Биологически важные реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения, нуклеофильного присоединения-отщепления, радикального замещения.

Цель работы: Изучить реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения, нуклеофильного присоединения-отщепления, радикального замещения.

Оборудование и реактивы: растворы: бромида калия, этанола, серной кислоты (конц.), 2,4-динитрофенилгидразина, формалина, ацетона, гидросульфита натрия, гептана, бензола, толуола; лед; пробирка с газоотводной трубкой; горелка; безводный ацетат натрия:

Сущность работы: проведение данных реакций с соединениями, предложенными преподавателем, наблюдение полученных аналитических эффектов, запись уравнений химических реакций, указание механизмов реакций.

Ход работы: 1. Получение бромэтана.

Рисунок:

 

 

Перегонку ведут до исчезновения кристаллов
бромида калия. Пипеткой удаляют из второй пробирки верхний водный слой.
Для обнаружения бромпроизводных используют пробу Бельштейна: медную
проволоку смочите бромоэтаном и введите в пламя горелки. Сначала пламя
становится светящимся (сгорает углерод), а затем появляется интенсивное
зеленое окрашивание.

Уравнения реакций:

 

 

Наблюдения:

 

 

2. Взаимодействие уксусной кислоты с этанолом.

В пробирку помещают 0,1 г безводного ацетата натрия, добавляют 0,5 мл этанола и несколько капель концентрированной серной кислоты. Пробирку осторожно нагревают в течение 20-30 секунд. Содержимое пробирки выливают в выпарительную чашку с холодной водой. Отмечают появление характерного запаха.

Уравнения реакций:

 

 

Наблюдения:

 

3. Взаимодействие формальдегида с 2,4-динитрофенилгидразином. В пробирку помещают 0,5 мл раствора 2,4 динитрофенилгидразина, добавляют 5-10 капель формалина. Наблюдают появление желтого осадка.

Уравнение реакции:

 

 

Наблюдения:

 

4. Взаимодействие ацетона с гидроксиламином.

В пробирку помещают по 0,1 г гидроксиламина гидрохлорида и карбоната натрия. Смесь растворяют в 1-1,5 мл дистилированной воды. Пробирку оставляют до прекращения выделения углекислого газа, после чего раствор хорошо охлаждают в ледяной воде. Добавляют при перемешивании 10 капель ацетона.

Уравнения реакций:

 

 

Наблюдения:

 

5. Получение продукта присоединения гидросульфита натрия к ацетону. На предметное стекло поместите 1 каплю насыщенного раствора гидросульфита натрия и добавьте 1 каплю ацетона. Размещайте стеклянной палочкой и наблюдайте появление кристаллов продукта присоединения гидросульфита натрия к ацетону. Поместите предметное стекло под микроскоп и рассмотрите форму кристаллов. Они имеют вид неправильных четырехугольников.

Уравнения реакций:

 

Наблюдения:

 

6. Бромирование предельных углеводородов. (опыт выполняется один на группу)

В 4 кварцевые кюветы помешают одинаковый объем (5-10 мл) гептана (2 кюветы), бензола, толуола. В каждую кювету добавляют 5-10 капель раствора брома в тетрахлориде углерода (до одинаковой окраски). Содержимое каждой кюветы перемешивают стеклянной палочкой. Кюветы помещают под источник УФ-света. Одну из кювет с гептаном накрывают колпаком из бумаги черного цвета. Через 3-4 минуты наблюдают окраску содержимого кювет.

Уравнения реакций:

Наблюдения:

 

 

№ опыта	Реактивы	механизм реакции

 

Вывод:

 

 

Занятие 22. Биологически важные реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения, нуклеофильного присоединения-отщепления, радикального замещения.

 

Задания для самостоятельной работы

 

1). В данных органических соединениях укажите реакционные центры, по которым возможно протекание реакций S_N, А_N, А_N - Е_.

 

 

 

2) Укажите реакционные центры в молекуле новокаина

О

С₂Н₅

H₂N¾ ¾C¾O¾CH₂¾CH₂N

С₂Н₅

 

3) Выпишите структурные формулы адреналина, дофамина, тирозина (учебник, с.258), фумаровой кислоты (с.94), тимола (с.155) и антифебрина (с.205). Укажите реакционные центры, их характер и сопряженную систему связей (если имеется) в этих молекулах.

 

4) Заполните схему реакции и укажите, по какому механизму она протекает.

 

R¾C=О + R^/¾NH₂ ¾®? ¾®?

Н

R= -CH₃, -H, -C₂H₅

R^/= -C₂H₅, -OH, - NH₂, -C₆H₅NH

 

Назовите реагент и конечный продукт реакции.

 

5) Заполните схему реакции и укажите, по какому механизму она протекает.

p - комплекс σ – комплекс

 

 

Назовите конечный продукт по заместительной номенклатуре.

 

 

6) Назовите по систематической номенклатуре ИЮПАК и укажите функциональные группы в молекулах:

 

Акролеин Н₂С=СН¾С=О

Н

 

Валин (СН₃)₂ СН¾СН¾СООН

 

NH₂

 

Яблочная кислота НООС¾ СН¾СН₂¾СООН

 

ОН

 

Коламин Н₂N¾СН₂¾СН₂¾ОН

 

Анизол Н₃С¾О¾

 

м-фенетидин С₂Н₅¾О¾

NH₂

 

 

7) Напишите структурные формулы соединений. Укажите, к каким классам относятся соединения:

 

Ментол (2-изопропил-5-метилциклогексанол-1)

 

 

Кротоновая кислота (транс-бутен-2-овая кислота)

 

Ксилит (пентанпентаол-1,2,3,4,5)

 

 

Метионин (2-амино-4-метилтиобутановая кислота)

 

 

Ментан (1-изопропил-4-метилциклогексан)