Кислородсодержащие органические вещества, аминокислоты

Кислородсодержащие органические вещества

Спирты

Наркотические свойства и токсичность одноатомных спиртов резко возрастают от низших гомологов к высшим. Так, молекулярная масса амилового спирта в 2 раза больше, чем этилового, а токсичность амилового спирта в 20 раз превышает токсичность этанола. Исключение составляет метанол, Метанол широко применяют в производстве пластмасс, искусственной кожи, стекла, фотопленки, при синтезе ряда лекарств, а также как органический растворитель. Смертельная доза метанола колеблется в пределах 30-100 мл (концентрация в крови - 300-800 мг/л). Тяжелые отравления могут быть вызваны приемом даже 7-10 мл. Метиловый спирт, принятый внутрь, быстро распространяется по всем тканям и органам в связи с высокой водо- и липидорастворимостью. Он окисляется в печени, но медленнее, чем этанол. Метанол превращается сначала в муравьиный альдегид, а затем — в муравьиную кислоту, особенно токсичное вещество. Муравьиная кислота вызывает ацидоз (закисление), который приводит к патологическим сдвигам. При тяжелом отравлении опьяняющее действие метанола выражено слабо, но отмечаются сильная головная боль, тошнота, недомогание, затем наступает глубокий сон, а спустя 12-36 ч резко нарастает мышечная слабость, появляются боли в пояснице, животе, расширяются зрачки, двоится в глазах, начинается ухудшение зрения, переходящее в слепоту, затем быстро нарастает сердечно-сосудистая недостаточность, нарушается дыхание и наступает смерть.

Этанол, содержащийся в алкогольных напитках, можно назвать социальным токсином. Он стал причиной серьезной проблемы — алкоголизма. При употреблении спиртных напитков содержащийся в них этанол легко проходит через биологические мембраны. Одновременно он повреждает их структуру, увеличивая проницаемость для многих токсичных веществ. В организме человека существует физиологический барьер, регулирующий обмен веществ между кровью, спинномозговой жидкостью и мозгом; он защищает центральную нервную систему от проникновения чужеродных веществ, поступивших в кровь, или продуктов нарушенного обмена веществ. Для этанола этот барьер не является преградой. Но самые тяжелые последствия систематического употребления алкоголя связаны с его токсичным действием на генетический аппарат человека и развивающийся плод.

В гомологическом ряду одноатомных спиртов с увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает гемолитическое действие веществ (гемолиз - разрушение эритроцитов в крови с выделением гемоглобина во внешнюю среду), следовательно, спирты относят к гемолитическим ядам.

Демонстрация опыта «Действие этанола на кровь».

В две пробирки напивают по 5 мл разведенной крови, в одну из них добавляют 5 мл физиологического раствора, в другую — 5 мл спирта. Взбалтывают содержимое пробирок. В пробирке с физиологическим раствором содержимое остается мутным, так как эритроциты не разрушаются, а в пробирке со спиртом раствор становится прозрачным. Это означает, что красные тельца под действием алкоголя разрушаются.

Задание 1. Метанол СН₃ОН является сильным ядом, обладающим направленным действием на нервную и сердечно – сосудистые системы, зрительные нервы, сетчатку глаза. Механизм действия метанола связан с образованием формальдегида и муравьиной кислоты. ПДК для водоемов составляет 3 мг/л.

При попадании в воду метанол снижает содержание в ней кислорода О₂, так как тратится на окисление метанола по схеме:

2CH₃OH + O₂ → 2HCHO + 2H₂O

В сточных водах предприятий целлюлозно – бумажной промышленности содержится 45 – 58 г/л метанола. Рассчитайте, сколько тонн воды может быть загрязнено до ПДК всего 1литром сточной воды.

Найдите информацию о предприятиях целлюлозно – бумажной промышленности, загрязняющих природные водоемы.

Найдите информацию о том, где и в каких количествах производятся и используются спирты в нашей стране. Каковы отходы и экологические последствия их производства? Что делается для уменьшения загрязнения природы?

Фенол

Это вещество было выделено из каменноугольной смолы в 1834 г. в смеси с гомологами. Его способность растворяться в щелочах дала повод считать его кислотой, и оно получило название «карболовая кислота». Это был первый антисептик, введенный в хирургию Листером в 1867 г.

Фенол - один из самых опасных и достаточно распространенных загрязнителей природной среды. Например, в Каспийском море содержание фенола превышает допустимую норму в 9 раз, в Балтийском - в 4 раза, в Кольском заливе, где продолжается деградация экосистем, - в 6 раз. Фенол используется для производства красителей, фенолоформальдегидных пластмасс, взрывчатых веществ, лекарств и т. д. В связи с этим в сточных водах многих химических предприятий содержится фенол, который действует на все живое.

