Наиболее удобны пульверизаторы и аэрозоли.

СЫРЬЕ

ПАРФЮМЕРНОГО

ПРОИЗВОДСТВА

Основным сырьем для производства парфюмерных

товаров являются: душистые вещества, спирт, вода и

иногда красители. Качество парфюмерных изделий зависит

от набора душистых веществ.

Душистые вещества — это большая группа индивидуальных

органических соединений или их смесей, обладающих

приятным запахом. В парфюмерном производстве

они делятся на 2 группы: натуральные и синтетические.

НАТУРАЛЬНЫЕ

ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА

По происхождению подразделяются на вещества растительного

и животного происхождения.

Душистые вещества

растительного происхождения

К растительным душистым веществам относят эфирные

масла, смолы, бальзамы и сухое растительное сырье.

Эфирные масла — это легколетучие маслянистые

жидкости, добываемые из растительного сырья. В мире

известно ~3 тысячи душистых веществ, изучено -1,5 тысячи,

из которых получают эфирные масла. Промышленное

значение имеют -200 эфиромасличных растений.

Эфирное масло распределено по органам растения неравномерно.

Чаще всего оно сосредоточено в каком-либо

одном органе (листьях, цветах, корнях, плодах, корке

плодов). Содержание эфирного масла— 0,0 5 -1,3%, за

исключением некоторых: в фенхеле около 6%, в кориандре

— 1,6-2,2%, в зависимости от сорта; в анисе — 4%.__

Из цветов получают розовое, жасминовое масла; из цветочных

почек — гвоздичное, плодов — анисовое, тминное;

корок плодов — лимонное, апельсиновое, бергамотовое;

из листьев — мятное, гераниевое; из древесины —

сандаловое; корней — ирисовое.

Все эфирномасличное сырье делится на:

♦ зерновое — представлено зрелыми плодами и семенами

растений семейства зонтичных: кориандр, анис,

фенхель, тмин;

♦ травянистое — в основном в листьях, немного в стеблях,

ветвях: герань, мята, базилик, эвкалипт, лавр

благородный и другие;

♦ цветочное — роза, лаванда, шалфей, жасмин;

♦ корневое — аир, ирис;

♦ другие виды эфиромасличного сырья — дубовый мох

(лишайник).

Плотность большинства эфирных масел меньше 1, но

некоторые тяжелее воды (гвоздичное, миндальное, горчичное

и другие). Они хорошо растворяются в органических

растворителях, растительных и животных жирах,

малорастворимы в воде, летучи. Эти свойства и

используются при получении эфирных масел различными

способами.

Эфирными их называют из-за летучести. Это душистые

вещества, извлеченные из свежих или высушенных

эфиромасличных растений.

Химический состав эфирных масел очень сложен,

включает в себя 100 и более индивидуальных соединений

типа эфиров, спиртов, альдегидов, кетонов и др.

Например, из розового масла удалось выделить 226 соединений,

установить, что 184 из них содержатся в масле

в количестве не более 1 %. Среди них идентифицировано

16 спиртов, 14 кислот, 15 альдегидов, сложные

эфиры и другие соединения. В составе жасминового масла

более 100 компонентов, в эфирных маслах мандари

на, апельсина, лимона более 300 компонентов. Но в каждом

из них преобладает одно или несколько веществ,

которые и определяют основной запах масла. Например,

главной составной частью гераниевого масла является

Глава 2. Факторы, формирующие потребительские свойства 29

гераниол С10Н17ОН. Главной составной частью мятного

масла_ ментол С10Н19ОН, лимонного — терпен-лимо-

нен С10Н1В, розового — гераниол, цитронеллол С9Н19ОН,

уксусногераниоловый эфир и другие.

Способы получения эфирных масел. В зависимости

от характера растительного сырья (плоды, листья, почки,

кожура), свойств эфирных масел для их извлечения

применяют разные способы, позволяющие получить наибольший

выход и наилучшее качество продукции. Известно

много методов получения эфирных масел, но наибольшее

распространение получили следующие:

1. Механический метод (прессование). Механическому

воздействию подвергаются главным образом цитрусовые

плоды, содержащие в корке большое количество эфирного

масла. Масла получают выжиманием (прессованием)

корок или целых плодов с последующим отделением эфирного

масла от сока на сепараторе. Эфирное масло, полученное

этим методом, обладает натуральным ароматом.

