Защита модуля 4 Механизмы реакций в органической химии

 

Дата _________

 

Ф.И.О. _______________________ группа _______ Билет № ________

 

 

Занятие 23

Биологически важные органические соединения неполимерного характера

 

Дата _________ Лабораторная работа № _________

Свойства гетерофункциональных соединений.

Цель работы: Изучить кислотно-основные и хелатоообразующие свойства a-гидрокси- кислот и a-аминокислот.

Оборудование и реактивы: Пробирки, газовая горелка. Растворы: серной кислоты, гидроксида натрия (10%), гидроксида калия (5%), сульфата меди, хлорида железа (III), винной кислоты (все по 0,1 моль/л), глицина (5%), гидрокарбоната натрия (насыщенный), раствор брома в воде; этанол, фенол (5%), салициловая кислота, ацетилсалициловая кислота, молочная кислота.

Сущность работы:

 

Ход работы:

Опыт 1. Получение и свойства солей винной кислоты.

В первую пробирку помещают по 0,5 мл 15 % раствора винной кислоты и 5% раствора гидроксида калия. Пробирку интенсивно встряхивают и наблюдают постепенное выделение белого кристаллического осадка гидротартрата калия (если осадок не выпадает, внутреннюю стенку пробирки надо потереть стеклянной палочкой).

К полученному осадку добавляют по каплям 10 % раствор гидроксида натрия до полного его растворения, при этом образуется двойная калий-натриевая соль винной кислоты, называемая сегнетовой солью.

Во вторую пробирку помещают несколько капель раствора сульфата меди, добавляют раствор гидроксида натрия до выпадения голубого осадка. К выпавшему осадку гидроксида меди (II) добавляют раствор сегнетовой соли из первой пробирки. Отмечают изменение окраски раствора.

Уравнения реакций:

1)

 

 

2)

 

 

3)

 

 

Наблюдения:

 

Опыт 2. Свойства салициловой кислоты.

а) На предметное стекло помещают несколько кристаллов салициловой кислоты и добавляют одну каплю насыщенного раствора гидрокарбоната натрия. Наблюдают выделение газа.

б) В сухую пробирку помещают 2 лопаточки салициловой кислоты и осторожно нагревают нижнюю часть пробирки. При более энергичном нагревании происходит декарбоксилирование салициловой кислоты с образованием фенола, который обнаруживается по характерному запаху.

в) В две пробирки помещают по 1 лопаточке салициловой и ацетилсалициловой кислот, добавляют по 1 мл воды и к полученному раствору добавляют 1-2 капли бромной воды. Отмечают произошедшие изменения в каждой пробирке.

Уравнения реакций:

 

1)

 

 

2)

 

 

3)

 

 

Наблюдения:

 

 

Опыт 3. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.

В две пробирки помещают по несколько кристалликов ацетилсалициловой и салициловой кислот, добавляют в каждую пробирку по 0,5 мл воды и 2 капли раствора хлорида железа (III), отмечают окраску раствора в каждой пробирке. Раствор нагревают до кипения, отмечают изменение окраски раствора в каждом случае.

Уравнения реакций:

 

1)

 

2)

 

Наблюдения:

 

Опыт 4. Разложение молочной кислоты концентрированной серной кислотой.

В пробирку наливают 1 мл молочной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Нагревают смесь до кипения.

 

Уравнения реакции (a-гидроксикислоты под действием концентрированной серной кислоты расщепляются на муравьиную кислоту и альдегид (кетон)):

 

 

Наблюдения:

 

 

Опыт 5. Качественная реакция a-гидроксикислот с хлоридом железа (III).

В пробирку помещают 0,5 мл раствора фенола и добавляют 1-2 капли 1%-ного раствора хлорида железа. Отмечают наблюдения. При добавлении к раствору 2 капель молочной кислоты происходит изменение окраски раствора. Это связано с тем, что a-гидроксикислоты вытесняют фенол из комплексного фенолята с образованием лактата железа.