Демонстрация опыта «Действие фенола на белок».

В пробирку наливают 3-4 мл белка, затем добавляют раствор фенола. Выпадает осадок.

Выпадение осадка свидетельствует о том, что природные белки теряют присущие им специфические свойства, становятся нерастворимыми, денатурируют. Значит, загрязнение фенолами приводит к отрицательным последствиям для живых организмов. Появление в водной среде фенола концентрацией 5 мг/л искажает реакцию карповых рыб (например, горчака) на собственный ферромон тревоги. При концентрации фенола 20-30 мг/л рыба теряет чувствительность к ферромону. Таким образом, фенол способен нарушать экологическое равновесие в экосистемах, разрывая химические контакты между организмами.

ПДК фенола в воздухе составляет 0,01 мг/м³, а в воде — 0,001мг/м³. Фенол обладает общетоксичным, раздражающим эффектом; на кожу действует прижигающе, вызывает дерматиты. Попадание на кожу кристаллов менее опасно, чем растворов. Поражение 0,25-0,5% поверхности тела смертельно для человека. Даже 1%-ный раствор карболовой кислоты вызывает некрозы кожи, омертвляет нервные окончания. Растворенный в воде фенол, как и кристаллический, легко проник организм человека через кожу, а пары, адсорбированные кожей и одеждой, с вдыхаемым воздухом постепенно поступают в легкие.

Фенол используется для получения различных лекарственных препаратов, например, аспирина (ацетилсалициловой кислоты)

Для извлечения фенола из сточных вод используют органические растворители (например, бутилацетат), затем связывают фенол раствором едкого натра. Жидкостная экстракция фенола из сточных вод представляет собой многоступенчатый процесс. На каждой ступени сточные воды смешиваются с растворителями с последующим разделением несмешивающихся жидких фаз. В результате достигается почти 100%-ное извлечение фенола. Другой метод — каталитическое сжигание газов, содержащих фенол. В этом случае сточные воды переводят в газообразное состояние. Процесс ведут в циклонных печах при высокой температуре. Обезвреживание фенола проводят также при помощи озонирования и микробиологического окисления на биофильтре. В этом случае идут процессы полного окисления (до образования углекислого газа и воды).

Обыкновенный озерный камыш за 3 ч способен извлечь из воды более 35 г фенола на каждые 300 г надземной массы, т. е. более 10% собственного первоначального веса.

Альдегиды

В печати все чаще появляются сообщения о загрязнении воздуха в промышленных и жилых зданиях, и не только о загрязнении, но и о той огромной опасности, которая зачастую угрожает в связи с этим здоровью людей. Американский журнал «Нэшнл уайлд-лайф», издаваемый Национальной федерацией по охране дикой природы, поместил на своих страницах статью, целиком посвященную этой теме. В ней говорится о том, что на первом месте среди загрязнителей воздуха в домах оказался формальдегид.

Альдегиды относят к одним из наиболее реакционно-способных органических соединений. Именно этим объясняется их токсичное действие на организм человека. Альдегиды раздражают слизистую оболочку глаз и верхних дыхательных путей, вызывают пневмонию и отек легких, воздействуют на нервную систему. С увеличением числа атомов углерода в молекуле раздражающее действие альдегидов на кожу ослабевает. Ненасыщенные альдегиды (акролеин) обладают более сильным раздражающим действием. Ацетальдегид вызывает коңюнктивит, обладает сильным раздражающим эффектом, на кожу действует прижигающе.

Формальдегид — бесцветный газ. ПДК формальдегида в воздухе — 0,012 мг/м³, в воде - 0,01 мг/л. Он вызывает раздражение в носу, глазах, верхних дыхательных путях, а также головные боли и тошноту, поражает центральную нервную систему, особенно зрительные бугры, резко снижает остроту зрения. Длительное воздействие этого альдегида может вызвать бронхиальную астму и тяжелые кожные заболевания. Его источниками могут стать мебель, фанера, пенопласты, ДСП, некоторые типы клеев для мебели. Например, сырьем для древесностружечных плит служат отходы деревообработки: стружка, в небольшом количестве опилки, мелкие куски древесины, щепа. Высушенное древесное сырье смешивают с фенолоформальдегидной смолой и из смеси формуют плиты. По последним данным Агентства охраны окружающей среды (США), возможно, имеется прямая связь между раковыми заболеваниями носа, горла и проживанием в квартирах, пол и мебель в которых, как правило, изготовлены из прессованных синтетических плит.