Выход эфирных масел из 1000 плодов: лимонное масло

— 360-600 граммов, мандариновое — 4100 граммов,

померанцевое — 700-800 граммов.

2. Метод отгонки водяным паром — этим методом

получают розовое, мятное, гераниевое масла. Метод основан

на летучести эфирных масел с парами воды. Сущность

метода заключается в том, что при обработке эфиромасличного

сырья паром эфирное масло переходит в

паровую фазу и в смеси с водяными парами конденсируется,

а затем отделяется от воды. Перегонка всегда протекает

при температурах ниже 100°С. Недостатки данного

метода:

♦ некоторое ухудшение качества эфирных масел в результате

происходящих в них химических изменений;

♦ потеря части растворимых в дистилляте душистых

веществ;

♦ неполное извлечение ценных душистых веществ, нелетучих

с водяным паром.

Конечные продукты, получаемые первым и вторым

методами, называются эфирными маслами. Выход эфирных

масел в процентах при перегонке с водяным паром:__

розового масла из цветов — 0,2 -0,3 %, гераниевого из

свежей зелени — 0,1 -0,4 %.

3. Метод извлечения эфирных масел с помощью нелетучих

растворителей (спирта).

3.1. Получение эфирных масел с помощью нелетучих

растворителей называется мацерацией (настаиванием).

Этот метод применяется для извлечения масел из цветов,

содержащих незначительное количество масел (фиалки,

ландыша, жасмина, резеды). Сущность метода заключается

в получении настоев при помощи настаивания

цветов на спирте. Опыт показывает, что при мацерации

все растворимые компоненты полностью извлекаются в

течение 7 дней настаивания при температуре 20-25°С.

Затем профильтрованные настои выдерживаются в прохладном

темном помещении при температуре 10-14°С в

течение срока, указанного для каждого настоя отдельно.

Недостатки метода:

♦ необходимость частого перемешивания (затраты труда),

потеря настоя и спирта при получении большого

количества настоев;

♦ длительность настаивания;

♦ поглощение значительного количества настоя остатком,

вследствие чего его необходимо вторично вымывать

спиртом.

3.2. Перколяция — этот метод извлечения эфирных

масел состоит в том, что сырье извлекается все время

свежим спиртом, обладающим максимальной растворяющей

силой. При этом душистые вещества полностью

извлекаются из сырья уже в течение 2 -3 дней вместо 7

при мацерации.

4. Экстракция — извлечение эфирных масел летучими

растворителями, а полученные масла называются экстрактными.

Этот метод наиболее перспективен. Экстракция

проводится при комнатной температуре. Метод

заключается в получении высококачественных экстрактных

масел путем извлечения их из растительного сырья

сжиженными газами — углекислым, пропаном, бутаном.

Извлекаются все растворимые части растения с примесью

ВОСКОВ, смол и других. При этом используются низкие

Глава 2. Факторы, формирующие, потребительские свойства 31

температуры, поэтому продукты не разлагаются и по запаху

наиболее близки к исходному сырью. Все экстрактные

масла в некоторой степени окрашены и выпускаются

в виде воско-, смоло-, салоподобных масел. Из этих масел

путем обработки их спиртом для отделения примесей (вос-

ков, жира) и последующей отгонки спирта получают абсолютные

масла. Экстрактные масла обладают большой полнотой,

цельностью, тонкостью запаха, наиболее близки к

запаху исходных растений, обладают способностью заглушать

запах спирта в парфюмерных изделиях, поэтому

считаются наиболее высококачественными.

5. Метод анфлеража и динамической сорбции. Метод

анфлеража основан на способности эфирных масел переходить

в газовую фазу, а затем адсорбироваться жирами

или твердыми адсорбентами (активный уголь, силикагель).

Душистые вещества, полученные методом анфлеража,

называются цветочными помадами. Метод сложен,

применяют редко.

Сущность метода динамической сорбции заключается

в извлечении эфирных масел путем продувки сырья

подогретым воздухом с последующим их улавливанием

сорбентами и экстракции сорбентов серным эфиром.

