Качественные реакции на аминокислоты.

4.1 Нингидриновая реакция(Реакция Руэманна)

Аминокислоты реагируют с нингидрином, образуя сине-фиолетовый комплекс (пурпур Руэманна), интенсивность окраски которого пропорциональна количеству аминокислоты.

Реакция идет по схеме:

Реакция с нингидрином используется для визуального обнаружения α-аминокислот на хроматограммах (на бумаге, в тонком слое), а также для колориметрического определения концентрации аминокислот по интенсивности окраски продукта реакции.

Реакция Фоля.

Это реакция на цистеин и цистин. При щелочном гидролизе «слабосвязанная сера» в цистеине и цистине достаточно легко отщепляется, в результате чего образуется сероводород, который, реагируя со щелочью, дает сульфиды натрия или калия. При добавлении ацетата свинца(II) образуется осадок сульфида свинца(II) серо-черного цвета.

Образование комплексов с металлами.

α-Аминокислоты образуют с катионами тяжелых металлов внутрикомплексные соли. Со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) все α-аминокислоты в мягких условиях дают хорошо кристаллизующиеся внутрикомплексные (хелатные) соли меди(II) синего цвета:

В таких солях ион меди дополнительно соединен координационными связями с аминогруппами.

Ксантопротеиновая реакция.

Эта реакция используется для обнаружения a-аминокислот, содержащих ароматические радикалы. Тирозин, триптофан, фенилаланин при взаимодействии с концентрированной азотной кислотой образуют нитропроизводные, имеющие желтую окраску. В щелочной среде нитропроизводные этих α-аминокислот дают соли, окрашенные в оранжевый цвет.

 

 

Тирозин → 2-амино-3-(4-гидрокси-3,5- динитрофенил) пропановая кислота.

 

Вопросы с эталоном решения

 

51.Какие из приведенных формул  органических веществ относятся к аминокислотам?

Решение-51. Аминокислотами являются веществаб,г.

 

52. Укажите изомеры аминомасляной кислоты.

Решение-52 Изомерами аминомасляной кислоты являются вещества: б,в. Они отвечают одной молекулярной формуле C₄H₁₀NO₂
53. Аминокислоты не могут реагировать:

а) с основаниями и кислотами                                                                                      б) с кислотами и спиртами                                                                                                              в) с предельными углеводородами                                                                                         г) между собой

Решение-53 Аминокислоты не реагируют с предельными углеводородами, так как последние вступают только в реакции свободно-радикального замещения.

 

6. Вопросы для самостоятельного решения.

 

54. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК аминокислоту серин и β-гидроксимасляную кислоту:

 

55. Какой атом называется асимметрическим (хиральным)? Как он обозначается? Укажите асимметрический атом углерода в следующих соединениях и назовите их:

 

56. Ароматические аминокислоты получают восстановлением нитропроизводных ароматических кислот. Назовите исходное вещество и продукт реакции. Укажите области применения производных продукта реакции в медицине.

 

 

57. Напишите схемы реакций аланина (2-аминопропановой кислоты) с веществами: с этанолом в кислой среде, с гидроксидом натрия, С хлороводородной кислотой,с уксусным ангидридом.

58. Напишите схему реакции поликонденсации ε-аминокапроновой кислоты.

59. Какая из перечисленных кислот способна образовать лактам: 3-амино – и 4-аминобутановые кислоты.

                                                   Литература

1.С.Э.Зурабян.А.П. Лузин под редакцией Н.А. Тюкавкиной Органическая химия М.: ГЭОТАР- Медиа, 2016

 

2. В. П. Комов.  Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. — М.: Дрофа, 2014. — 640 с.

 

3.М.И. Антонова, А.С. Берлянд, А.А. Прокопов. Биоорганическая химия М: МГМСУ, 2015

 

4. И.И. Грандберг Органическая химия. Академкнига. М. 2012.