В большом количестве формальдегид используется для получения различных видов пластмасс, в том числе меламино - формальдегидных, из которых изготовляется посуда. Попадают эти изделия к нам в основном из Турции. Нарядные меламиновые тарелки радуют глаз. Но есть из подобной посуды нельзя. Вместе с супом в желудок попадает и формальдегид. Если это происходит регулярно, то, по мнению ученых, есть опасность, что будущие дети могут родиться с уродствами. Вышло специальное постановление Госсанэпиднадзора, запрещающее торговлю изделиями из меламино-формальдегидных пластмасс. Но это до сих пор ходовой товар.

Задание 1. Формальдегид HCHO применяется при изготовлении древесно-стружечных плит, красок, искусственного волокна, лекарственных средств, оргстекла и т.п. Он обладает сильным и резким запахом и угнетающе действует на сердечно-сосудистую и нервную систему. Особенно вредно присутствие формальдегида в воздухе детям и людям с хроническими заболеваниями дыхательных путей. Запах формальдегида чувствуется при его содержании в воздухе, равном 0,2 мг/м³, а санитарные нормы требуют, чтобы примесь формальдегида в воздухе не превышала 0,003 мг/м³. Рассчитайте массовую долю и молярную концентрацию формальдегида: а) при полном соответствии воздуха санитарным нормам; б) при появлении запаха формальдегида.

1,0 ^. 10^-7 моль/м³ и 1,7 ^. 10^-6 моль/м³ формальдегида

Карбоновые кислоты

Задание 1. Листья растения махорки содержат лимонную кислоту, примерно 3%. Какая масса зеленых листьев этого растения потребуется для получения 1 кг лимонной кислоты, если потери при производстве составляют 15 %? (39,1 кг).

Задание 2. Большие неприятности доставляет наличие в сточных водах карбоновых кислот и их солей. Предложите физико-химический способ очистки воды от этих загрязнений.

Задание 3. Найдите информацию о том, где и в каких количествах производятся и используются карбоновые кислоты в нашей стране. Каковы отходы и экологические последствия их производства? Что делается для уменьшения загрязнения природы?

Жиры

Задание 1. Немалую опасность для человека и природы представляют пищевые отходы, особенно если полигоны для их утилизации (свалки) не оборудованы. При гниении пищевых продуктов выделяются загрязняющие воздух и почву вещества: метан, сероводород, аммиак, сернистый газ, фосфин и различные кислоты.

Какие из этих газов являются парниковыми?

В чем еще вред этих веществ для окружающей среды?

Найдите данные о предельно допустимых концентрациях этих веществ в воде и воздухе? Как эти вещества могут попадать в природные водоемы? Почему обязательным (но, к сожалению, не всегда выполняемым) условием устройства полигона ТБО является гидроизоляция? Как она может быть осуществлена?

Задание 2. Один из вариантов альтернативной энергетики – использование солнечной энергии, запасаемой в растениях.

Самый распространенный способ получения биоэнергии – сжигание сухой биомассы.

Второй способ – производство и сжигание растительных жиров.

Третий – получение биогаза метана при разложении органических отходов.

Какой из этих вариантов имеет, по – вашему, самый высокий КПД?

Почему же тогда во многих странах действуют масштабные программы, основанные на других вариантах?

Углеводы

Задание 1. Растения поглощают минеральные вещества и углекислый газ и под действием ультрафиолета синтезируют глюкозу, выделяя кислород.

Какой объем CO₂ усвоили зеленые листья сахарной свеклы для получения 100 г сахарозы, из которой можно изготовить 10 конфет (одна конфета содержит примерно 10 г сахара)?

(26 л СО₂).

Задание 2. В пищевых отходах продукты, содержащие углеводы, занимают не последнее место. При гидролизе и спиртовом брожении углеводы образуют этиловый спирт. Этанол уже давно применяется в качестве экологически чистого топлива для двигателей внутреннего сгорания.

Напишите реакцию горения этилового спирта и бутилена.

Задание 3. Почему сжигание этих продуктов в двигателях или на электростанциях меньше вредит окружающей среде, чем сжигание угля или нефти? Найдите несколько ответов на этот вопрос, учитывая происхождение углерода.

Задание 4. Органические вещества растений образуются из углекислого газа, присутствующего в воздухе, и воды, поступающей из почвы. В зеленых листьях растений эти неорганические вещества превращаются в органическое вещество глюкозу C₆H₁₂O₆. Этот процесс сопровождается выделением кислорода. Рассчитайте, какой объем кислорода (при н.у.) выделяется в атмосферу зелеными растениями при образовании 1 кг глюкозы.

Аминокислоты и белки

Задание 1. Зная химический состав молекул белков, объясните, какой вред и почему наносят природе свалки пищевых отходов. Вспомните, что гниение является процессом окисления и разложения, и назовите те вещества, которые могут образовываться при разложении белковых молекул.

33.  Итоговое занятие