Качество эфирных масел, их парфюмерные достоинства,

ценность зависят от:

♦ вида сырья;

♦ климатических условий произрастания и способов

уборки;

♦ способа извлечения душистых веществ;

♦ сроков хранения и условий транспортировки.

Лучшие масла получают из растений, произрастающих

в экологически чистых районах. Специальные плантации

расположены на юге, в Северной Америке, Индонезии,

Индии, Бразилии, в Крыму и на Кавказе.

Пользуется всемирным признанием аромат цветов

провинции Грасс (юг Франции). Ароматы этих цветов

уникальны и придают богатые оттенки произведенным

из них духам. Это объясняется исключительными климатическими

условиями: 2700 солнечных часов, богатство

почвы благоприятствуют разведению множества цветов.__

В XIX веке город Грасс стал мировым центром коммерции

и производства ароматического сырья и парфюмерии.

К 1900 году в Грассе уже было пятьдесят фабрик,

перерабатывающих в мае до 45 ООО кг роз в день. Сегодня

Грасс все еще остается критерием «абсолютного совершенства

», когда речь идет о натуральных веществах.

Менее ценными свойствами обладают масла, полученные

отгонкой (гидродистилляцией) водяным паром.

Наибольшей ценностью обладают масла, полученные

выжиманием и экстракцией.

Свет, воздух, влага отрицательно действуют на качество

масел: они быстро окисляются, осмоляются, что

сопровождается изменением запаха. Эфирные масла горючи.

Температура вспышки наиболее распространенных

эфирных масел — 53-92 °С.

Виды эфирных масел. Наибольшее применение в пар-

фюмерно-косметической промышленности имеют следующие

эфирные масла.

Анисовое — содержится в анисе (анис разводится во

всех частях света), получают гидродистилляцией предварительно

измельченных плодов. В нем содержится 8 0 -

90% анетола. Применяется целиком в парфюмерно-косметической

промышленности, а также как сырье для

выделения анетола и синтеза анисового альдегида.

Масло азалии — получают из азалии (дикорастущий

кустарник), экстракцией петролейным эфиром из свежесобранных

и воздушно-сухих цветов. Основная часть масла

(35%) — смесь труднолетучих соединений тритерпенового

строения, сесквитерпенов и фенолов. Абсолютное

масло применяется целиком в композициях высших сортов

парфюмерных изделий.

Базиликовое — содержится в эвгинольном базилике,

получают его гидродистилляцией предварительно измельченных

свежих стеблей, применяют в производстве душистых

веществ для получения эвгенола (60-70%), изоэвгенола.

Резиноид дубового мха — содержится в дубовом мхе

(лишайнике), произрастающем на дубе, сосне, ели и на

некоторых фруктовых деревьях. Получают экстракцией

Глава 2. Факторы, формирующие потребительские свойства 33

этиловым спиртом, петролейным эфиром или ацетоном,

предварительно промытого и высушенного мха. Используется

целиком для композиций в парфюмерии и отдушек

для косметики и туалетного мыла.

Бергамотное — содержится в бергамоте (разводится в

субтропических странах, в СНГ и Закавказье — не плодоносит).

Получают выжиманием душистой кожуры и околоплодников

плодов бергамота. Масло содержит 40-49%

линалилацетата. Используется целиком для композиций

и отдушек, а также для получения линолилацетата.

Гвоздичное — содержится в гвоздичном дереве (распространено

в тропических странах, в СНГ не произрастает).

Получают его экстракцией и гидродистилляцией

нераспустившихся бутонов (гвоздичек). Масло содержит

70-90% эвгенола и служит сырьем для получения эвгенола

и изоэвгенола, а также применяется в композициях,

отдушках и ароматических эссенциях.

Гераниевое — получают их герани гидродистилляцией

свежей зелени. Масло содержит 25-45% гераниола и

40-75% цитронеллола. Используется целиком для композиций.

Масло змееголовника — получают из змееголовника

гидродистилляцией предварительно измельченной надземной

части растения. Содержит 30-70% цитраля и

25-30% гераниола. Применяется в производстве душистых

веществ для получения цитраля, иононов, метилио-

нонов, гераниола, его эфиров.

