие кислотность карбоновых кислот. Сравнительная характеристика кислотности алифатических и ароматических моно- и дикарбоновых кислот. Реакция декарбоксилирования моно- и дикарбоновых кислот и факторы, влияющие на легкость ее протекания.

63. Реакции нуклеофильного замещения у sp²-гибридизованного атома углерода в карбоновых кислотах. Механизм на примере реакции этерификации. Роль кислотного катализа. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров.

64. Реакции нуклеофильного замещения у sр²-гибридизованного атома углерода в функциональных производных карбоновых кислот, механизм. Взаимодействие сложных эфиров со щелочами, аммиаком, аминами, гидразином.

65. Реакции нуклеофильного замещения у sр²-гибридизованного атома углерода в карбоновых кислотах и их функциональных производных. Механизм на примере ацилирования спиртов и фенолов. Сравнительная характеристика ацилирующей способности карбоновых кислот и их функциональных производных.

66. Дикарбоновые кислоты. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства как бифункциональных соединений. Кислотные свойства, образование кислых и средних солей. Специфические свойства: декарбоксилирование, образование циклических, ангидридов и имидов.

67. Сложные эфиры. Номенклатура. Способы получения. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Переэтерификация. Аммонолиз сложных эфиров.

68. Амиды карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения. Строение амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Гидролиз, кислотный и основный катализ. Расщепление амидов гипобромитами и азотистой кислотой; дегидратация в нитрилы.

69. Галогенангидриды карбоновых кислот. Номенклатура. Получение. Превращение в кислоты, ангидриды, сложные эфиры. амиды. Сравнение ацилирующей способности с другими функциональными производными.

70. Ангидриды карбоновых кислот. Получение. Превращение в кислоты, сложные эфиры, амиды, гидразиды. Сравнение ацилирующей способности с другими функциональными производными. Смешанные ангидриды (ацетилнитрат).

71. Сравнительная характеристика ацилирующей способности карбоновых кислот и их функциональных производных (на примере ацилирования аминов). Ацилирование как способ защиты аминогруппы. Гидролиз амидов и замещенных амидов. Роль кислотного и щелочного катализа.

72. Реакции нуклеофильного замещения у sр²-гибридизованного атома углерода в функциональных производных карбоновых кислот. Механизм на примере гидролиза сложных эфиров и амидов. Роль кислотного и щелочного катализа. Сравнительная оценка реакционной способности эфиров и амидов в реакциях гидролиза.

73. Гидроксикислоты. Номенклатура, изомерия. Свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции a-, b и g- гидроксикислот. Лактоны, лактиды, отношение к гидролизу.

74. Фенолоксикислоты. Салициловая кислота, способ получения. Кислотные свойства. Химические свойства как гетерофункционального соединения. Эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине.

75. Оксокислоты. Номенклатура, изомерия. Свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические свойства в зависимости от взаимного расположения функциональных групп. Таутомерия b-оксокислот.

76. Ацетоуксусный эфир. Таутомерия. Синтезы карбоновых кислот и кетонов на основе ацетоуксусного эфира (кислотное и кетонное расщепление).

77. Сложноэфирная конденсация как реакция нуклеофильного замещения у карбонильного атома углерода. Механизм реакции. Появление СН- кислотного центра в карбоновых кислотах и их функциональных производных. Роль основного катализа в реакции сложноэфирной конденсации.

78. СН-Кислотность малонового эфира. Участие малонового эфира в качестве нуклеофильного реагента в реакциях замещения у sр²- гибридизованного атома углерода. Синтезы карбоновых и дикарбоновых кислот на базе малонового эфира.

79. Таутомерия. Кето-енольная таутомерия 1,3-дикарбонильных соединений (ацетоуксусный эфир, щавелевоуксусная кислота, ацетилацетон). Факторы, определяющие соотношение кетонной и енольной форм в 1,3- дикарбонильных соединениях. Реакции, доказывающие наличие кетонной и енольной форм ацетоуксусного эфира.

80. СН-Кислотные свойства ацетоуксусного эфира. Участие ацетоуксусного эфира как нуклеофильного реагента в реакциях замещения у sp²-гибридизованного атома углерода (на примере реакций с галогеналканами). Возможности синтезов карбоновых кислот и кетонов на базе ацетоуксусного эфира.

81. Особенности взаимного влияния функциональных групп в зависимости от относительного_; расположения в гетерофункциональных (галогено-, амино-. гидрокси-) карбоновых кислотах. Внутримолекулярные и межмолекулярные реакции нуклеофильного замещения на примере амино- и гидроксикислот. Реакции элиминирования.

82. Карбамид (мочевина). Получение. Основные и нуклеофильные свойства. Образование солей. Получение уреидов и уреидокислот. Гидролиз мочевины. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой и гипобромитами. Гуанидин (иминомочевина). Основные свойства, образование солей. Разложение мочевины при нагревании, биурет. Биуретовая реакция.

83. Триацилглицерины (жиры, масла), строение. Гидролиз, гидрогенизация, окисление. Аналитические характеристики жиров (йодное число, число омыления). Мыла, их свойства. Синтетические заменители мыл. Фосфатидовая кислота; фосфолипиды — кефалины, лецитины. Отношение к гидролизу. Гидроксикислоты. Номенклатура, изомерия. Свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции a-, b и g- гидроксикислот. Лактоны, лактиды, отношение к гидролизу.

84. Сульфокислоты. Номенклатура. Способы получения. Кислотные свойства, образование солей. Функциональные производные сульфокислот: эфиры, амиды, хлорангидриды. Реакции удаления и замещения сульфогруппы в ароматических сульфокислотах.