Уравнения реакций:

1)

 

 

2)

 

 

Наблюдения:

 

 

Опыт 6. Реакция аминокислот с хлоридом железа (III).

К 1 мл раствора глицина добавляют несколько капель 5% раствора хлорида железа (III). Раствор слегка нагревают до изменения окраски.

Уравнения реакций:

 

 

Наблюдения:

 

Выводы

 

Вопросы и задания к лабораторной работе:

1) Напишите схемы реакций образования гидротартрата и тартрата калия.

Наличие какого структурного фрагмента в винной кислоте доказывает реакция образования фелинговой жидкости?

 

 

2) Напишите уравнение реакции салициловой кислоты с гидрокарбонатом натрия. Наличие какой функциональной группы в салициловой кислоте доказывает эта реакция?

Какие кислотные центры присутствуют в молекуле салициловой кислоты? Сравните их силу (значения констант ионизации салициловой кислоты по первой ступени: К₁ = 1,1×10^-3, по второй ступени: К₂ = 2,6 ×10^-14).

 

 

4) Напишите уравнение реакции салициловой кислоты с раствором брома.

 

5) Напишите уравнение реакции декарбоксилирования салициловой кислоты.

 

 

6) Приведите схему реакции гидролиза ацетилсалициловой кислоты.

Чем обусловлено появление фиолетовой окраски после добавления хлорида железа (III)?

 

Занятие 24

Задания для самостоятельной работы

 

1) Заполните таблицу

 

Функциональные группы	Название класса гетерофункциональных соединений	Пример соединения   структурная формула название
- OH ü ý - NH2 þ			2-аминоэтанол (коламин)
- OH ü ý - COOH þ			2-гидроксипропано вая (молочная) кислота
- NH2 ü ý - COOH þ			2-аминопропано- вая кислота (глицин)
ü C=O ý - COOH þ			2-оксопропановая (пировиноградная) кислота

 

 

2) -Обозначьте сопряженный фрагмент, укажите вид сопряжения в молекулах.

-Укажите функциональные группы, назовите их.

-Укажите соединения, относящиеся к полифункциональным; к гетерофункциональным.

 

 

Коричная кислота С₆Н₅¾СН=СН¾СООН

 

Сорбиновая кислота СН₃¾СН=СН¾ СН=СН¾СООН

 

 

Фумаровая кислота НООС¾СН=СН¾СООН

 

Сульфаниловая кислота Н₂N¾ ¾SO₃H

 

 

Сульфосалициловая кислота НО¾- ¾SO₃H

СООН

 

 

п-аминобензойная кислота (ПАБК) H2N¾ ¾COOH

 

 

Новокаин H₂N¾ ¾COO¾CH₂¾CH₂¾N(C₂H₅)₂

 

 

HO¾ ¾CH¾CH₂¾NH₂ Норадреналин

HO OH

 

 

О

Метилметакрилат (ММА) Н₂С=С¾С

О¾СН₃

СН₃

 

 

Анестезин H₂N¾- ¾COO¾C₂H₅

 

 

О

Ванилин НО¾ ¾С ¾Н

О¾СН₃

 

НО

Эвгенол Н₂С=СН¾О¾

 

СН₂¾СН=СН₂

 

 

Адреналин

НО¾- ¾СН¾CH₂¾NН¾СН₃

 

HO OH

 

 

CH₂OH

Пиридоксаль N C=O

H

H₃C OH

 

 

Бутандион Н₃С¾С¾С¾СН₃

 

О О

 

 

3) Напишите схемы образования и дайте название продукта:

1) циклического моноэфира g-лактона из 4-гидроксибутановой (g-гидроксимасляной) кислоты:

 

 

2) циклического моноамида g-лактама из 4-аминобутановой (g-аминомасляной) кислоты:

 

 

3) циклического сложного эфира лактида из 2-гидроксипропановой (молочной) кислоты:

 

Занятие 25