Ирисовое — получают экстракцией из сухого измельченного

корневища ириса. Используется для композиций

в парфюмерии и отдушек в косметике.

Кориандровое — получают гидродистилляцией предварительно

измельченных семян кориандра, а также экстракцией

парными растворителями. Масло содержит

60-70% линалоола и применяется для получения этого

вещества и его эфиров, а также для получения гераниола,

цитраля, иононов и метилиононов.

Лавандовое — получают гидродистилляцией соцветия

и зеленых частей свежей лаванды. Содержит 36-60%

линалилацетата. Применяется масло в парфюмерной

3 -8 7 0__промышленности целиком для композиций и получения

линалилацетата.

Экстракт ладанника — получают экстракцией этиловым

спиртом предварительно высушенных и Измельченных

стеблей ладанника. Его состав мало изучен. В основном

это смесь соединений из насыщенных углеводородов

и кислот, в том числе лабдановой кислоты и ее метилового

эфира. Масло обладает фиксирующими свойствами и

запахами, напоминающими запах серой амбры; применяется

целиком для парфюмерных композиций и отдушек

туалетного мыла.

Лимонное — получают из кожуры плодов лимона

механическим выжиманием или экстракцией летучими

растворителями. Содержит до 90% терпенов, в том числе

лимонен. Используется целиком в композициях и

парфюмерии.

Масло мускатного шалфея — получают из мускатного

шалфея экстракцией петролейным эфиром или гидродистилляцией

свежего цветущего шалфея. Содержит

42-65% линалилацетата. Применяется в парфюмернокосметической

промышленности целиком в композициях,

а также для получения линалилацетата.

Эфирное масло перечной мяты — получают гидродистилляцией

свежей или подсушенной травы мяты перечной.

Содержит 46-70% ментола и 9-12% ментока. Применяется

в парфюмерно-косметической промышленности

целиком для композиций и отдушек, а также для выделения

из масла ментола.

Пачулиевое — получают гидродистилляцией из надземной

части растения пачули. Содержит до 50% пачу-

лины и до 45% пачулиевых спиртов. Используется целиком

в композициях в парфюмерии и для отдушек в

косметике.

Розовое — получают экстракцией петролейным эфиром

из предварительно ферментированных лепестков

цветка розы эфирномасличной или гидродистилляцией.

Масло содержит 30-36% цитронеллола, 20% гераниола,

35-40% фенилэтилового спирта; применяется целиком

для композиций высших сортов парфюмерных изделий.

Глава 2. Факторы, формирующие потребительские свойства

Тминное — получают из плодов тмина гидродистилляцией

предварительно измельченных плодов. Содержит

50-60% карвона, до 30% лимонена. Используется в парфюмерной

промышленности для композиций и отдушек,

а также является сырьем для производства лимонена,

карвона, дигидрокарвеола и его эфиров.

Фенхельное — получают гидродистилляцией предварительно

измельченных на вальцах плодов фенхеля (разводится

почти во всех частях света). Содержит 50-60%

анетола. Применяется в парфюмерно-косметической промышленности

для изготовления композиций и отдушек,

а также как сырье для выделения анетола и других

синтезов.

Эвкалиптовое — получают гидродистилляцией из

листьев и молодых побегов эвкалипта. Содержит 4 0-

82% цинеола. Используется в парфюмерно-косметичес-

кой промышленности для композиций и отдушек, а также

является сырьем для синтеза душистых веществ.

Способы использования эфирных масел претерпевали

существенные изменения. Их используют не только в

натуральном виде, но и в разобранном на фракции. Многие

эфирные масла поступают на заводы синтетических

душистых веществ для последующего выделения из них

индивидуальных душистых веществ. Например, из кориандрового

масла получают линалоол с запахом ландыша,

его можно превратить в свою очередь в линалилацетат с

запахом бергамота, гераниол — с запахом розы, ионон —

с запахом фиалки, цитраль — с запахом лимона.

Сухое растительное сырье. Сухое растительное сырье

— высушенные душистые части растений (семена,

плоды, корни) и лишайники (дубовый мох), применяют ся

в виде спиртовых настоев. Из всех древесных мхов в

парфюмерии чаще всего используется дубовый. Он придает

духам оттенки свежести и зелени, напоминающие

анис. Это необходимо для шипровых или зеленых духов

с запахом свежести.