85. Нитросоединения. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Синтез предельных и ароматических нитросоединений. Нитрующие реагенты. Ароматические нитросоединения, структура, реакционная способность, ориентирующее влияние нитрогруппы. Предельные нитросоединения, структура, таутомерия.

86. Основные и нуклеофильные свойства аминов. Сравнительная характеристика основных свойств алифатических и ароматических аминов; образование солей. Амины как нуклеофильные реагенты в реакциях с галогеналканами (алкилирование аминов).

87. Амины. Классификация, номенклатура. Способы получения. Основные свойства, образование солей. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Алкилирование и ацилирование алифатических и ароматических аминов.

88. Ароматические амины. Номенклатура. Способы получения (реакция Зинина). Основные свойства. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического ядра в реакциях электрофильного замещения. Галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование ароматических аминов. Защита аминогруппы, идентификация первичных, вторичных и третичных ароматических аминов.

89. Амины. Реакции первичных и вторичных аминов с азотистой кислотой. Реакции аминов с карбонильными соединениями, образование иминов (оснований Шиффа) и их гидролиз.

90. Диазосоединения. Номенклатура. Реакция диазотирования, условия проведения. Строение солей дназония, таутомерия. Влияние рН среды на состояние равновесия. Реакции солей диазония без выделения азота. Азосочетание, механизм. Азо- и диазосоставляющие. Условия азосочетаиия с фенолами и аминами. Азокрасители — метиловый оранжевый. Индикаторные свойства.

91. Диазосоединения. Номенклатура. Реакция диазотирования, условия проведения. Строение солей диазония, таутомерия. Реакции солей диазония с выделением азота. Замена диазогруппы на водород, галоген, гидрокси-, алкокси- и цианогруппу.

92. Аминокислоты. Номенклатура, изомерия. Свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции a-, b- и g-аминокислот. Лактамы, дикетопиперазины, отношение к гидролизу. п - Аминобензойная кислота и ее производные — анестезин, новокаин, новокаинамид.

93. Аминокислоты, входящие в состав белков. Классификация, номенклатура. Биполярная структура, амфотерность. Свойства как гетерофункциональных соединений. Качественные и количественные методы определения a - аминокислот.

94. Пептиды, белки. Электронное и пространственное строение пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков. Частичный и полный гидролиз. Стратегия пептидного синтеза.

95. Моносахариды. Классификация, номенклатура, стереоизомерия. Формулы Хеуорса (на примере D-маннозы и 2-дезокси- D -рибозы). Восстановительные свойства альдоз. Образование гликозидов и их свойства как ацеталей. N-Гликозиды.

96. Моносахариды. Классификация, номенклатура, стереоизомерия. Формулы Хеуорса (на примере D-глюкозы и D-фруктозы). Получение простых и сложных эфиров. Отношение эфиров к гидролизу. Моносахариды. Классификация, номенклатура, стереоизомерия. Формулы Хеуорса (на примере D-глюкозы и D-рибозы). Реакции восстановления (получение ксилита, сорбита) и окисления моносахаридов. Получение гликоновых, гликаровых и гликуроновых кислот.

97. Восстанавливающие (лактоза, мальтоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза) дисахариды. Строение, номенклатура, таутомерия. Отношение к гидролизу.

98. Полисахариды. Классификация. Строение гомополисахаридов (крахмал, целлюлоза, декстраны). Простые и сложные эфиры целлюлозы — ацетаты, цитраты, метил- и карбоксиметилцеллюлоза. Хитин и хитозан. Отношение полисахаридов и их эфиров к гидролизу.

99. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L-ряды. Энантиомеры, диастереомеры; эпимеры, аномеры. Различия и общность физических и химических свойств. Конформации циклических форм. Цикло-оксо (кольчато-цепная) таутомерия моносахаридов и восстанавливающих дисахаридов. Размер оксидного цикла (фуранозы и пиранозы). a- и b-аномеры. Мутаротация.

100. Высокомолекулярные соединения. Полимеризация непредельных соединений (катионная, анионная и радикальная). Образование полиэфиров и полиамидов как продуктов поликонденсации; гетерофункциональных соединений.

 

Основная литература

1. Органическая химия: Учеб. для вузов: В 2 кн./ В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина; Под редакцией Н.А. Тюкавкиной.-2-е изд., стереотип.-М.: Дрофа, 2003.-Кн. 1: Основной курс.- с.10-21, 37-39.

2. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии: Пособие для вузов/ Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э.Зурабян и др.; Под редакцией Н.А. Тюкавкиной.-2-е изд., перераб. и доп.-М.: Дрофа, 2002.- с.205-207.

3. Номенклатурные правила ИЮПАК органических соединений (учебное пособие) / А.И. Сичко, Г.Д. Кадочникова, З.М. Деева / ГОУ ВПО ТюмГМА – Тюмень, 2006.-39с.

Дополнительная литература

1. Органическая и общая химия: Лекции для студентов. - Медицина - 1 курс - (Электронный ресурс) М: ПД Равновесие, 2005 1 электрон. опт. диск (СП - КОМ).

2. Кадочникова Г.Д., Деева З. М. Техника лабораторных работ (раздел 1). Методы выделения и идентификации органических соединений (Учебное пособие) / ГОУ ВПО Тюменская государственная медицинская академия.- Тюмень, 2011.- с. 46.

Программное и коммуникативное обеспечение: химическая энциклопедия xumuk.ru., с истемные поисковые службы: Rambler.ru, Google.ru, Yandex.ru, Nigma.ru, Ahort.ru, Gigablast.com и др.

 

 

 

 

Приложение 1

 

Государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Тюменская государственная медицинская академия»

(ГБОУ ВПО ТюмГМА Минздрава России)