Применение салициловой кислоты в фармации

Салициловая кислота-антисептик, входит в состав мазей, паст, присыпок и растворов для лечения кожных заболеваний (напр.,"салициловый спирт", представляющий собой раствор салициловой кислоты в этаноле, паста Лассара, мозольная жидкость и др.).Салицилат натрия, салициламид, ацетилсалициловая кислота - жаропонижающие, противовоспалит. и болеутоляющие средства; фениловый эфир салициловой кислоты (салол)-антисептик,                                  n-аминосалициловая кислота (ПАСК)-противотуберкулезное средство.

 

Вопросы с эталоном решения.

45. Из нижеуказанных соединений выберите фенолокислоты:

А)бензойная                                                                                                                                         Б)триптофан                                                                                                             В)молочная                                                                                                                               Г) Галловая

Решение-45: Г, так как галловая кислота - 3,4,5-тригидроксибензойная кислота

46. Продуктом взаимодействия уксусной и салициловой кислот является:                             А) этилацетат                                                                                                                     Б) метилсалицисат                                                                                                                         В) ангидрид салициловой кислоты                                                                                                           Г) ацетилсалициловая кислота.

 Решение-46: Г, реакция протекает по фенольному гидроксилу, образуется сложный эфир.

47. В качестве материала для защитных оболочек некоторых лекарственных средств, которые не стабильны в кислой среде желудка применяется салол (фенилсалицилат). Напишите реакцию его образования.

Решение-47:  фенилсалицилат (салол) — получают  в две стадии. Сначала из салициловой кислоты и фосфорилхлорида образуется ее хлорангидрид,  более активный ацилирующий реагент, чем сама салициловая кислота, а затем происходит ацилирование фенола.

6.Вопросы для самостоятельного решения

48. Приведите уравнения реакций получения салицилата натрия, метилсалицилата. В чем состоит фармацевтическое значение данных соединений?

49. Метилсалицилат используется в медицине в качестве противоревматического средства. Завершите реакцию гидролиза этого вещества и назовите образующиеся продукты.

50. Аспирин (ацетилсалициловая кислота) в организме подвергается гидролизу. Допишите реакцию и назовите продукты гидролиза (А и В).

 

 

 

V.Аминокислоты

Общая характеристика.

Аминокислотами называют бифункциональные производные углеводородов, которые содержат карбоксильную группу - COOH и аминогруппу - NH ₂.

Номенклатура

По систематической номенклатуре аминокислоты называют, по соответствующей карбоновой кислоте добавляя приставку амино-. Положение аминогруппы в углеродной цепи указывают цифрой:

Положение аминогруппы по отношению к карбоксильной группе указывают греческими буквами α, β, γ и так далее аминокислоты:

Все природные аминокислоты содержат аминогруппу только в
α-положении и имеют общую формулу:

 

Для природных аминокислот широко распространена тривиальная номенклатура (аланин, валин, лизин и т.д.). Запись аминокислот осуществляют, используя трёх- буквенные сокращения латинских названий кислот (Ala, Val, Lys и др.).

Классификация аминокислот

В настоящее время единой классификации аминокислот не существует.

Аминокислоты делят на природные (содержатся в растительных и животных организмах) и синтетические – получены искусственным путем.

Организм синтезирует аминокислоты главным образом из пищевых белков. Но есть целая группа аминокислот, которых организм сам синтезировать не может. Эти аминокислоты называют незаменимыми. К ним относятся (валин, лейцин, изолейцин, лизин, треонин, метионин, фенилаланин и триптофан) Такие аминокислоты должны поступать в организм извне.

В настоящее время известно свыше 150 аминокислот, но только 20 из них входят в состав белков.

 

По природе радикала аминокислоты делят на:

 

Моноаминомонокарбоновые.

Строение радикала кислоты -R	Название		Условное обозначение
	Тривиальное	Cистематическое
-H	Глицин	аминоэтановая	Гли Gly
-CH3	Аланин	2-аминопропановая	Ала Ala
	Валин	2-амино-3-метил-бутановая	Вал Val
	Лейцин	2-амино-4-метил-пентановая	Лей Leu
	Изолейцин	2-амино-3-метил-пентановая	Иле Ile

Гидроксилсодержащие:

Строение радикала кислоты -R	Название		Условное обозначение
	Тривиальное	Cистематическое
	Серин	2-амино-3-гидрокси-пропановая	Сер Ser
	Треонин	2-амино-3-гидрокси-бутановая	Тре Thr
	Тирозин	2-амино-3-(4-гидро-ксифенил)пропановая	Тир Tyr

Серусодержащие:

Строение радикала кислоты -R	Название		Условное обозначение
	Тривиальное	Cистематическое
	Цистеин	2-амино-3-мер-каптопропановая	Цис Cys
	Метионин	2-амино-4-метил-тиобутановая	Мет Met