Существуют растения (гвоздика, корица, ваниль), из

которых эфирное масло может быть получено только

после высушивания и длительного хранения, так как

3*__душистое начало образуется в результате происходящих

при этом ферментативных процессов.

Спиртовые настои сухого растительного сырья представляют

собой ценную составную часть духов, так как

обладают полным и стойким запахом.

Смолы и бальзамы. К самому древнему парфюмерному

сырью относят смолы и бальзамы. Мирра, ладан и

гальбан использовали еще египтяне. Смолы и бальзамы

— это продукты, вытекающие из надрезов некоторых

деревьев. Смолы — твердые, липкие выделения, нерастворимые

в воде, растворимые в скипидаре, спирте;

содержат эфирные масла. К смолам относятся ладан, гальбан,

мирра, стиракс.

Ладан (от латинского «іпсепзит» — сжигаемый в

качестве жертвоприношения) обладает древесным, пряным,

лимонным запахом, похожим на камфару. Лучшим

сортом является ладан росной (бензойная смола).

Ладан собирают из надреза коры тропического дерева

семейства бурзеровых, растущих в Восточной Африке и

на Среднем Востоке. Смола бледно-желтого или оранжевого

цвета, застывая, превращается в темное и твердое

вещество.

Гальбан — смола, получаемая из травянистых растений

рода ферула, растущих в горах Туркмении и Ирана.

Затвердевший гальбан представляет собой беловатый конкремент,

очень пахучий со свежими и одновременно лесными

животными ароматами. Парфюм Мисс Диор включает

аромат гальбана.

Мирра — ароматическая смола, вытекающая из надреза

коры ствола кустарника С оттірЬога туггЬа, произрастающего

в Африке, Азии, Аравии. Застывшая смола

желтоватого, красноватого или бурого цвета, обладает

сильным специфическим запахом, напоминающим одновременно

лимон и розмарин. Эфирное масло (мирол),

входящее в состав мирры, обладает антисептическим свойством,

благодаря чему мирру использовали для бальзамирования.

Стиракс — смола, получаемая из дерева ликвидамб-

ра. Аромат тяжелый, душистый, похож на запах ванили.

Глава 2. Факторы, формирующие потребительские свойства 37

Б а л ь з а м ы — это полужидкие вещества, растворы древесных

смол в эфирных маслах, содержащие ароматические

кислоты. Наибольшее применение находит толу-

анский бальзам, обладающий запахом ванили.

Смолы и бальзамы ценны не только тем, что обладают

собственным запахом. Они повышают стойкость запаха

духов, служат фиксаторами, т. е. регулируют испарение

душистых веществ в композиции, не дают выступать

отдельно.

Смолы и бальзамы используют в виде настоев.

Душистые вещества

Животного происхождения

Душистые вещества животного происхождения — это

высушенные железы самцов некоторых животных или

выделения желез внутренней секреции и других органов.

М ускус — зернистое вещество темно-коричневого

цвета, получаемое из высушенных желез внутренней секреции

самца оленя кабарги, обитающего в Восточной

Сибири. Запах лошадиного пота и мочи. Основой являются

циклические кетоны.

При растворении в спирте и настаивании дает очень

приятный запах. Запах мускуса очень стоек: в Тавризе

(Иран) находится единственная в своем роде «душистая»

мечеть. Стены ее клали на растворе, к которому был

добавлен мускус. Этот запах ощущается и сейчас, более

600 лет спустя.

Амбра — жирная, воскообразная масса зеленоватосерого

цвета с запахом ладана. Амбру находят в виде

кусков различной величины на поверхности океанов, во

внутренностях и выделениях кашалотов. Основные составные

части — амбраин и бензойная кислота.

Мускус и амбра в древности применялись как самостоятельные

душистые средства. Сейчас — только для

обогащения парфюмерных композиций.

Цибет — выделения кота виверра, обитающего в Северной

Африке, Азии; желтоватая липкая масса с сильным

специфическим запахом. Главная составная часть —

кетон цибетон. При смешивании с другими компонентами__

парфюмерных композиций вещество теряет резкость запаха

и придает духам оттенки животного тепла и чувственности.

Кастореум (бобровая струя) — пахучее выделение

внутренних желез бобра. Это маслянистое желтоватое

вещество обладает резким дегтярным запахом. Кастореум

создает теплую, животную ноту, близкую к запаху

кожи, и парфюмеры используют его в восточных, шип-

ровых композициях, а также в мужской парфюмерии.

Стойкость кастореума чрезвычайно высока.

Используется в парфюмерии и мускусная струя —

выделение мускусных крыс.

Сырье животного происхождения применяется в виде

настоев. Они обостряют чувствительность органов обоняния,

увеличивая тем самым время восприятия запаха

духов.

Темпераментность французских духов в значительной

степени объясняется содержанием в них душистых

веществ животного происхождения. Они обладают «животным

запахом» и устанавливают гармонию между запахом

духов и кожей человека, делают запах как бы

свойственным человеку. Эти продукты очень дорогие и

используются в микроскопических дозах.

Синтетические

Душистые вещества

Синтетические душистые вещества — это продукты

химической переработки нефти, каменного угля, древесины,

эфирных масел.

Они подразделяются на 2 группы:

Собственно синтетические, получаемые органическим

синтезом из продуктов химической переработки каменноугольного

дегтя, нефти, торфа;

Искусственные — путем выделения индивидуальных

веществ химическими методами из натуральных эфирных

масел, продуктов растительного и животного происхождения.

Важной задачей синтеза является получение новых

душистых веществ с большой силой и устойчивостью.

Глава 2. Факторы, формирующие потребительские свойства 39

Ученые-химики создают синтетическим путем индивидуальные

вещества, запах которых не имеет аналогов

в природе. Это значительно расширяет возможности парфюмеров.

Методы синтеза становятся все более сложными, а

оборудование все более эффективным, позволяющим воссоздать

аромат цветка, не срывая его. Фирма «Ив Роше»

благодаря новой технологии смогла собрать и изучить

душистые вещества редчайшего цветка шафали, растущего

у подножья Гималаев и распускающегося на закате.

По установленным и сосчитанным компьютером веществам

парфюмеры воссоздали всю гамму нежных

ароматов цветка (духи Шафали, редкий цветок).

Производство синтетических душистых веществ очень

сложное, но значительно дешевле, чем переработка природного

сырья. Например, для получения 1 кг эфирного

масла цветов жасмина нужно вручную с большой осторожностью

сорвать 10 миллионов цветков, что требует

огромных затрат, а синтетические душистые вещества —

жасмин-альдегид обходится намного дешевле.

Синтетические душистые вещества сыграли огромную

роль в развитии парфюмерно-косметической промышленности

и расширении ассортимента товаров. Сочетание

природных и С.Д.В. позволило разнообразить по запаху

парфюмерные товары.

Синтетические душистые вещества помогают сохранить

природу. Идея увеличения производства эфирных

масел из растений постоянно сталкивается с вопросом

охраны окружающей среды.

Из года в год на Земле окончательно исчезает множество

видов растений, скудеют леса. Восстановление их

идет с большим трудом. По данным статистики, с территории

США ежегодно исчезают десятки видов растений.

По оценкам ученых, из 22 тысяч видов высших растений,

произрастающих на территории бывшего СССР, около

3 тысяч — на грани исчезновения. Во всем мире под

угрозой примерно 40 тысяч видов.

Не в меньшей опасности и животный мир. Для ежегодной

добычи 2000 кг мускуса, извлекаемого из желез__

самца оленя кабарги, истребляется около 60 тысяч этих

животных. Вместе с тем содержание мускона, являющегося

душистым началом мускуса, составляет в последнем

около 1%. Численность кашалотов в Мировом океане не

превышает 300 тысяч голов и продолжает уменьшаться.

С каждым годом сокращается добыча амбры. В Красную

книгу записан и бобер. Производство синтетических душистых

веществ приостановило истребление некоторых

видов животных. Так, спасителем оленя кабарги является

душистое вещество мускус-кетон, обладающий интенсивным

запахом природного мускуса, а кашалота — ам-

бреаль с амбровым запахом.

Однако синтетические душистые вещества полностью

не могут заменить натуральные душистые вещества.

Синтетические душистые вещества даже цветочного запаха

определяют лишь основную черту запаха растения,

лишь напоминают запах жасмина, розы и т. д.

Синтетические душистые вещества по консистенции —

это жидкие или кристаллические продукты. По виду

химических соединений синтетические душистые вещества

подразделяются на 9 групп:

Углеводороды.

Дифенилметан — получают синтетически из бензола и

хлористого бензола, в природных эфирных маслах не найден.

Имеет запах апельсина с примесью запаха герани.

Лимонен — содержится в померанцевом, лимонном,

тминном и других эфирных маслах. Получают его фракционной

перегонкой эфирных масел, а также синтетически

из а-терпионела нагреванием с бисульфатом натрия.

Имеет запах лимона.

Парацимол — содержится в тминном, мускатном, шалфее

и других эфирных маслах. Получают его синтетически

дегидратацией различных терпенов. Имеет запах тмина.

Спирты.

Гераниол — содержится в розовом, гераниевом, цит-

ронелловом маслах, в масле лимонной полыни и других

эфирных маслах. Его выделяют из природных эфирных

масел, содержащих гераниол, через его двойное соединение

с хлористым кальцием. Имеет запах розы.

Глава 2. Факторы, формирующие потребительские свойства 41

Н ерол_ содержится в розовом, гераниевом, бергамотном

и других эфирных маслах. Его выделяют восстановлением

цитраля или изомеризацией гераниола. Имеет

запах розы, но более нежный, чем у гераниола.

Цитронеллол — содержится в гераниевом эфирном

масле, имеет запах розы. Получают каталитическим восстановлением

цитраля или из цитронеллового масла.

Терпинеол — содержится в померанцевом, гераниевом,

камфорном маслах. Получается обработкой терпентинного

масла, содержащего до 70% пиненов, смесью

серной кислот и толуол сульфокислот. Имеет запах

сирени.

Линалоол — содержится в кориандровом, розовом,

апельсиновом и других эфирных маслах. Получают фракционированной

разгонкой кориандрового масла в вакууме.

Имеет запах ландыша.

Бензиловый спирт — содержится в гвоздичном масле

туберозы, получают омылением хлористого бензила раствором

кальцинированной соды с последующей очисткой.

Имеет слабый ароматический запах.

(З-Фенилэтиловый спирт — содержится в виде эфиров

в гераниевом и перолиевом маслах; является составной

частью розового масла. Получается взаимодействием бензола

с оксидом этилена в присутствии катализатора хлористого

алюминия. В разбавленном состоянии имеет запах

розы.

Фенилпропиловый спирт — в виде эфиров найден в

смолах, бальзамах и в американском стираксе. Получают

его каталитическим восстановлением коричного альдегида.

Имеет слабый запах гиацинта.

Коричный спирт — содержится в виде эфиров в пе-

рунском бальзаме, масле гиацинта. Получают его восстановлением

коричного альдегида водородом или алюминатами

спиртов. Имеет тонкий запах гиацинта.

Простые эфиры.

Дифенилолоксид — в природных эфирных маслах

не найден. Его получают синтезом из хлорбензола и

фенолята калия. Имеет запах апельсина с примесью

запаха герани.__

Эвгенол — содержится в гвоздичном масле и масле

коллурии. Его получают из гвоздичного масла, содержащего

эвгенол до 90%, а также синтезом из гваякола.

Напоминает запах гвоздики.

Изоэвгенол — содержится в масле мускатного шалфея

и других эфирных маслах. Получают изоэвгенол

из масла эвгенольного базилика или гвоздичного масла,

а также синтезом из гваякола и пропионовой кислоты.

Имеет запах гвоздики, но более нежный, чем у

эвгенола.

Метиловый спирт — (яра-яра) — в природных эфирных

маслах не обнаружен. Получают взаимодействием

соответствующего спирта (метилового) с Р-нафтолом в

присутствии серной кислоты с последующей очисткой и

сублимацией. Имеет запах черемухи.

Этиловый эфир — (веролинбромелия) — в природных

эфирных маслах не обнаружен. Получают взаимодействием

этилового спирта с Р-нафтолом в присутствии

серной кислоты с последующей очисткой и сублимацией.

Обладает фруктовым запахом.

Сложные эфиры.

Линалилацетат — содержится в масле мускатного

шалфея, лавандовом, бергамотном и других эфирных

маслах; получают ацетилированием линелоола уксусным

альдегидом. Имеет запах, напоминающий запах бергамотного

масла.

Терпинилацетат — в природных эфирных маслах не

найден. Его получают взаимодействием терпинеола с уксусным

альдегидом в присутствии катализатора. Обладает

цветочным запахом.

Бензилацетат — содержится в маслах жасмина, гиацинта,

гардении. Получают взаимодействием бензилового

спирта или хлористого бензила с производными уксусной

кислоты. В разбавленном виде напоминает запах

цветов жасмина.

Изомилсалицилат — в природных эфирных маслах

не найден. Получают взаимодействием салициловой кислоты

с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты.

Обладает запахом цветов.

Глава 2. Факторы, формирующие потребительские свойства 43

Бензилсалицилат — в природных эфирных маслах

не обнаружен. Получают переэтерефикацией метилового

эфира салициловой кислоты с бензиловым спиртом. Имеет

слабый бальзамический запах.

Этилцианамат — найден в некоторых эфирных маслах.

Получают взаимодействием коричной кислоты с этиловым

спиртом в присутствии серной кислоты. Имеет

слабый бальзамический запах с цветочной нотой.

Метилантранилат — в природных эфирных маслах

не обнаружен. Получают взаимодействием антраниловой

кислоты с метиловым спиртом с последующей очисткой,

вакуум-разгонкой и перекристаллизацией. Имеет запах

цветов апельсинового дерева.

Лактоны.

Кумарин — встречается в виде глюкозидов в бобах

тонка и в ячменнике. Получают конденсацией салицилового

альдегида с уксусным ангидридом и последующей

циклизацией. Синтез многостадийный. Обладает запахом

свежего сена.

Пентадеканолид — в природных продуктах не найден.

Метод получения — сложный многостадийный синтез.

Имеет запах мускуса.

Альдегиды.

Цитраль — содержится в эфирном масле лимонной

полыни и змееголовника. Получают его химической переработкой

кориандрового масла, а также синтезом из

изопрена и ацетилена. Имеет запах лимона (сильный).

Гидрооксицитронеллаль — в природных эфирных

маслах не найден. Получают его гидратацией биосуль-

фитного соединения цитронеллаля. Имеет запах липы с

нотой ландыша.

Бензальдегид — найден в маслах горького миндаля,

апельсина, акации, гиацинта и других. Получают окислением

толуола. Имеет запах горького миндаля.

Фенилуксусный альдегид — в природе не найден.

Получают окислением фенилэтилового спирта. Обладает

сильным запахом гиацинта.

Обепин — содержится в анисовом, фенхельном, укропном

и других маслах, содержащих анетол. Получаютиз анисового или фенхельного масла окислением хромпиком

или синтетическим окислением метилового эфира

паракрезола персульфатом калия. Запах его напоминает

запах цветов боярышника.

Гелиотропин — найден в стручках ванили и в эфирном

масле цветов гелиотропа. Получают его изомеризацией

сафрола с последующим окислением хромовой смесью.

Имеет сильный запах цветов гелиотропа.

Ванилин — содержится в стручках ванили. Наиболее

распространены способы получения ванилина из лигнина

и гваякола. Имеет сильный запах ванили.

Жасмин-альдегид — в природных эфирных маслах

не найден. Получают конденсацией бензальдегида с энан-

товым альдегидом. В разбавленном состоянии напоминает

запах цветов жасмина.

Цикламен-альдегид — в природе не найден. Метод

получения — синтез многостадийный и сложный. Обладает

запахом цветов цикламена.

Кетоны.

Ионон — смесь изомеров ионона, обнаружена в ряде

продуктов, но в незначительных количествах. Ионон получают

из цитральсодержащих эфирных масел или синтетически

— конденсацией цитраля с ацетоном. При разбавлении

напоминает запах фиалки.

Изометилионон (пралил) — в природных эфирных

маслах не обнаружен. Получают его из окисленного кориандрового

масла или из синтетического цитраля конденсацией

последнего с метилэтилкетоном. Его запах при

разбавлении напоминает запах фиалки.